N,N'-二辛基-1,7-二溴-苝四羧酸二酰亚胺 | 209111-67-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: N,N'-二辛基-1,7-二溴-苝四羧酸二酰亚胺
• 中文别名: 5,12-二溴-2,9-二辛基蒽并[2,1,9-DEF:6,5,10-D'E'F']二异喹啉-1,3,8,10(2H,9H)-四酮
• 英文名称: N,N'-bis(n-octyl)-1,7-dibromo-perylene-3,4:9,10-bis(dicarboximide)
• 英文别名: 5,12-Dibromo-2,9-dioctylanthra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f']diisoquinoline-1,3,8,10(2H,9H)-tetraone；11,22-dibromo-7,18-dioctyl-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(22),2,4,9,11,13(23),14,16(24),20,25-decaene-6,8,17,19-tetrone
• CAS: 209111-67-1
• 化学式: C₄₀H₄₀Br₂N₂O₄
• 分子量: 772.577
• InChiKey: JFVLXCZVJSJPFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  841.6±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.463±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.9
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储于惰性气体保护下，并保持室温环境

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-二辛基-1,7-二溴-苝四羧酸二酰亚胺 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 作用下， 以 环丁砜 为溶剂， 反应 1.5h， 以59%的产率得到N,N'-di(n-octyl)-1,7-difluoroperylene-3,4:9,10-tetracarboxylic acid bisimide
  参考文献：
  名称：

  核心氟化per双酰亚胺的合成及其光学和电化学性能。

  摘要：

  [反应：见正文]通过相应的二溴和四氯取代的bi双酰亚胺分别与氟化钾的亲核卤素交换反应，合成了一系列海湾位置的二氟或四氟取代的ylene双酰亚胺。与母体未取代的per双酰亚胺相比，这些化合物表现出七色移的吸收和荧光光谱，荧光量子产率高达1，可发出亮黄色。还报道了它们的电化学性质和两个per双酰亚胺的晶体结构。

  DOI：

  10.1021/ol0613416
• 作为产物：
  描述：

  辛胺 在 咪唑 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 N,N'-二辛基-1,7-二溴-苝四羧酸二酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  N-TYPE ORGANIC SEMICONDUCTORS INCLUDING AT LEAST TWO 2-DICYANOMETHYLENE-3-CYANO-2,5-DIHYDROFURAN GROUPS

  摘要：

  该发明涉及一种制造晶体管的方法。该方法涉及使用至少包含两个2-二氰甲烯基-3-氰基-2,5-二氢呋喃基团的分子。该发明可以特别在电子领域中实施。

  公开号：

  US20120116084A1

文献信息

• Synthesis, mesomorphic and photophysical properties of novel triads and pentads of perylene liquid crystals with cholesterol units at the bay-position
  作者：Mingguang Zhu、Hongyu Guo、Fafu Yang、Zusheng Wang

  DOI：10.1039/c6ra27003d

  日期：——

  Series of triads and pentads of perylene derivatives with two cholesterol units at the bay-position or four cholesterol units on both bay-position and imide position were designed and synthesized in yields of 55–65%. The influence of the different number and position of cholesterol substituents on mesomorphic properties and photophysical properties was studied. The results suggested that, in comparison

  设计并合成了一系列在ylene位具有两个胆固醇单元或在with位和酰亚胺位都具有四个胆固醇单元的per衍生物的三单元组和五单元组，其产率为55-65％。研究了胆固醇取代基的不同数量和位置对介晶性质和光物理性质的影响。结果表明，与在酰亚胺位置具有烷基单元的类似per衍生物相比，在海湾位置具有烷基单元的per液晶不仅保持了优异的介晶性质，而且还大大增强了荧光。较高的胆固醇单位导致较低的中间相温度，较宽的相转移温度范围和较高的荧光。
• [EN] NARROW ABSORPTION POLYMER NANOPARTICLES AND RELATED METHODS<br/>[FR] NANOPARTICULES DE POLYMÈRES À ABSORPTION ÉTROITE ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：UNIV WASHINGTON

  公开号：WO2020060937A1

  公开（公告）日：2020-03-26

  Polymers, monomers, narrow-band absorbing polymers, narrow-band absorbing monomers, absorbing units, polymer dots, and related methods are provided. Bright, luminescent polymer nanoparticles with narrow-band absorptions are provided. Methods for synthesizing absorbing monomers, methods for synthesizing the polymers, preparation methods for forming the polymer nanoparticles, and applications for using the polymer nanoparticles are also provided.

  提供了聚合物、单体、窄带吸收聚合物、窄带吸收单体、吸收单元、聚合物点以及相关方法。提供了具有窄带吸收的明亮、发光的聚合物纳米颗粒。还提供了合成吸收单体的方法、合成聚合物的方法、形成聚合物纳米颗粒的制备方法，以及使用聚合物纳米颗粒的应用。
• Perylene n-type semiconductors and related devices
  申请人：Marks J. Tobin

  公开号：US20050176970A1

  公开（公告）日：2005-08-11

  Mono- and diimide perylene and naphthalene compounds, N- and core-substituted with electron-withdrawing groups, for use in the fabrication of various device structures.

  单亚胺和二亚胺苝和萘化合物，N-和核取代为电子受体基团，用于制备各种器件结构。
• Tuning Orbital Energetics in Arylene Diimide Semiconductors. Materials Design for Ambient Stability of n-Type Charge Transport
  作者：Brooks A. Jones、Antonio Facchetti、Michael R. Wasielewski、Tobin J. Marks

  DOI：10.1021/ja075242e

  日期：2007.12.1

  N'-bis(n-octyl)-1,6-dibromoperylene-3,4:9,10-bis(dicarboximide) (PDI-8Br2): mu = 3 x 10(-5) cm2 V(-1) s(-1), Vth = 62 V, I(on)/I(off) = 10(3); N,N'-bis(n-octyl)-1,6,7,12-tetrachloroperylene-3,4:9,10-bis(dicarboximide) (PDI-8Cl4): mu = 4 x 10(-3) cm2 V(-1) (s-1), Vth = 37 V, I(on)/I(off) = 10(4); N,N'-bis(n-octyl)-2-cyanonaphthalene-1,4,5,8-bis(dicarboximide) (NDI-8CN): mu = 4.7 x 10(-3) cm2 V(-1) s(-1)

  通过系统地改变基于亚芳基二亚胺的材料的 LUMO 能量和分子取代基，研究了用于有机场效应晶体管 (OFET) 的 n 型有机材料中环境稳定性的结构和电子标准。n+-Si/SiO2 衬底上的六个 OFET 的 OFET 响应参数如下： N,N'-bis(n-octyl)perylene-3,4:9,10-bis(dicarboximide) (PDI-8): mu = 0.32 cm2 V(-1) s(-1)，Vth = 55 V，I(on)/I(off) = 10(5)；N,N'-bis(n-octyl)-1,7- 和 N,N'-bis(n-octyl)-1,6-dibroMOperylene-3,4:9,10-bis(dicarboximide) (PDI- 8Br2): mu = 3 x 10(-5) cm2 V(-1) s(-1), Vth = 62 V, I(on)/I(off) =
• Color Bricks: Building Highly Organized and Strongly Absorbing Multicomponent Arrays of Terpyridyl Perylenes on Metal Oxide Surfaces
  作者：Essi Sariola-Leikas、Zafar Ahmed、Paola Vivo、Anniina Ojanperä、Kimmo Lahtonen、Jesse Saari、Mika Valden、Helge Lemmetyinen、Alexander Efimov

  DOI：10.1002/chem.201503738

  日期：2016.1.22

  Terpyridine‐substituted perylenes containing cyclic anhydrides in the peri position were synthesized. The anhydride group served as an anchor for assembly of the terpyridyl‐crowned chromophores as monomolecular layers on metal oxide surfaces. Further coordination with Zn2+ ions allowed for layer‐by‐layer formation of supramolecular assemblies of perylene imides on the solid substrates. With properly

  合成了在周边位置含有环酐的三联吡啶取代的per 。酸酐基团可作为将联吡啶加冠发色团组装为金属氧化物表面上的单分子层的锚。与Zn 2+的进一步配合离子允许在固体基质上逐层形成per酰亚胺的超分子组装体。使用正确选择的锚定分子和连接分子，可以通过简单直接的方法构建超过十个连续层的高质量结构。所制备的膜是稳定的并且具有宽的光谱覆盖范围和高吸收率。为了证明其潜在用途，将合成染料用于固态染料敏化太阳能电池，并观察到从electron天线向二氧化钛注入电子。