1,7-diphenyl-N,N'-dioctyl-3:4,9:10-perylenetetracarboxydiimide | 1352718-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,7-diphenyl-N,N'-dioctyl-3:4,9:10-perylenetetracarboxydiimide
• 英文别名: 7,18-Dioctyl-11,22-diphenyl-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(22),2,4,9,11,13(23),14,16(24),20,25-decaene-6,8,17,19-tetrone
• CAS: 1352718-28-5
• 化学式: C₅₂H₅₀N₂O₄
• 分子量: 766.98
• InChiKey: CTHIZLARULPLSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.8
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N'-二辛基-1,7-二溴-苝四羧酸二酰亚胺 、 苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到1,7-diphenyl-N,N'-dioctyl-3:4,9:10-perylenetetracarboxydiimide
  参考文献：
  名称：

  1,7-二-和固有手性 1,12-二-和 1,6,7,12-四芳基苝四羧基-3,4:9,10-二亚胺的合成和表征

  摘要：

  通过使用 Suzuki-Miyaura 反应，已经合成了各种 1,7- 和 1,12- 二取代和 1,6,7,12-四芳基取代的苝四羧基-3,4:9,10-二亚胺。相应的卤素衍生物。到目前为止，1,12- 和 1,6,7,12- 替代品很难获得，并且只报道了一个例子。观察到脱卤化氢与 Suzuki-Miyaura 反应具有竞争性。这种副反应的程度取决于苝二酰亚胺核的取代模式和硼酸衍生物的性质。光化学环化也降低了所需产物的产率。对 1,12-二苯基苝二酰亚胺的特殊情况进行了机理分析，其中苯作为此类反应的连续过程被消除。确定了前沿轨道的能量。通过使用循环伏安法，测量了 LUMO 的能量，并基于光谱（UV 和荧光）确定了前沿轨道之间的能隙。通过这两个参数，可以确定 HOMO 的能量。1,6,7,12-四芳基-和1,12-二芳基苝二酰亚胺已通过使用具有手性固定相的HPLC进行光学拆分。通过记录对映异构体的圆二色性

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402625

文献信息

• Bay Region Borylation of Perylene Bisimides
  作者：Somnath Dey、Alexander Efimov、Helge Lemmetyinen

  DOI：10.1002/ejoc.201101051

  日期：2011.10

  N′-bis(octyl)-3,4,9,10-perylenetetracarboxylic acid bisimide (PBI) was synthesized in high yield. The title compound is a key intermediate in the preparation of PBI aryl derivatives through Suzuki cross-coupling by using a large variety of easily accessible aryl halides. The benign effect of a nonpolar solvent, mild base, and high reaction temperature on the borylation reaction was studied, and the reaction conditions

  以高收率合成了新型双菠菜硼烷-N,N'-双(辛基)-3,4,9,10-苝四甲酸双酰亚胺(PBI)。标题化合物是使用多种易于获得的芳基卤化物通过 Suzuki 交叉偶联制备 PBI 芳基衍生物的关键中间体。研究了非极性溶剂、弱碱和高反应温度对硼化反应的良性影响，并相应地优化了反应条件。为了证明所提出的结构单元的潜力和灵活性，以高产率制备了两种相应的双芳基苝双酰亚胺。
• Diaryl-Substituted Perylene Bis(imides): Synthesis, Separation, Characterization and Comparison of Electrochemical and Optical Properties of 1,7- and 1,6-Regioisomer
  作者：Somnath Dey、Alexander Efimov、Helge Lemmetyinen

  DOI：10.1002/ejoc.201101825

  日期：2012.4

  recrystallization. All the individual regioisomers were fully characterized by 1H NMR and HRMS spectroscopy. The compounds were studied by optical spectroscopy and electrochemical techniques. The optical and electrochemical properties of 1,7-regioisomer are slightly different from the 1,6-regioisomer of the respective diaryl-PBI. Significant redshift and broadening of the absorption and emission maxima were

  一系列二芳基取代的苝双（酰亚胺）（PBI）在湾区（苝核的1-、6-、7-和/或12-位）含有给电子和吸电子芳基的合成如下：铃木偶联反应。相应的区域异构体，即 1,7- 和 1,6- 区域异构体，通过常规柱色谱从混合物中分离，无需任何重结晶。所有单独的区域异构体都通过 1 H NMR 和 HRMS 光谱进行了充分表征。通过光谱学和电化学技术研究了这些化合物。1,7-区域异构体的光学和电化学性质与相应二芳基-PBI 的 1,6-区域异构体略有不同。在所有合成的 PBIs 中都观察到吸收和发射最大值的显着红移和加宽，这取决于所连接的芳基的电子性质。这是第一次合成、分离、表征和详细研究如此大系列的 1,6-二芳基苝四羧基二亚胺及其相应的 1,7-区域异构体。
• Synthesis and Characterisation of 1,7-Di- and Inherently Chiral 1,12-Di- and 1,6,7,12-Tetraarylperylenetetracarbox-3,4:9,10-diimides
  作者：Bernard Pagoaga、Louis Giraudet、Norbert Hoffmann

  DOI：10.1002/ejoc.201402625

  日期：2014.8

  determined based on optical spectroscopy (UV and fluorescence). With these two parameters, the energies of the HOMO were determined. The 1,6,7,12-tetraaryl- and 1,12-diarylperylenediimides have been optically resolved by using HPLC with a chiral stationary phase. Determination of absolute configuration was carried out by recording circular dichroism (CD) spectra of the enantiomers.

  通过使用 Suzuki-Miyaura 反应，已经合成了各种 1,7- 和 1,12- 二取代和 1,6,7,12-四芳基取代的苝四羧基-3,4:9,10-二亚胺。相应的卤素衍生物。到目前为止，1,12- 和 1,6,7,12- 替代品很难获得，并且只报道了一个例子。观察到脱卤化氢与 Suzuki-Miyaura 反应具有竞争性。这种副反应的程度取决于苝二酰亚胺核的取代模式和硼酸衍生物的性质。光化学环化也降低了所需产物的产率。对 1,12-二苯基苝二酰亚胺的特殊情况进行了机理分析，其中苯作为此类反应的连续过程被消除。确定了前沿轨道的能量。通过使用循环伏安法，测量了 LUMO 的能量，并基于光谱（UV 和荧光）确定了前沿轨道之间的能隙。通过这两个参数，可以确定 HOMO 的能量。1,6,7,12-四芳基-和1,12-二芳基苝二酰亚胺已通过使用具有手性固定相的HPLC进行光学拆分。通过记录对映异构体的圆二色性