4-(2-氨基-4-噻唑基)苯酚 | 57634-55-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-(2-氨基-4-噻唑基)苯酚
• 中文别名: 4-(2-氨基-4-噻唑)-苯酚
• 英文名称: 4-(2-aminothiazol-4-yl)phenol
• 英文别名: 4-(4-hydroxyphenyl)thiazol-2-amine；2-amino-4-(4-hydroxyphenyl)thiazole；2-amino-4-(p-hydroxyphenyl)thiazole；4-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)phenol；2-Amino-4-(4-hydroxy-phenyl)-thiazol；4-(2-amino-4-thiazolyl)phenol
• CAS: 57634-55-6
• 化学式: C₉H₈N₂OS
• mdl: MFCD01624171
• 分子量: 192.241
• InChiKey: QGSJYYIRAFRPIT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  198-200 °C
• 沸点：
  417.8±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.391±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2934100090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥环境下使用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-氨基-4-噻唑基)苯酚 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl 2'-amino-2-chloro-1'-(4-(4-hydroxyphenyl)thiazol-2-yl)-5'-oxo-1',4',5',6',7',8'-hexahydro-[3,4'-biquinoline]-3'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and antimicrobial activity of new biquinoline derivatives

  摘要：

  开发了一种简单高效的方法，通过一锅法合成了一些带有噻唑基团的新型生物喹啉衍生物。 通过 2-氯-3-甲酰基喹啉、乙基-3-甲酰基喹啉和乙基-3-甲酰基喹啉的三组分单 三组分缩合合成一些带有噻唑分子的新型生物喹啉衍生物。 在回流乙醇中使用催化量的哌啶，通过单锅三组分缩合 2-氯-3-甲酰基喹啉、氰乙酸乙酯和? 在回流乙醇中使用催化量的哌啶进行三组分缩合。这些分子在体外进行了抗菌和抗真菌评估。 抗菌和抗真菌活性。大多数化合物表现出 抗菌和抗真菌活性。 菌株的抗菌和抗真菌活性。

  DOI：

  10.2298/jsc110630197s
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯乙酮 在 碘 、 copper(II) oxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-(2-氨基-4-噻唑基)苯酚
  参考文献：
  名称：

  I 2 / CuO催化串联环化策略，可从易于获得的芳族酮/α，β-不饱和酮和硫脲一锅法合成取代的2-氨基噻唑

  摘要：

  开发了一种由易得的甲基酮/不饱和甲基酮和硫脲组成的简洁高效的一锅法，用于在I 2 / CuO介质下合成2-氨基噻唑。该方法可以高度立体选择性地获得4-乙烯基-2-氨基噻唑的电子异构体（5a–f）。所有这些目标分子均通过NMR，HRMS和IR光谱进行了表征。此外，通过X射线晶体学分析进一步确定目标化合物3c和5b。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.074

文献信息

• Synthesis, characterization, biological activity, and 3D-QSAR studies on some novel class of pyrrole derivatives as antitubercular agents
  作者：Shrinivas D. Joshi、Uttam A. More、Sheshagiri R. Dixit、Haresh H. Korat、Tejraj M. Aminabhavi、Aravind M. Badiger

  DOI：10.1007/s00044-013-0709-y

  日期：2014.3

  designed, synthesized, and their structures have been elucidated along with the evaluation of antitubercular activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv using the microplate alamar blue assay method and antibacterial activity against Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis, Klebsiella pneumoniae, and Escherichia coli by broth micro-dilution assay method. Structural activity relationships and 3D-QSAR

  摘要设计，合成了一系列新的吡咯衍生物，并阐明了它们的结构，并使用微孔板阿拉玛蓝法评估了其对结核分枝杆菌H 37 Rv的抗结核活性以及对金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌，肺炎克雷伯菌的抗菌活性，以及通过肉汤微稀释法测定的大肠杆菌。结构活性关系和3D-QSAR分析已通过拓扑异构体比较分子场分析（CoMFA）进行。使用42个训练集和8个活性化合物的测试集来开发显示交叉验证相关系数（q 2）为0.815，预测标准误差为0.36，非交叉验证相关系数（r 2）为0.973，六项估计的标准误差为0.14。 图形概要合成; 频谱和3D-QSAR研究；描述了一系列新颖的吡咯衍生物的抗细菌，抗结核和细胞毒性活性。
• An Improved Procedure for the Preparation of Alkyl<i>N</i>-(4-Aryl-2-thiazolyl)oxamates
  作者：Patrick Lesimple、Dennis C. H. Bigg

  DOI：10.1055/s-1991-26569

  日期：——

  2-Amino-4-arylthiazoles react cleanly with dialkyl oxalates in the presence of sodium alkoxides at room temperature to afford alkyl N-(4-aryl-2-thiazolyl)oxamates in high yield.

  在室温下，2-氨基-4-芳基噻唑与二烷基草酸酯在钠烷氧化物存在下反应清洁，以高产率得到烷基-(4-芳基-2-噻唑基)草氨酸盐。
• MNPs@SiO₂‐Pr‐AP: A new catalyst for the synthesis of 2‐amino‐4‐aryl thiazole derivatives
  作者：Ramin Ghorbani‐Vaghei、Sedigheh Alavinia、Zohreh Merati、Vida Izadkhah

  DOI：10.1002/aoc.4127

  日期：2018.3

  synthesis of 2‐amino‐4‐aryl thiazole derivatives was carried out through the reaction of substituted acetophenones and thiourea using three different types of catalytic systems including N,N,N′,N′‐tetrabromobenzene‐1,3‐disulfonamide [TBBDA], poly(N,N′‐dibromo‐N‐ethylbenzene‐1,3‐disulfonamide) [PBBS] and a combination of TBBDA and nano‐magnetic catalyst supported with functionalized 4‐amino‐pyridine

  通过使用三种不同类型的催化系统，包括N，N，N'，N'-四溴苯-1,3-，通过取代的苯乙酮与硫脲的反应，进行了2-氨基-4-芳基噻唑衍生物的简单有效合成。二磺酰胺[TBBDA]，聚（N，N'-二溴-N-乙基苯-1,3-二磺酰胺）[PBBS]以及TBBDA和纳米磁性催化剂的组合，并由功能化的4-氨基吡啶二氧化硅（MNPs @ SiO 2 -Pr-AP）。结果表明，将TBBDA与MNPs @ SiO 2 -Pr-AP一起使用可在最短的反应时间内获得最高的产品收率。
• Ac2O–Py/basic alumina as a versatile reagent for acetylations in solvent-free conditions under microwave irradiation
  作者：Satya Paul、Puja Nanda、Rajive Gupta、André Loupy

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00732-3

  日期：2002.6

  Acetic anhydride–pyridine over basic alumina has been used in order to carry out acetylations of hydroxy, thiol and amino groups in solvent-free conditions under microwave irradiation. The technique can be extended for selective acetylations by regulation of irradiation time.

  为了在无溶剂条件下在微波辐射下进行羟基，硫醇和氨基的乙酰化反应，已使用碱性氧化铝上的乙酸酐-吡啶进行乙酰化。该技术可通过调节照射时间扩展到选择性乙酰化。
• 2-Amino-4-arylthiazole Derivatives as Anti-giardial Agents: Synthesis, Biological Evaluation and QSAR Studies
  作者：Raul Mocelo-Castell、Carlos Villanueva-Novelo、David Cáceres-Castillo、Ruben M. Carballo、Ramiro F. Quijano-Quiñones、Mariana Quesadas-Rojas、Zulema Cantillo-Ciau、Roberto Cedillo-Rivera、Rosa E. Moo-Puc、Laila M. Moujir、Gonzalo J. Mena-Rejón

  DOI：10.1515/chem-2015-0127

  日期：2015.12.31

  A series of seven 2-amino-4-arylthiazoles were prepared following Hantzsch’s modified method under microwave irradiation. A set of 50 derivatives was obtained and the in vitro activity against Giardia intestinalis was evaluated. The results on the biological activity revealed that, in general, the N-(5-bromo-4-aryl-thiazol-2-yl)-acetamide scaffold showed high bioactivity. In particular, compounds 6e (IC50 = 0.39 μM) and 6b (IC50 = 0.87 μM) were found to be more potent than the positive control metronidazole. Citoxicity and acute toxicity tests performed showed low toxicity and high selectivity of the most active compounds (6e SI = 139, 6b SI = 52.3). A QSAR analysis was applied to a data set of 37 obtained 2-amino-4-arylthiazoles derivatives and the best model described a strongly correlation between the anti-giardiasic activity and molecular descriptors as E2M, RDF115m, F10, MATS6v, and Hypnotic-80, with high statistical quality. This finding indicates that N-substituted aminothiazole scaffold should be investigated for the development of highly selective anti-giardial agent.

  一个由七个2-氨基-4-芳基噻唑制备的系列化合物，采用汉茨修饰方法在微波辐射下制备。获得了一组50个衍生物，并对其对贾第虫的体外活性进行了评估。生物活性结果显示，总体上，N-(5-溴-4-芳基噻唑-2-基)-乙酰胺骨架表现出较高的生物活性。特别是，化合物6e (IC50 = 0.39 μM) 和6b (IC50 = 0.87 μM) 显示比阳性对照甲硝唑更强的活性。进行的细胞毒性和急性毒性测试显示，最活性的化合物具有低毒性和高选择性（6e SI = 139，6b SI = 52.3）。对获得的37个2-氨基-4-芳基噻唑衍生物数据集进行了QSAR分析，最佳模型描述了抗贾第虫活性与分子描述符（如E2M、RDF115m、F10、MATS6v和Hypnotic-80）之间的强相关性，具有很高的统计质量。这一发现表明，N-取代氨基噻唑骨架应该被用于开发高度选择性的抗贾第虫药物。

表征谱图