N,N′‐dioctyl‐1,7‐di (4‐tert‐butylphenoxy)perylene‐3,4;9,10‐tetracarboxydiimide | 1050520-25-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: N,N′‐dioctyl‐1,7‐di (4‐tert‐butylphenoxy)perylene‐3,4;9,10‐tetracarboxydiimide
• 英文别名: N,N'-dioctyl-1,7-di(2-tert-butylphenoxy)perylene-3,4,9,10-tetracarboxy diimide；11,22-Bis(4-tert-butylphenoxy)-7,18-dioctyl-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(22),2,4,9,11,13(23),14,16(24),20,25-decaene-6,8,17,19-tetrone；11,22-bis(4-tert-butylphenoxy)-7,18-dioctyl-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(22),2,4,9,11,13(23),14,16(24),20,25-decaene-6,8,17,19-tetrone
• CAS: 1050520-25-6
• 化学式: C₆₀H₆₆N₂O₆
• 分子量: 911.194
• InChiKey: QQIGEZCIYFOVAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.9
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,7-二溴-3,4,9,10-苝四羧基双酐 在 咪唑 、 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 异丙醇 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 N,N′‐dioctyl‐1,7‐di (4‐tert‐butylphenoxy)perylene‐3,4;9,10‐tetracarboxydiimide
  参考文献：
  名称：

  酰亚胺取代基对per二酰亚胺衍生物的光学性能的影响。

  摘要：

  作为最重要的有机半导体之一，per二酰亚胺衍生物（PDI）已广泛应用于光电子领域。合成了具有不同酰亚胺取代基的两种可溶性PDI，并对其光学性质进行了研究。具有氨基苯基酰亚胺取代基（NH2-PDI）的PDI的光致发光（PL）强度远低于具有辛基酰亚胺取代基（O-PDI）的PDI的光致发光（PL）强度。可以发现，O-PDI的斯托克斯位移为正，而NH 2 -PDI的斯托克斯位移为负。在O-PDI的PL光谱中，0​​-0电子跃迁的发射强度相对于1-0电子跃迁的发射强度（I0-0 / I1-0）减小，但是I0-0 / I1-的值NH2-PDI的PL光谱中的0随着溶剂介电常数的增加而增加。吸收光谱和PL光谱之间的较大重叠对导致NH2-PDI的PL强度低起重要作用。PL衰变数据表明，非辐射过程，即光诱导的电子转移，也有助于降低NH2-PDI的PL强度。结果可以帮助研究人员了解酰亚胺取代基对PDI光学性能的影响。

  DOI：

  10.1002/bio.3537

文献信息

• Synthesis and aggregation properties of a series of dumbbell polyhedral oligosilsesquioxane-perylene diimide triads
  作者：Ying Zhang、Liangliang Zhang、Heyuan Liu、Di Sun、Xiyou Li

  DOI：10.1039/c4ce02392g

  日期：——

  A series of perylenetetracarboxylic diimide (PDI) derivatives connected with two bulky polyhedral oligosilsesquioxanes (POSSs) were designed and synthesized for the purpose of revealing the effect of bulky and well-defined side groups on the self-aggregation behaviour of PDIs. The properties of these compounds in solution were investigated by UV-vis absorption spectroscopy, fluorescence spectroscopy

  设计并合成了一系列与两个庞大的多面体低聚倍半硅氧烷（POSS）连接的per四羧酸二亚胺（PDI）衍生物，目的是揭示庞大且定义明确的侧基对PDI的自聚集行为的影响。通过紫外可见吸收光谱，荧光光谱和荧光量子产率测量研究了这些化合物在溶液中的性质。结果表明，POSS基团对溶液中PDI的光谱性质没有显示出大的影响。但是，这些化合物的固态光谱特性会受到庞大的POSS基团的显着影响。庞大的POSS基团的存在改变了固态分子的堆积结构，从而影响了固态发射性能。我们的结果表明，将大的POSS基团引入分子中将不可避免地导致固态荧光量子产率的提高。固态分子的堆积结构决定了固态荧光量子产率。如果庞大的POSS基团的存在导致固态“ J”聚集体的形成，那么固态荧光量子产率将大大提高。否则，如果庞大的POSS基团引起分子的“ H”型聚集，则固态荧光量子产率将很小。固态分子的堆积结构决定了固态荧光量子产率。如果庞大的POSS基团的存在导致固态“
• 1,7- And 1,6-Regioisomers of Diphenoxy and Dipyrrolidinyl Substituted Perylene Diimides: Synthesis, Separation, Characterization, and Comparison of Electrochemical and Optical Properties
  作者：Rajeev K. Dubey、Alexander Efimov、Helge Lemmetyinen

  DOI：10.1021/cm1018647

  日期：2011.2.8

  substituted perylene diimides are obtained in pure form. Optical and redox properties of these 1,6-regioisomers are examined extensively and compared with respective 1,7-regioiosmers. The optical and electrochemical characteristics of diphenoxy substituted isomers, 1,7-5 and 1,6-5, were found to be virtually the same. However, quite unexpectedly, crucial differences were observed in the properties of regioisomers

  的1,7-和1,6-区域异构体Ñ，Ñ 'N'-二辛基-二（2,4-二-叔丁基苯氧基）二萘嵌苯二酰亚胺（1,7- 5和1,6- 5）和Ñ，Ñ ' N'-二辛基dipyrrolidinylperylene酰亚胺（1,7- 8和1,6- 8）染料制备。使用常规分离方法成功地从区域异构混合物中分离出这些1,7和1,6-区域异构体，并随后通过300 MHz 1进行了明确表征1 H NMR光谱。这是首次以纯净形式获得二苯氧基和二吡咯烷基取代的per二酰亚胺的1,6-区域异构体。广泛检查了这些1，6-区域异构体的光学和氧化还原性质，并将其与各自的1，7-区域异构体进行了比较。二苯氧基取代异构体的光学和电化学特性，1,7- 5和1,6- 5，被认为是几乎相同的。然而，相当意外地，在dipyrrolidinyl取代的PDI的区域异构体的，1,7-的特性中观察到重要区别8和1,6- 8。差分脉冲伏安法透露，1
• The effect of imide substituents on the optical properties of perylene diimide derivatives
  作者：Fan Kong、Mengqi Lin、Teng Qiu

  DOI：10.1002/bio.3537

  日期：2018.11

  widely applied in optoelectronics. Two kinds of soluble PDIs with different imide substituents have been synthesized and their optical properties have been investigated. The photoluminescence (PL) intensity of the PDI with amino phenyl imide substituents (NH2 -PDI) is much lower than that of the PDI with octyl imide substituents (O-PDI). It can be found that the Stokes shift of O-PDI is positive, whereas

  作为最重要的有机半导体之一，per二酰亚胺衍生物（PDI）已广泛应用于光电子领域。合成了具有不同酰亚胺取代基的两种可溶性PDI，并对其光学性质进行了研究。具有氨基苯基酰亚胺取代基（NH2-PDI）的PDI的光致发光（PL）强度远低于具有辛基酰亚胺取代基（O-PDI）的PDI的光致发光（PL）强度。可以发现，O-PDI的斯托克斯位移为正，而NH 2 -PDI的斯托克斯位移为负。在O-PDI的PL光谱中，0​​-0电子跃迁的发射强度相对于1-0电子跃迁的发射强度（I0-0 / I1-0）减小，但是I0-0 / I1-的值NH2-PDI的PL光谱中的0随着溶剂介电常数的增加而增加。吸收光谱和PL光谱之间的较大重叠对导致NH2-PDI的PL强度低起重要作用。PL衰变数据表明，非辐射过程，即光诱导的电子转移，也有助于降低NH2-PDI的PL强度。结果可以帮助研究人员了解酰亚胺取代基对PDI光学性能的影响。