1,7-bis[4-(dimethylamino)phenyl]-N,N'-dioctyl-3:4,9:10-perylenetetracarboxydiimide | 1379575-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,7-bis[4-(dimethylamino)phenyl]-N,N'-dioctyl-3:4,9:10-perylenetetracarboxydiimide
• 英文别名: 11,22-Bis[4-(dimethylamino)phenyl]-7,18-dioctyl-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(22),2,4,9,11,13(23),14,16(24),20,25-decaene-6,8,17,19-tetrone
• CAS: 1379575-17-3
• 化学式: C₅₆H₆₀N₄O₄
• 分子量: 853.117
• InChiKey: KURPWTDKVPURSM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  81.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-bis(n-octyl)-1,6-dibromoperylene-3,4:9,10-bis(dicarboximide) 、 4-(N,N-二甲氨基)苯硼酸频那醇酯 、 N,N'-二辛基-1,7-二溴-苝四羧酸二酰亚胺 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 四丁基氯化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,7-bis[4-(dimethylamino)phenyl]-N,N'-dioctyl-3:4,9:10-perylenetetracarboxydiimide 、 1,6-bis[4-(dimethylamino)phenyl]-N,N'-dioctyl-3:4,9:10-perylenetetracarboxydiimide
  参考文献：
  名称：

  二芳基取代的苝双（酰亚胺）：1,7- 和 1,6- 区域异构体的合成、分离、表征和电化学和光学性质的比较

  摘要：

  一系列二芳基取代的苝双（酰亚胺）（PBI）在湾区（苝核的1-、6-、7-和/或12-位）含有给电子和吸电子芳基的合成如下：铃木偶联反应。相应的区域异构体，即 1,7- 和 1,6- 区域异构体，通过常规柱色谱从混合物中分离，无需任何重结晶。所有单独的区域异构体都通过 1 H NMR 和 HRMS 光谱进行了充分表征。通过光谱学和电化学技术研究了这些化合物。1,7-区域异构体的光学和电化学性质与相应二芳基-PBI 的 1,6-区域异构体略有不同。在所有合成的 PBIs 中都观察到吸收和发射最大值的显着红移和加宽，这取决于所连接的芳基的电子性质。这是第一次合成、分离、表征和详细研究如此大系列的 1,6-二芳基苝四羧基二亚胺及其相应的 1,7-区域异构体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101825

文献信息

• Diaryl-Substituted Perylene Bis(imides): Synthesis, Separation, Characterization and Comparison of Electrochemical and Optical Properties of 1,7- and 1,6-Regioisomer
  作者：Somnath Dey、Alexander Efimov、Helge Lemmetyinen

  DOI：10.1002/ejoc.201101825

  日期：2012.4

  recrystallization. All the individual regioisomers were fully characterized by 1H NMR and HRMS spectroscopy. The compounds were studied by optical spectroscopy and electrochemical techniques. The optical and electrochemical properties of 1,7-regioisomer are slightly different from the 1,6-regioisomer of the respective diaryl-PBI. Significant redshift and broadening of the absorption and emission maxima were

  一系列二芳基取代的苝双（酰亚胺）（PBI）在湾区（苝核的1-、6-、7-和/或12-位）含有给电子和吸电子芳基的合成如下：铃木偶联反应。相应的区域异构体，即 1,7- 和 1,6- 区域异构体，通过常规柱色谱从混合物中分离，无需任何重结晶。所有单独的区域异构体都通过 1 H NMR 和 HRMS 光谱进行了充分表征。通过光谱学和电化学技术研究了这些化合物。1,7-区域异构体的光学和电化学性质与相应二芳基-PBI 的 1,6-区域异构体略有不同。在所有合成的 PBIs 中都观察到吸收和发射最大值的显着红移和加宽，这取决于所连接的芳基的电子性质。这是第一次合成、分离、表征和详细研究如此大系列的 1,6-二芳基苝四羧基二亚胺及其相应的 1,7-区域异构体。