benzoyl 5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-5-iodo-D-ribofuranoside | 374789-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzoyl 5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-5-iodo-D-ribofuranoside
• 英文别名: [(3aR,4S,6S,6aS)-6-(iodomethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl] benzoate
• CAS: 374789-80-7
• 化学式: C₁₅H₁₇IO₅
• 分子量: 404.201
• InChiKey: DAWFPNMCOYAXTF-BYNQJWBRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzoyl 5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-5-iodo-D-ribofuranoside 在 硝酸 、 sodium methylate 、 乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.75h， 生成 5-cyano-5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-1-O-nitro-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物异头烷氧基的还原性断裂。具有作为手性合成子的潜在用途的醛糖醇的合成。

  摘要：

  合成了一系列呋喃糖和吡喃糖形式的碳水化合物的异头硝酸酯和N-邻苯二甲酰亚胺基糖苷，以生成相应的烷氧基，并研究还原条件下的C1-C2片段化反应。该反应构成了将碳水化合物转化为碳较少的相应糖醇的两步法。使用这种方法，已经制备了具有D-赤藓糖醇，D-苏糖醇，D-木糖醇和D-阿拉伯糖醇立体化学的天然产物合成的有趣的四碳和五碳构件。1,2-O-异亚丙基-β-L-苏糖（40）和1-乙酰氨基-2,4,5-三-O-乙酰基-D-阿拉伯糖醇（50）的合成也已从1,2实现：5,6-二-O-异亚丙基-β-D-呋喃葡萄糖和2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖，

  DOI：

  10.1021/jo0156565
• 作为产物：
  描述：

  1-O-benzoyl-2,3-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 Benzoic acid (3aR,4S,6R,6aS)-6-iodomethyl-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl ester 、 benzoyl 5-deoxy-2,3-O-isopropylidene-5-iodo-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  碳水化合物异头烷氧基的还原性断裂。具有作为手性合成子的潜在用途的醛糖醇的合成。

  摘要：

  合成了一系列呋喃糖和吡喃糖形式的碳水化合物的异头硝酸酯和N-邻苯二甲酰亚胺基糖苷，以生成相应的烷氧基，并研究还原条件下的C1-C2片段化反应。该反应构成了将碳水化合物转化为碳较少的相应糖醇的两步法。使用这种方法，已经制备了具有D-赤藓糖醇，D-苏糖醇，D-木糖醇和D-阿拉伯糖醇立体化学的天然产物合成的有趣的四碳和五碳构件。1,2-O-异亚丙基-β-L-苏糖（40）和1-乙酰氨基-2,4,5-三-O-乙酰基-D-阿拉伯糖醇（50）的合成也已从1,2实现：5,6-二-O-异亚丙基-β-D-呋喃葡萄糖和2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-D-吡喃葡萄糖，

  DOI：

  10.1021/jo0156565