{2-chloro-6-methyl-4-[3-(1,3-thiazol-2-yl)-1H-pyrazol-1-yl]-3-pyridinyl}acetonitrile | 491864-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: {2-chloro-6-methyl-4-[3-(1,3-thiazol-2-yl)-1H-pyrazol-1-yl]-3-pyridinyl}acetonitrile
• 英文别名: 2-[2-Chloro-6-methyl-4-[3-(1,3-thiazol-2-yl)pyrazol-1-yl]pyridin-3-yl]acetonitrile
• CAS: 491864-92-7
• 化学式: C₁₄H₁₀ClN₅S
• 分子量: 315.786
• InChiKey: MYJGURBQBCCKOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  95.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {2-chloro-6-methyl-4-[3-(1,3-thiazol-2-yl)-1H-pyrazol-1-yl]-3-pyridinyl}acetonitrile 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 以98%的产率得到(2-{2-chloro-6-methyl-4-[3-(1,3-thiazol-2-yl)-1H-pyrazol-1-yl]-3-pyridinyl}ethyl)amine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROARYL- SUBSTITUTED PYRROLO` 2, 3- B! PYRIDINE DERIVATIVES AS CRF RECEPTOR ANTAGONISTS
  [FR] DERIVES PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE A SUBSTITUTION HETEROARYLE UTILISES COMME ANTAGONISTES DES RECEPTEURS DU CRF

  摘要：

  本发明提供了化合物的公式（I），包括立体异构体、前药和其药用可接受的盐或溶剂，以及其制备方法，包含它们的药物组合物，以及它们在治疗由促肾上腺皮质激素释放因子（CRF）介导的疾病中的用途。

  公开号：

  WO2004062665A1
• 作为产物：
  描述：

  {2-chloro-6-methyl-4-[3-(1,3-thiazol-2-yl)-1H-pyrazol-1-yl]-3-pyridinyl}methyl methanesulfonate 、 氰化钾 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 6.0h， 以96%的产率得到{2-chloro-6-methyl-4-[3-(1,3-thiazol-2-yl)-1H-pyrazol-1-yl]-3-pyridinyl}acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROARYL- SUBSTITUTED PYRROLO` 2, 3- B! PYRIDINE DERIVATIVES AS CRF RECEPTOR ANTAGONISTS
  [FR] DERIVES PYRROLO[2,3-B]PYRIDINE A SUBSTITUTION HETEROARYLE UTILISES COMME ANTAGONISTES DES RECEPTEURS DU CRF

  摘要：

  本发明提供了化合物的公式（I），包括立体异构体、前药和其药用可接受的盐或溶剂，以及其制备方法，包含它们的药物组合物，以及它们在治疗由促肾上腺皮质激素释放因子（CRF）介导的疾病中的用途。

  公开号：

  WO2004062665A1

文献信息

• Chemical compounds
  申请人：——

  公开号：US20040171607A1

  公开（公告）日：2004-09-02

  The present invention provides compounds of formula (I) including stereoisomers, prodrugs and pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof, wherein R is aryl or heteroaryl, each of which may be substituted by 1 to 4 groups selected from: halogen, C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxy, halo C1-C6 alkyl, C2-C6 alkenyl, C2-C6 alkynyl, halo C1-C6 alkoxy, —C(O)R 5 , nitro, —NR 6 R 7 , cyano, and a group R 8 ; R 1 is hydrogen, C1-C6 alkyl, C2-C6 alkenyl, C2-C6 alkynyl, halo C1-C6 alkyl, halo C1-C6 alkoxy, halogen, NR 6 R 7 or cyano; R 2 is hydrogen, C3-C7 cycloalkyl, or a group R 9 ; R 3 is C3-C7 cycloalkyl, or a group R 9 ; or R 2 and R 3 together with N form a 5-14 membered heterocycle, which may be substituted 1 to 3 R 10 groups; R 4 is hydrogen, C1-C6 alkyl, halogen or halo C1-C6 alkyl; R 5 is a C1-C4 alkyl, —OR 6 or NR 6 R 7 ; R 6 is hydrogen or C1-C6 alkyl; R 7 is hydrogen or C1-C6 alkyl; R 8 is a 5-6 membered heterocycle, which may be saturated or may contain one to three double bonds, and which may be substituted by 1 or more R 11 groups; R 9 is a C1-C6 alkyl that may be substituted by one or more groups selected from: C3-C7 cycloalkyl, C1-C6 alkoxy, halo C1-C6 alkoxy, hydroxy, halo C1-C6 alkyl; R 10 is a group R 8 , C3-C7 cycloalkyl, C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxy, halo C1-C6 alkyl, C2-C6 alkenyl, C2-C6 alkynyl, halo C1-C6 alkoxy, hydroxy, halogen, nitro, cyano, C(O)NR 6 R 7 , phenyl which may be substituted by 1 to 4 R 11 groups; R 11 is C3-C7 cycloalkyl, C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxy, halo C1-C6 alkyl, C2-C6 alkenyl, C2-C6 alkynyl, halo C1-C6 alkoxy, hydroxy, halogen, nitro, cyano, or C(O)NR 6 R 7 ; X is carbon or nitrogen; n is 1 or 2; to processes for their preparation, to pharmaceutical compositions containing them and to their use in the treatment of conditions mediated by corticotropin-releasing factor (CRF). 1

  本发明提供了式 (I) 的化合物，包括其立体异构体、原药和药学上可接受的盐或溶液，其中 R 是芳基或杂芳基，每个芳基或杂芳基可被 1 至 4 个基团取代，这些基团选自：卤素、C1-C6 烷基、C1-C6 烷氧基、卤代 C1-C6 烷基、C2-C6 烯基、C2-C6 炔基、卤代 C1-C6 烷氧基、-C(O)R 5 、硝基、-NR 6 R 7 、氰基和一个基团 R 8 ; R 1 是氢、C1-C6 烷基、C2-C6 烯基、C2-C6 炔基、卤代 C1-C6 烷基、卤代 C1-C6 烷氧基、卤素、NR 6 R 7 或氰基；R 2 是氢、C3-C7 环烷基或基团 R 9 ; R 3 是 C3-C7 环烷基，或基团 R 9 或 R 2 和 R 3 与 N 一起形成 5-14 个成员的杂环，可被 1 至 3 个 R 取代 10 基团；R 4 是氢、C1-C6 烷基、卤素或卤代 C1-C6 烷基；R 5 是 C1-C4 烷基、-OR 6 或 NR 6 R 7 ; R 6 是氢或 C1-C6 烷基；R 7 是氢或 C1-C6 烷基； R 8 是5-6个成员的杂环，可以是饱和的，也可以含有1-3个双键，并且可以被1个或多个R 11 基团取代；R 9 是 C1-C6 烷基，可被一个或多个基团取代，这些基团选自：C3-C7 环烷基、C1-C6 烷氧基、卤代 C1-C6 烷氧基、羟基、卤代 C1-C6 烷基；R 10 是一个基团 R 8 、C3-C7 环烷基、C1-C6 烷基、C1-C6 烷氧基、卤代 C1-C6 烷基、C2-C6 烯基、C2-C6 炔基、卤代 C1-C6 烷氧基、羟基、卤素、硝基、氰基、C(O)NR 6 R 7 苯基，可被 1 至 4 个 R 11 基团取代；R 11 是 C3-C7 环烷基、C1-C6 烷基、C1-C6 烷氧基、卤代 C1-C6 烷基、C2-C6 烯基、C2-C6 炔基、卤代 C1-C6 烷氧基、羟基、卤素、硝基、氰基或 C(O)NR 6 R 7 X是碳或氮；n是1或2；制备工艺、含有它们的药物组合物以及它们在治疗促肾上腺皮质激素释放因子（CRF）介导的疾病中的用途。 1
• HETERO-BICYCLIC CRF ANTAGONISTS
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP1425280B1

  公开（公告）日：2006-08-30
• Chemical Compounds
  申请人：Di Fabio Romano

  公开号：US20070219232A1

  公开（公告）日：2007-09-20

  The present invention provides compounds of formula (I) including stereoisomers, prodrugs and pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof wherein R is aryl or heteroaryl, each of which may be substituted by 1 to 4 groups selected from: halogen, C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxy, halo C1-C6 alkyl, C2-C6 alkenyl, C2-C6 alkynyl, halo C1-C6 alkoxy, —C(O)R 5 , nitro, —NR 6 R 7 , cyano, and a group R 8 ; R 1 is hydrogen, C1-C6 alkyl, C2-C6 alkenyl, C2-C6 alkynyl, halo C1-C6 alkyl, halo C1-C6 alkoxy, halogen, NR 6 R 7 or cyano; R 2 is hydrogen, C3-C7 cycloalkyl, or a group R 9 ; R 3 is C3-C7 cycloalkyl, or a group R 9 ; or R 2 and R 3 together with N form a 5-14 membered heterocycle, which may be substituted by 1 to 3 R 10 groups; R 4 is hydrogen, C1-C6 alkyl, halogen or halo C1-C6 alkyl; R 5 is a C1-C4 alkyl, —OR 6 or —NR 6 R 7 ; R 6 is hydrogen or C1-C6 alkyl; R 7 is hydrogen or C1-C6 alkyl; R 8 is a 5-6 membered heterocycle, which may be saturated or may contain one to three double bonds, and which may be substituted by 1 or more R 11 groups; R 9 is a C1-C6 alkyl that may be substituted by one or more groups selected from: C3-C7 cycloalkyl, C1-C6 alkoxy, haloC1-C6 alkoxy, hydroxy, haloC1-C6 alkyl; R 10 is a group R 8 , C3-C7 cycloalkyl, C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxy, halo C1-C6 alkyl, C2-C6 alkenyl, C2-C6 alkynyl, halo C1-C6 alkoxy, hydroxy, halogen, nitro, cyano, C(O)NR 6 R 7 , phenyl which may be substituted by 1 to 4 R 11 groups; R 11 is C3-C7 cycloalkyl, C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxy, halo C1-C6 alkyl, C2-C6 alkenyl, C2-C6 alkynyl, halo C1-C6 alkoxy, hydroxy, halogen, nitro, cyano, or C(O)NR 6 R 7 ; X is carbon or nitrogen; n is 1 or 2; to processes for their preparation, to pharmaceutical compositions containing them and to their use in the treatment of conditions mediated by corticotropin-releasing factor (CRF).
• US7253284B2
  申请人：——

  公开号：US7253284B2

  公开（公告）日：2007-08-07