(-)-9-bromocamphor

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (-)-9-bromocamphor
• 英文别名: (1S,4S)-7-(bromomethyl)-1,7-dimethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-one
• 化学式: C₁₀H₁₅BrO
• 分子量: 231.132
• InChiKey: JOXACTPHKLKJNP-CEVVRISASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-9-bromocamphor 在 三乙烯二胺 、 aluminum oxide 、 盐酸羟胺 、 potassium tert-butylate 、 sodium methylate 、 potassium hydride 、 magnesium sulfate 、 对甲苯磺酸 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 261.5h， 生成 (3aS,9aS,9bS)-3,3a-Dimethyl-1,3a,4,5,8,9,9a,9b-octahydro-cyclopenta[a]naphthalen-7-one
  参考文献：
  名称：

  Camphorae：用于类固醇的对映特异性全合成的手性中间体。1

  摘要：

  制备 une benzo [e] indenone, intermediaire de synthese de la cortisone, a partir du borneol (-)

  DOI：

  10.1021/ja00364a042
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-7-(溴甲基)-1,7-二甲基二环[2.2.1]庚烷-2-酮 在 氢溴酸 、 锌 作用下， 生成 (-)-9-bromocamphor
  参考文献：
  名称：

  刺五加香精油的成分

  摘要：

  可以鉴定出23种金合欢精油的成分。异冰片（6），其异丁酸酯10和8-（异丁酰氧基）异冰片基异丁酸酯（22）是主要成分（总计82％）。22和进一步氧化的异冰片醇衍生物15、17-19、21是新的天然化合物。

  DOI：

  10.1002/jlac.198719870105

文献信息

• Studies on the synthesis of vitamin B-12. 3
  作者：Robert V. Stevens、Jun H. Chang、Richard Lapalme、Steven Schow、Markus G. Schlageter、Rafael Shapiro、Harold N. Weller

  DOI：10.1021/ja00364a043

  日期：1983.12

  Synthese de quatre precurseurs de la vitamine B12 a partir du camphre dextrogyre et levogyre

  Synthese de quatre precurseurs de la Vitamine B12 a partir du camphre dextrogyre et levogyre
• Patil,B.B.; Bhattacharyya,S.C., Indian Journal of Chemistry, Section B: Organic Chemistry Including Medicinal Chemistry, <hi>1978</hi>, vol. 16, p. 355 - 357
  作者：Patil,B.B.、Bhattacharyya,S.C.

  DOI：——

  日期：——
• Camphorae: chiral intermediates for the enantiospecific total synthesis of steroids. 1
  作者：Robert V. Stevens、Fred C. A. Gaeta、David S. Lawrence

  DOI：10.1021/ja00364a042

  日期：1983.12

  On prepare une benzo [e] indenone, intermediaire de synthese de la cortisone, a partir du borneol (−)

  制备 une benzo [e] indenone, intermediaire de synthese de la cortisone, a partir du borneol (-)
• Constituents of the Essential Oil ofStrobilanthes auriculatus
  作者：Peter Weyerstahl、Helga Marschall-Weyerstahl、Vijay K. Kaul、Elfriede Manteuffel、Lutz Glasow

  DOI：10.1002/jlac.198719870105

  日期：1987.1.31

  Twenty-three constituents of the essential oil of St. auriculatus could be identified. Isoborneol (6), its isobutyrate 10, and 8-(isobutyryloxy)isobornyl isobutyrate (22) are the main components (altogether 82%). 22 and further oxidized isoborneol derivatives 15, 17–19, 21 are new naturally occurring compounds.

  可以鉴定出23种金合欢精油的成分。异冰片（6），其异丁酸酯10和8-（异丁酰氧基）异冰片基异丁酸酯（22）是主要成分（总计82％）。22和进一步氧化的异冰片醇衍生物15、17-19、21是新的天然化合物。