4-(2-氨基-4-氟-苯基氨基)-哌啶-1-羧酸乙酯 | 107618-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 4-(2-氨基-4-氟-苯基氨基)-哌啶-1-羧酸乙酯
• 英文名称: 4-(2-amino-4-fluoro-phenylamino)-piperidine-1-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: 1-ethoxycarbonyl-4-(2-amino-4-fluoroanilino)-piperidine；ethyl 4-[(2-amino-4-fluorophenyl)amino]piperidine-1-carboxylate；ethyl 4-(2-amino-4-fluoroanilino)piperidine-1-carboxylate
• CAS: 107618-21-3
• 化学式: C₁₄H₂₀FN₃O₂
• 分子量: 281.33
• InChiKey: UDJFFCMRXRNFOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-氨基-4-氟-苯基氨基)-哌啶-1-羧酸乙酯 在 三光气 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 Ethyl 4-(5-fluoro-2-methoxybenzimidazol-1-yl)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES AND METHODS OF USE THEREOF
  [FR] DÉRIVÉS DE BENZIMIDAZOLE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  公开号：

  WO2008108958A8
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-氟硝基苯 在 甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 sodium carbonate 、 环己醇 为溶剂， 生成 4-(2-氨基-4-氟-苯基氨基)-哌啶-1-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Alpha 1a adrenergic receptor antagonists

  摘要：

  这项发明涉及新型化合物，它们的合成以及用作选择性α1a肾上腺素受体拮抗剂的用途。这些化合物的一个应用是治疗良性前列腺增生。这些化合物在其放松富含α1a受体亚型的平滑肌组织的能力上具有选择性，同时不会引起低血压。这样的组织之一位于尿道内膜周围。因此，这些化合物的一个用途是为患有良性前列腺增生的男性提供急性缓解，从而减轻尿流受阻。这些化合物的另一个用途是与人类5α-还原酶抑制剂化合物结合，以实现对良性前列腺增生影响的急性和慢性缓解。

  公开号：

  US05952351A1

文献信息

• [EN] 1-(4-PIPERIDINYL) BENZIMIDAZOLONES AS HISTAMINE H3 ANTAGONISTS<br/>[FR] 1-(4-PIPERIDINYL) BENZIMIDAZOLONES UTILISES EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RECEPTEUR H3 DE L'HISTAMINE
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：WO2003103669A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  Disclosed are histamine H3 antagonists of the formula (I) wherein R1 is benzimidazolone derivative, M1 and M2 are optionally substituted carbon or nitrogen, R2 includes optionally substituted aryl or heteroaryl, and the remaining variables are as defined in the specification. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising the compounds of formula (I). Also disclosed are methods of treating various diseases or conditions, such as, for example, allergy, allergy-induced airway responses, and congestion (e.g., nasal congestion) using the compounds of Formula (I). Also disclosed are methods of treating various diseases or conditions, such as, for example, allergy, allergy-induced airway responses, and congestion (e.g., nasal congestion) using the compounds of formula (I) in combination with a H1 receptor antagonist.

  揭示了公式（I）中的组胺H3拮抗剂，其中R1是苯并咪唑酮衍生物，M1和M2是可选择地取代的碳或氮，R2包括可选择地取代的芳基或杂环基，其余变量如规范中所定义。还揭示了包括公式（I）化合物的药物组合物。还揭示了使用公式（I）化合物治疗各种疾病或症状的方法，例如过敏、过敏引起的气道反应和充血（例如，鼻塞）的方法。还揭示了使用公式（I）化合物与H1受体拮抗剂结合治疗各种疾病或症状的方法，例如过敏、过敏引起的气道反应和充血（例如，鼻塞）。
• Synthesis and SAR studies of benzimidazolone derivatives as histamine H3-receptor antagonists
  作者：Qingbei Zeng、Stuart B. Rosenblum、Zhaoxia Yang、Yueheng Jiang、Kevin D. McCormick、Robert G. Aslanian、Luli Duguma、Joseph A. Kozlowski、Neng-Yang Shih、John A. Hey、Robert E. West、Walter A. Korfmacher、Michael Berlin、Christopher W. Boyce

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.08.012

  日期：2013.11

  A novel series of benzimidazolone-containing histamine H3-receptor antagonists were prepared and their structure–activity relationship was explored. These benzimidazolone analogs demonstrate potent H3-receptor binding affinities, no P450 enzyme inhibition, and strong H3 functional activity. Compound 1o exhibits the best overall profile with H3Ki = 0.95 nM and rat AUC = 12.9 μM h.

  制备了一系列新的含苯并咪唑酮的组胺H 3受体拮抗剂，并探讨了它们的结构-活性关系。这些苯并咪唑酮类似物显示出有效的H 3-受体结合亲和力，无P450酶抑制作用，并且具有强大的H 3功能活性。化合物1o表现出最佳的总体特征，H 3 K i  = 0.95 nM，大鼠AUC = 12.9μMh。
• .alpha..sub.1a adrenergic receptor antagonists
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US06096763A1

  公开（公告）日：2000-08-01

  This invention relates to novel compounds, their synthesis and use as selective .alpha..sub.1a adrenergic receptor antagonists. One application of the compounds is in the treatment of benign prostatic hyperplasia. The compounds are selective in their ability to relax smooth muscle tissue enriched in the .alpha..sub.1a receptor subtype without at the same time inducing hypotension. One such tissue is found surrounding the urethral lining. Therefore, one utility of the instant compounds is to provide acute relief to males suffering from benign prostatic hyperplasia, by permitting less hindered urine flow. Another utility of the instant compounds is provided by combination with a human 5-alpha reductase inhibitory compound, such that both acute and chronic relief from the effects of benign prostatic hyperplasia are achieved.

  该发明涉及新型化合物，它们的合成以及作为选择性α1a肾上腺素受体拮抗剂的用途。这些化合物的一个应用是用于治疗良性前列腺增生。这些化合物在其能够放松富含α1a受体亚型的平滑肌组织方面具有选择性，同时不会引起低血压。这样的组织之一是围绕尿道内膜的组织。因此，这些化合物的一个用途是为患有良性前列腺增生的男性提供急性缓解，通过促进尿液流动。这些化合物的另一个用途是与人类5α-还原酶抑制剂化合物结合，从而实现对良性前列腺增生影响的急性和慢性缓解。
• Piperidines
  申请人：Icagen, Inc.

  公开号：US20030171360A1

  公开（公告）日：2003-09-11

  Compounds, compositions and methods are provided which are useful in the treatment of diseases through the inhibition of sodium ion flux through voltage-dependent sodium channels. More particularly, the invention provides substituted piperidines, and compositions containing these compounds. Also provided are methods using the compounds of the invention for the treatment of central or peripheral nervous system disorders, particularly pain and chronic pain by blocking sodium channels associated with the onset or recurrance of the indicated conditions. The compounds, compositions and methods of the present invention are of particular use for treating neuropathic or inflammatory pain by the inhibition of ion flux through a channel that includes a PN3 subunit.

  提供了一种在治疗疾病中通过抑制电压依赖性钠通道的钠离子通量而有用的化合物、组合物和方法。更具体地，该发明提供了取代哌啶类化合物以及含有这些化合物的组合物。还提供了使用该发明的化合物治疗中枢或外周神经系统疾病的方法，特别是通过阻断与所示疾病的发作或复发有关的钠通道来治疗疼痛和慢性疼痛。本发明的化合物、组合物和方法特别适用于通过抑制包含PN3亚基的通道的离子通量来治疗神经病性或炎症性疼痛。
• Synthesis and SAR of analogues of the M1 allosteric agonist TBPB. Part I: Exploration of alternative benzyl and privileged structure moieties
  作者：Thomas M. Bridges、Ashley E. Brady、J. Phillip Kennedy、R. Nathan Daniels、Nicole R. Miller、Kwango Kim、Micah L. Breininger、Patrick R. Gentry、John T. Brogan、Carrie K. Jones、P. Jeffrey Conn、Craig W. Lindsley

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.09.023

  日期：2008.10

  This Letter describes the first account of the synthesis and SAR, developed through an iterative analogue library approach, of analogues of the highly selective M1 allosteric agonist TBPB. With slight structural changes, mAChR selectivity was maintained, but the degree of partial M1 agonism varied considerably.

  这封信描述了通过高度重复的M1变构激动剂TBPB的类似物通过迭代类似物库方法开发的合成和SAR的首次描述。在轻微的结构变化下，仍保持了mAChR选择性，但是部分M1激动的程度变化很大。