N,N'-二正辛烷基-3,4,9,10-苝四甲酰二亚胺 | 78151-58-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: N,N'-二正辛烷基-3,4,9,10-苝四甲酰二亚胺
• 英文名称: N,N'-di(n-octyl)perylene-3,4:9,10-bis(dicarboximide)
• 英文别名: N,N'-dioctyl-3,4,9,10-perylene tetracarboxylic diimide；2,9-dioctylanthra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f']diisoquinoline-1,3,8,10(2H,9H)-tetraone；Ptcdi-C8；7,18-dioctyl-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(23),2,4,9,11,13,15,20(24),21,25-decaene-6,8,17,19-tetrone
• CAS: 78151-58-3
• 化学式: C₄₀H₄₂N₂O₄
• 分子量: 614.784
• InChiKey: YFGMQDNQVFJKTR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C
• 沸点：
  775.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.240±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.5
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P301+P312,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P330,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

用途：此有机半导体适用于制造n沟道有机场效应晶体管（OFET），特别是作为电子传输材料（n型）。基于N,N′-二辛基-3,4,9,10-二甲酰亚胺制备的一维纳米线，成功地制备出的OFET具有με约10⁻² cm²/Vs的电子迁移率以及开关电流比约为10⁴。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-二正辛烷基-3,4,9,10-苝四甲酰二亚胺 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N,N'-二辛基-1,7-二溴-苝四羧酸二酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  N-TYPE ORGANIC SEMICONDUCTORS INCLUDING AT LEAST TWO 2-DICYANOMETHYLENE-3-CYANO-2,5-DIHYDROFURAN GROUPS

  摘要：

  该发明涉及一种制造晶体管的方法。该方法涉及使用至少包含两个2-二氰甲烯基-3-氰基-2,5-二氢呋喃基团的分子。该发明可以特别在电子领域中实施。

  公开号：

  US20120116084A1
• 作为产物：
  描述：

  2-octyl-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione 在 敌草腈 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以45%的产率得到N,N'-二正辛烷基-3,4,9,10-苝四甲酰二亚胺
  参考文献：
  名称：

  green染料的“绿色”路线：使用“新型”碱性复合试剂t-BuOK / DBN，在温和条件下1,8-萘二甲酰亚胺与相关化合物的直接偶联反应。

  摘要：

  1,8-萘二甲酰亚胺化合物的直接偶联反应在130或170摄氏度下有效地发生，而在碱性复合试剂t-BuOK / 1,5-二氮杂双环[4.3.0] -5-烯（DBN），以高收率得到纯度> 95％的相应per染料。简要讨论了这些氧化偶联反应的可能机理推测。

  DOI：

  10.1021/jo0010835

文献信息

• Organic Light-Emitting Element, Organometallic Complex, Light-Emitting Device, Electronic Appliance, and Lighting Device
  申请人：Inoue Hideko

  公开号：US20120264936A1

  公开（公告）日：2012-10-18

  Disclosed is a phosphorescent organometallic complex having: a 6-membered aromatic heterocycle having a nitrogen atom; iridium or platinum to which the nitrogen atom coordinates; and an aryl group which is bonded to an α-carbon of the nitrogen atom and is ortho-metalated with the iridium or platinum, where at least one of the aromatic heterocycle and the aryl group has an alicyclic hydrocarbon having an intramolecular carbon-carbon bridged bond as a substituent. The ability of the bulky structure of the alicyclic hydrocarbon to inhibit aggregation of the organometallic complex, concerted with the strong electron-donating property of the alicyclic hydrocarbon to the aromatic heterocycle or the aryl group, contributes to the increase in absorption coefficient and phosphorescent efficiency of the organometallic complex. The improved absorption coefficient and the phosphorescent efficiency allow the formation of a light-emitting element with excellent external quantum efficiency over 25%.

  本发明揭示了一种磷光有机金属配合物，其具有：含有氮原子的6元芳香杂环；氮原子与铱或铂配位；以及与氮原子的α-碳键合并与铱或铂发生邻位金属化的芳基基团，其中至少有芳香杂环和芳基基团中的一个具有作为取代基的脂环烃，其具有分子内碳-碳桥键。脂环烃的臃肿结构能够抑制有机金属配合物的聚集，与脂环烃对芳香杂环或芳基基团的强电子给体性质协同作用，有助于提高有机金属配合物的吸收系数和磷光效率。改进的吸收系数和磷光效率使得形成的发光元件具有优异的外部量子效率超过25%。
• Fast and Efficient Microwave-Assisted Synthesis of Perylenebisimides
  作者：Francesco Rigodanza、Eleonora Tenori、Aurelio Bonasera、Zois Syrgiannis、Maurizio Prato

  DOI：10.1002/ejoc.201500670

  日期：2015.8

  Perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid bisimides have been widely studied as industrial pigments. Lately, these dyes have drawn considerable attention because of applications as photocatalysts and organic semi-conductors. Here, we report a novel method for fast and efficient synthesis of many different perylenebisimides, based on microwave-assisted reactions.

  苝-3,4,9,10-四羧酸双酰亚胺作为工业颜料已被广泛研究。最近，由于作为光催化剂和有机半导体的应用，这些染料引起了相当大的关注。在这里，我们报告了一种基于微波辅助反应快速有效合成许多不同苝双酰亚胺的新方法。
• Sulfur-substituted perylene diimides: efficient tuning of LUMO levels and visible-light absorption<i>via</i>sulfur redox
  作者：Yongxin Zhou、Bo Xue、Chenyu Wu、Siqi Chen、Hui Liu、Tonggang Jiu、Zhibo Li、Yingjie Zhao

  DOI：10.1039/c9cc07040k

  日期：——

  A series of sulfide and sulfone substituted perylene diimides (PDIs) with different LUMO levels covering a range of 0.72 eV were synthesized through simple sulfur redox chemistry.

  一系列含有硫化物和磺酮基团的苝二酰亚胺（PDIs），具有不同的LUMO能级，覆盖了0.72电子伏特范围，通过简单的硫氧化还原化学方法合成。
• Tuning Orbital Energetics in Arylene Diimide Semiconductors. Materials Design for Ambient Stability of n-Type Charge Transport
  作者：Brooks A. Jones、Antonio Facchetti、Michael R. Wasielewski、Tobin J. Marks

  DOI：10.1021/ja075242e

  日期：2007.12.1

  N'-bis(n-octyl)-1,6-dibromoperylene-3,4:9,10-bis(dicarboximide) (PDI-8Br2): mu = 3 x 10(-5) cm2 V(-1) s(-1), Vth = 62 V, I(on)/I(off) = 10(3); N,N'-bis(n-octyl)-1,6,7,12-tetrachloroperylene-3,4:9,10-bis(dicarboximide) (PDI-8Cl4): mu = 4 x 10(-3) cm2 V(-1) (s-1), Vth = 37 V, I(on)/I(off) = 10(4); N,N'-bis(n-octyl)-2-cyanonaphthalene-1,4,5,8-bis(dicarboximide) (NDI-8CN): mu = 4.7 x 10(-3) cm2 V(-1) s(-1)

  通过系统地改变基于亚芳基二亚胺的材料的 LUMO 能量和分子取代基，研究了用于有机场效应晶体管 (OFET) 的 n 型有机材料中环境稳定性的结构和电子标准。n+-Si/SiO2 衬底上的六个 OFET 的 OFET 响应参数如下： N,N'-bis(n-octyl)perylene-3,4:9,10-bis(dicarboximide) (PDI-8): mu = 0.32 cm2 V(-1) s(-1)，Vth = 55 V，I(on)/I(off) = 10(5)；N,N'-bis(n-octyl)-1,7- 和 N,N'-bis(n-octyl)-1,6-dibromoperylene-3,4:9,10-bis(dicarboximide) (PDI- 8Br2): mu = 3 x 10(-5) cm2 V(-1) s(-1), Vth = 62 V, I(on)/I(off) =
• HETEROCYCLIC COMPOUND
  申请人：Osaka Harue

  公开号：US20120197020A1

  公开（公告）日：2012-08-02

  Provided is a novel heterocyclic compound which can be used for a light-emitting element, as a host material of a light-emitting layer in which a light-emitting substance is dispersed. A heterocyclic compound represented by a general formula (G1) is provided. In the formula, A represents any of a substituted or unsubstituted dibenzothiophenyl group, a substituted or unsubstituted dibenzofuranyl group, and a substituted or unsubstituted carbazolyl group, R 11 to R 19 separately represent any of hydrogen, an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 14 carbon atoms, and Ar represents a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 13 carbon atoms.

  提供了一种新颖的杂环化合物，可用作发光元件，作为发光物质分散的发光层中的主体材料。提供了一个由通式（G1）表示的杂环化合物。在该式中，A代表取代或未取代的二苯并噻吩基团、取代或未取代的二苯并呋喃基团和取代或未取代的咔唑基团，R11至R19分别代表氢、具有1至4个碳原子的烷基基团，以及具有6至14个碳原子的取代或未取代的芳基基团，Ar代表具有6至13个碳原子的取代或未取代的芳基烯基团。