三癸基环氧乙烷 | 18633-25-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 中文名称: 三癸基环氧乙烷
• 中文别名: 1,2-环氧正十五烷
• 英文名称: 1,2-epoxypentadecane
• 英文别名: tridecyloxirane；2-tridecyloxirane
• CAS: 18633-25-5
• 化学式: C₁₅H₃₀O
• 分子量: 226.403
• InChiKey: QMIBIXKZPBEGTE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  288.6±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.859±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2910900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三癸基环氧乙烷 在 镍 哌啶 、 咪唑 、 氨 、 氢气 、 三氟乙酸吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -20.0~20.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 44.0h， 生成 tert-butyl N-[2-[[(2S)-3-[3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyhexadecylamino]-2-(dodecanoylamino)-3-oxopropoxy]-prop-2-enoxyphosphoryl]oxyethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING TOLL-LIKE RECEPTOR 2-RELATED DISEASES AND CONDITIONS
  [FR] COMPOSES ET METHODES PERMETTANT DE TRAITER LES MALADIES ET ETATS PATHOLOGIQUES LIES AU RECEPTEUR 2 DE TYPE TOLL

  摘要：

  公开号：

  WO2005039504A3
• 作为产物：
  描述：

  1-十五碳烯 在 [Ni^II(dpap)](ClO₄) 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以31.6%的产率得到三癸基环氧乙烷
  参考文献：
  名称：

  二级配位球中的质子开关，以控制金属中心的催化事件：mid酰胺镍配合物的仿生羰基转移化学

  摘要：

  高价金属氧物种是许多金属酶催化循环中氧原子转移步骤的关键中间体。尽管此类酶的氧化还原活性金属中心通常由阴离子氨基酸侧链或卟啉环支撑，但肽主链可能充当强电子给体配体，以稳定高氧化态。为了测试这种想法在合成环境中的可行性，我们准备了一种新的酰胺基多齿配体的镍（II）配合物。该N5配体的单核镍配合物通过使用mCPBA作为末端氧化剂来催化多种烯烃的环氧化反应。值得注意的是，对于末端烯烃底物观察到非常高的催化效率和选择性。我们发现，次级配位球的质子化是催化循环的入口，在催化循环中，随后形成高价镍物种进行氧转移反应。概念上平行的过程可能允许金属酶通过在次级配位领域使用质子开关来控制初级配位领域的催化循环。

  DOI：

  10.1002/chem.202005183

文献信息

• Dinuclear Iron(III) and Nickel(II) Complexes Containing <i>N-(</i> 2-Pyridylmethyl)-<i>N</i> ′-(2-hydroxyethyl)ethylenediamine: Catalytic Oxidation and Magnetic Properties
  作者：Ah Rim Jeong、Jong Won Shin、Jong Hwa Jeong、Kwon Hee Bok、Cheal Kim、Donghyun Jeong、Jaeheung Cho、Shinya Hayami、Kil Sik Min

  DOI：10.1002/chem.201604498

  日期：2017.3.2

  Dinuclear FeIII and NiII complexes, [(phenO)Fe(N3)]2(NO3)2 (1) and [(phenOH)Ni(N3)2]2 (2), were prepared by treating Fe(NO3)3⋅9 H2O and Ni(NO3)2⋅6 H2O in methanol, respectively, with phenOH (=N‐(2‐pyridylmethyl)‐N′‐(2‐hydroxyethyl)ethylenediamine) and NaN3; both 1 and 2 were characterized by elemental analysis, IR spectroscopy, X‐ray diffraction, and magnetic susceptibility measurements. Two ethoxo‐bridged

  双核的Fe III和Ni II络合物，[（苯氧）的Fe（N 3）] 2（NO 3）2（1）和[（phenOH）的Ni（N 3）2 ] 2（2）中，通过处理的Fe（其制备NO 3）3 ⋅9ħ 2 O和镍（NO 3）2 ⋅6ħ 2 Ó在甲醇中，分别与phenOH（= N-（ 2-吡啶基甲基） - ñ ' - （2-羟基乙基）乙二胺）和NaN的3；既1和2通过元素分析，红外光谱，X射线衍射和磁化率测量来表征。在1和2中分别观察到两个乙氧基桥接的Fe III和两个叠氮桥接的Ni II；在二聚体单元内观察到通过桥联的乙氧基的相应反铁磁相互作用和通过桥联的末端叠氮基配体的强铁磁耦合。配合物1没有表现出任何催化活性，而配合物2对于脂族，芳族和末端烯烃的环氧化表现出了出色的催化活性。
• Terminal and Internal Olefin Epoxidation with Cobalt(II) as the Catalyst: Evidence for an Active Oxidant Co^II–Acylperoxo Species
  作者：Min Young Hyun、Soo Hyun Kim、Young Joo Song、Hong Gyu Lee、Young Dan Jo、Jin Hoon Kim、In Hong Hwang、Jin Young Noh、Juhye Kang、Cheal Kim

  DOI：10.1021/jo3009963

  日期：2012.9.7

  corresponding epoxides. This catalytic system features a nearly nonradical-type and highly stereospecific epoxidation of aliphatic olefin, fast conversion, and high yields. Olefin epoxidation by this catalytic system is proposed to involve a new reactive CoII–OOC(O)R species, based on evidence from H218O-exchange experiments, the use of peroxyphenylacetic acid as a mechanistic probe, reactivity and Hammett

  发现一种简单的催化系统，使用市售的高氯酸钴（II）作为催化剂，使用3-氯过氧苯甲酸作为氧化剂，在温和的实验条件下，对多种烯烃的环氧化反应具有很高的选择性，非常有效。更具挑战性的目标，例如末端脂族烯烃也被有效地和选择性地氧化成相应的环氧化物。该催化体系具有脂族烯烃的近乎非自由基型和高度立体定向的环氧化作用，具有快速转化和高收率的特点。基于H 2 18的证据，提出了通过这种催化系统进行的烯烃环氧化涉及一种新的反应性Co II –OOC（O）R物质。O交换实验，使用过氧苯乙酸作为机械探针，反应性和Hammett研究，EPR和ESI质谱研究。但是，如果没有底物，则发现Co II-酰基过氧中间体（Co II -OOC（O）R）的O-O键被杂合和均裂。
• Trinuclear nickel and cobalt complexes containing unsymmetrical tripodal tetradentate ligands: syntheses, structural, magnetic, and catalytic properties
  作者：Jong Won Shin、Ah Rim Jeong、Sun Young Lee、Cheal Kim、Shinya Hayami、Kil Sik Min

  DOI：10.1039/c6dt02701f

  日期：——

  giving rise to nickel(II) and cobalt(II) trinuclear complexes, respectively. Trinuclear complexes 1 and 2 are isomorphous. In 3, two terminal cobalt(III) units are coordinated to pmidip2− and two CH3CO2−. The terminal units are each linked to a central cobalt(II) cation through two oxygen atoms of pmidip2− and one oxygen atom of a bidentate acetate ion, resulting in a linear trinuclear mixed-valence cobalt

  四齿n的协调化学2 ö 2型配体Ñ - （2-吡啶基甲基）亚氨基二乙醇（H 2 pmide）和ñ - （2-吡啶基甲基）iminodiisopropanol（H 2 pmidip）已经研究用镍（II）和钴（II / III）离子。制备并表征的三种新型配合物是[（Hpmide）2 Ni 3（CH 3 COO）4 ]（1），[（Hpmide）2 Co 3（CH 3 COO）4 ]（2）和[（pmidip）2 Co 3（CH 3 COO） 4 ]（ 3）。在1和2中，两个终端镍（ II）/钴（ II）单元被配位到一个Hpmide -和两个CH 3 CO 2 - 。中的终端单元的每一个连接到中央镍（ II）/钴（ II）通过Hpmide的一个氧原子的阳离子-和乙酸根离子的两个氧原子，从而产生镍（ II）和钴（ II）三核配合物，分别。三核配合物1和2是同构的。在3中，两个终端钴（III）单元被配位到pmidip
• A Simple and Effective Catalytic System for Epoxidation of Aliphatic Terminal Alkenes with Manganese(II) as the Catalyst
  作者：Kam-Piu Ho、Wing-Leung Wong、Kin-Ming Lam、Cheuk-Piu Lai、Tak Hang Chan、Kwok-Yin Wong

  DOI：10.1002/chem.200800759

  日期：2008.9.8

  A simple catalytic system that uses commercially available manganese(II) perchlorate as the catalyst and peracetic acid as the oxidant is found to be very effective in the epoxidation of aliphatic terminal alkenes with high product selectivity at ambient temperature. Many terminal alkenes are epoxidised efficiently on a gram scale in less than an hour to give excellent yields of isolated product (>90

  发现一种简单的催化体系，使用市售的高氯酸锰（II）作为催化剂，用过氧乙酸作为氧化剂，在脂肪族末端烯烃的环氧化中，在环境温度下具有很高的产品选择性，非常有效。在不到一个小时的时间内，许多末端烯烃以克为单位被有效地环氧化，从而以高纯度得到优异的环氧化物分离产物（> 90％）。对某些C9烯烃的动力学研究表明，该催化体系在环氧化末端烯烃方面比内部烯烃更有效，这与最普遍的环氧化体系相反。环氧化的反应速率按以下顺序降低：1-壬烯>顺式-3-壬烯>反式-3-壬烯。
• A discrete {Co₄(μ₃-OH)₄}⁴⁺cluster with an oxygen-rich coordination environment as a catalyst for the epoxidation of various olefins
  作者：Sun Young Lee、Namseok Kim、Myoung Mi Lee、Young Dan Jo、Jeong Mi Bae、Min Young Hyun、Sungho Yoon、Cheal Kim

  DOI：10.1039/c5dt03422a

  日期：——

  A tetranuclear Co(ii) complex was active for epoxidation reactions of various olefins, and Co^VO and Co^IVO species were proposed to be the possible reactive intermediates.

  一种四核钴（II）配合物对各种烯烃的环氧化反应具有活性，CoV=O和CoIV=O物种被认为是可能的反应中间体。