1-cyanoisoquinoline N-oxide | 6969-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 1-cyanoisoquinoline N-oxide
• 英文别名: 1-Cyano-isochinolin-2-oxid；Isoquinaldonitrile, 2-oxide；2-oxidoisoquinolin-2-ium-1-carbonitrile
• CAS: 6969-11-5
• 化学式: C₁₀H₆N₂O
• mdl: MFCD01850785
• 分子量: 170.17
• InChiKey: ZWJLUUCVLZYLKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  207-208 °C(Solv: ethanol (64-17-5); chloroform (67-66-3))
• 沸点：
  480.3±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cyanoisoquinoline N-oxide 在 Eosin Y 、 2,6-二甲基-1,4-二氢吡啶-3,5-二甲酸二叔丁酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到1-氰基异喹啉
  参考文献：
  名称：

  在无过渡金属的条件下，N-杂环N-氧化物的高度化学选择性脱氧

  摘要：

  由于它们的位点选择性C–H官能化现在被认为是合成各种N-杂环化合物的最有用的工具之一，因此稠密官能化的N-杂环N-氧化物的高度化学选择性脱氧受到了合成化学界的广泛关注。在这里，我们提供了一种在Na 2-曙红Y作为有机光催化剂的情况下，在可见光介导的光氧化还原条件下，对各种功能化N-氧化物进行高度化学选择性脱氧的方案。机理研究表明，有机光催化剂的激发态被Hantzsch酯还原性淬灭。这种操作简单的技术可耐受各种官能团，并允许高产率，数克级的脱氧。

  DOI：

  10.1039/d1ob00260k
• 作为产物：
  描述：

  N-methoxyisoquinolinium perchlorate 在 双氧水 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-cyanoisoquinoline N-oxide
  参考文献：
  名称：

  氰基取代的N-甲氧基异喹啉盐的合成和亲核反应

  摘要：

  从异喹啉开始，制备氰基取代的 N-甲氧基异喹啉盐 1.1 和 1.4。研究了在不同非质子溶剂中存在 O-、C- 和 N- 亲核试剂时它们的行为：从 1-氰基取代的异喹啉衍生物 1.1、1-和 3- 动物或 1-亚胺盐取决于所使用的胺, 和 N-甲氧基异喹啉 4.1.1 在 H2O 和 OH- 中。4-氰基-N-甲氧基异喹啉盐 1.4 与胺反应生成 1-胺缩醛，并与 OH- 反应生成相应的半胺缩醛。与 CN 的转化产生二腈衍生物和 N-氧化物。

  DOI：

  10.1002/ardp.19933261004

文献信息

• Graphene oxide as an active carbocatalyst for cyanation of quinoline and isoquinoline N-Oxides
  作者：Panpan Huang、Xiangjun Peng、Genhong Qiu、Keyang Yu、Hong Li、Lingting Kong、Jiaming Hu、Zhengwang Chen、Qing Huang、Liangxian Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2021.131964

  日期：2021.3

  Graphene oxide was found to be a highly efficient and cost-effective heterogeneous catalyst for the direct metal-free transformation of quinoline and isoquinoline N-oxides into the corresponding nitriles under mild conditions. This method is simple, economic and environmentally benign, representing a useful strategy for the convenient synthesis of α-cyano N-oxides that are difficult to prepare by

  发现氧化石墨烯是在温和条件下将喹啉和异喹啉N-氧化物直接无金属转化为相应腈的一种高效且具有成本效益的非均相催化剂。该方法简单，经济且对环境无害，代表了一种有用的策略，可方便地合成无过渡金属催化方法难以制备的α-氰基N-氧化物。在体外，化合物2s对T-24细胞系表现出良好的活性，IC 50值为10.23±1.05μM。进一步的研究探讨了有效抑制细胞生长的机制，包括凋亡率检测，细胞周期分析，钙离子测量2+代，ROS和线粒体功能障碍。
• The Photochemical Magnetic Field Effect of Isoquinoline<i>N</i>-Oxides
  作者：Norisuke Hata

  DOI：10.1246/bcsj.58.1088

  日期：1985.4

  hydrogen-bonded ethanol (the formation of a singlet hydrogen-bonded radical ion pair). Thus, the new type of magnetic-field effect was excellently explained in terms of an electron-nuclear hyperfine interaction mechanism including the electron-exchange interaction in the radical-ion pair (the magnetic-field effect due to HFI-J mechanism). This implies that the magnetic-field effect is unambiguous evidence

  异喹啉 N-氧化物在乙醇中的辐照导致约 10 毫升中内酰胺的形成。通过 S1 状态（过程 I）的产率为 67%。当在磁场存在下进行光化学异构化时，发现内酰胺的化学产率在大约 1T 处显示出最小值。为了解释这种新现象，假设过程 I 是由电子从激发的单线态 N-氧化物转移到氢键乙醇（形成单线态氢键自由基离子对）引发的。因此，根据电子-核超精细相互作用机制，包括自由基-离子对中的电子交换相互作用（HFI-J 机制引起的磁场效应），可以很好地解释新型磁场效应。
• Kloc, Krystian; Mlochowski, Jacek, Polish Journal of Chemistry, 1980, vol. 54, # 5, p. 917 - 923
  作者：Kloc, Krystian、Mlochowski, Jacek

  DOI：——

  日期：——
• Simonsen,O. et al., Acta Chemica Scandinavica (1947), 1970, vol. 24, p. 268 - 274
  作者：Simonsen,O. et al.

  DOI：——

  日期：——
• SAITO HIROHISA; HAMAN MASATOMO, YAKUGAKU DZASSI, YAKUGAKU ZASSNI, J. PHARM. SOS. JAR., 1979, 99, NO 1, 23+
  作者：SAITO HIROHISA、 HAMAN MASATOMO

  DOI：——

  日期：——