苯磺酰肼 | 80-17-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类磺化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯磺酰肼
• 中文别名: 发乳剂BSH；发泡剂BSH；苯基磺酰肼
• 英文名称: benzenesufonyl hydrazide
• 英文别名: benzenesulfonylhydrazide；benzenesulfonohydrazide；phenylsulfonyl hydrazide；BSH；benzenesulfonyl hydrazine
• CAS: 80-17-1
• 化学式: C₆H₈N₂O₂S
• mdl: MFCD00007583
• 分子量: 172.208
• InChiKey: VJRITMATACIYAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  101-103 °C(lit.)
• 沸点：
  333.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.303 (estimate)
• 闪点：
  110 °C
• 溶解度：
  溶于甲醇
• 物理描述：
  Benzenesulfonyl hydrazide appears as a white to light-colored crystalline solid. Insoluble in water and denser than water. Contact may irritate skin, eyes and mucous membranes. May be toxic by ingestion. Readily ignited by sparks or flames and burns vigorously. Used to make other chemicals.
• 稳定性/保质期：
  1. 加热分解后生成氮气、氢气和水。它溶于无机酸和碱的水溶液及部分有机溶剂，但不溶于水。与酮反应可得相应的磺酰腙。对硫化促进剂和抗氧剂无反应，无毒。储存不稳定，制品有臭味。 2. **稳定性**：稳定 3. **禁配物**：强氧化剂、强碱 4. **避免接触的条件**：摩擦、撞击 5. **聚合危害**：不会聚合 6. **分解产物**：氮氧化物、氧化硫、氮

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  4.1
• 危险品标志：
  F
• 安全说明：
  S15,S16,S22,S24/25
• 危险类别码：
  R11
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29350090
• 危险品运输编号：
  UN 3226 4.1
• 危险类别：
  4.1
• RTECS号：
  DB6888000
• 包装等级：
  II
• 储存条件：
  储存于阴凉、通风的库房，远离火种、热源，库温不宜超过35℃。包装必须密封，切勿受潮，并与氧化剂、碱类分开存放，严禁混储。使用防爆型照明和通风设施，禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有合适的材料以收容泄漏物。

SDS

1.1 产品标识符
: 苯磺酰肼
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
BSH
Porofor BSH
Benzenesulfonylhydrazine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
自反应物质 (D 型)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H242 加热可能起火。
警告申明
预防
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P220 保持远离/贮存处远离服装可燃材料。
P234 只可存放于原装容器内。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
措施
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
储存
P403 + P235 存放在通风良好的地方。保持低温。
P411 贮存温度不超过 .? °C/ .? °F。
P420 远离其他材料存放。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: BSH
别名
Porofor BSH
Benzenesulfonylhydrazine
: C6H8N2O2S
分子式
: 172.2 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 硫氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
水喷雾可用来冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员撤离到安全区域。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。
用防电真空清洁器或湿的刷子将溢出物收集起来并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部分)。
存放进适当的闭口容器中待处理。
容器溢出,用电保护的真空吸尘器或者湿的刷子除去,然后装入容器按照当地法规去处理(见第13部分)。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。切勿靠近火源。－严禁烟火。切勿靠近热源和火源。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
对光线敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 棕灰色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 101 - 103 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。
10.5 不兼容的材料
强氧化剂, 强碱
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: DB6888000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃
性物质 将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 3226 国际海运危规: 3226 国际空运危规: 3226
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: SELF-REACTIVE SOLID TYPE D (BENZENE SULPHONYL HYDRAZIDE)
(Benzenesulphonohydrazide)
国际海运危规: SELF-REACTIVE SOLID TYPE D (BENZENESULPHONYL HYDRAZIDE)
(Benzenesulphonohydrazide)
国际空运危规: Self-reactive solid type D (Benzenesulphonyl hydrazide) (Benzenesulphonohydrazide)
特殊措施: “Keep away from heat” label required.
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 4.1 国际海运危规: 4.1 国际空运危规: 4.1 (HEAT)
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质

这种物质为细微白色至浅黄色结晶，在103-104℃下会分解并释放氮气。它溶于无机酸和碱的水溶液，稍溶于有机溶剂，并不溶于水。对潮湿的氧化剂较为敏感。

用途

该物质主要用于鞋业工业中泡沫材料的发泡剂，用量为3-6.5%；也适用于聚氯乙烯、聚酯、聚酰胺、聚苯乙烯、酚醛树脂、环氧树脂、丁基橡胶、丁苯橡胶、硅橡胶、聚烯烃以及苯乙烯与丙烯腈或丁二烯共聚物的发泡，其用量范围为1-15%。此外，它还可用于塑料和橡胶的发泡，并广泛应用于制鞋及包装工业中。

用途

主要作为制造泡沫塑料和泡沫橡胶的起泡剂使用。

生产方法

通过苯磺酰氯与肼反应而得，该反应在碱金属氢氧化物和碳酸盐的存在下进行。

类别

易燃固体

毒性分级

剧毒

急性毒性

口服：大鼠LD50: 50毫克/公斤

可燃性危险特性

遇明火、高温或与氧化剂接触时容易燃烧，燃烧过程中会产生有毒的氮氧化物和硫氧化物烟雾。

储运特性

应存放在通风良好且低温干燥的库房中，并与其他氧化剂分开存放以确保安全。

灭火剂

使用水、干砂、二氧化碳或泡沫灭火器以及1211型灭火剂进行扑灭。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	N-benzene sulfonyl-N'-carbo-tert-butoxy hydrazine	74114-75-3	C11H16N2O4S	272.325

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  苯磺酰胺	benzenesulfonamide	98-10-2	C6H7NO2S	157.193
  ——	1,2-bis(benzenesulfonyl)hydrazine	6272-36-2	C12H12N2O4S2	312.37
  ——	N-phenylsulfonylhydrazone	20532-11-0	C9H12N2O2S	212.272
  ——	N1-Benzolsulfonyl-N3.N3-dimethyl-formamidrazon	90648-60-5	C9H13N3O2S	227.287
  ——	N-acetyl-N'-benzenesulfonyl-hydrazine	14061-96-2	C8H10N2O3S	214.245
  ——	glyoxylic acid benzenesulfonylhydrazone	19395-50-7	C8H8N2O4S	228.229
  ——	1,5-Bis(benzenesulfonyl) carbohydrazide	30222-60-7	C13H14N4O5S2	370.41
  1-苯磺酰基-4-甲基氨基硫脲	4-Methyl-1-benzolsulfonyl-thiosemicarbazid	114722-71-3	C8H11N3O2S2	245.326
  ——	N-Phenylsulfonyl-N'-p-tolylsulfonyl-hydrazin	37049-79-9	C13H14N2O4S2	326.397
  ——	4-heptanone benzenesulfonylhydrazone	61892-22-6	C13H20N2O2S	268.38

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯磺酰肼 在 SHNC 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以92%的产率得到苯磺酰基叠氮化物
  参考文献：
  名称：

  用六硝基钴酸钠（III）亚硝化。

  摘要：

  Na（3）Co（NO（2））（6）已被研究作为一种新型试剂，用于对各种含氨基官能团的底物进行亚硝化。反应在试剂的水溶液中进行。反应混合物的pH保持在4.3-5范围内。因此，将酰肼转化为相应的酰基叠氮化物，并且与芳烃磺酰基肼的反应提供了芳烃磺酰基叠氮化物。用Na（3）Co（NO（2））（6）处理芳族胺得到1,3-二芳基三氮烯，收率极高; 还观察到最初形成的重氮化合物与富电子芳环的偶联。由于与该试剂形成络合物，因此无法亚硝化脂肪胺。

  DOI：

  10.1021/jo9703820
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰氯 在 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 苯磺酰肼
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的代孕代孕酮中的Pd催化可切换脱羧化C-N / C-S键形成的面向多样性的立体选择性合成。

  摘要：

  反应物的可转换催化转化可能是从易于获得的分子合成子转向以多样性为导向的合成的强大方法。本文中，内源性配体控制的，Pd催化的烯丙基取代可使用碳酸乙烯基亚乙酯（VEC）和N选择性地形成CN或CS键已经开发了磺酰hydr作为偶联伙伴。这种通用的方法为功能性烯丙基砜或磺酰肼的高度化学和立体选择性合成提供了一条简便，多样化的途径。新开发的方案具有广泛的底物范围（将近80个实例），广泛的官能团耐受性和生物活性化合物后期功能化的潜力。对具有催化作用的π-烯丙基钯络合物的分离和晶体学分析表明，导致烯丙基产物的途径通过了先前提出的使用亲核试剂对VEC进行功能化的不同歧管。

  DOI：

  10.1002/chem.201805295
• 作为试剂：
  描述：

  2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 在 2-苯基丙烯酸 、 氧气 、 碳酸氢钠 、 苯磺酰肼 、 potassium iodide 、 荧光素 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 2,6-二-叔-丁基-4-氢过氧基-4-甲基-2,5-环己二烯酮
  参考文献：
  名称：

  磺酸与酰肼的光介导的脱氢酸的脱羧酮化：直接获得β-酮砜

  摘要：

  公开了通过无光子酸的光介导的脱羧酮化作用，有效形成合成和生物学上相关的β-酮砜的方法。该方法的特点是无金属条件，良好的官能团相容性，易于获得的原料以及使用普遍存在的双氧作为氧源和氧化剂。此外，机理研究表明，脱羧酮化反应是通过自由基机理进行的，并且可能涉及自由基链反应。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901525

文献信息

• Synthesis, Structure, Chemical Stability, and In Vitro Cytotoxic Properties of Novel Quinoline-3-Carbaldehyde Hydrazones Bearing a 1,2,4-Triazole or Benzotriazole Moiety
  作者：Martyna Korcz、Franciszek Sączewski、Patrick Bednarski、Anita Kornicka

  DOI：10.3390/molecules23061497

  日期：——

  -(pyridin-2-yl)hydrazonomethyl]quinoline (5e) showed a cytostatic effect on the cancer cell lines, whereas N′-[(2-(1H-benzotriazol-1-yl)quinolin-3-yl)methylene]-benzohydrazide (7a) and N′-[(2-1H-benzotriazol-1-yl)quinolin-3-yl)methylene]-naphthalene-2-sulfonohydrazide (9h) exhibited selective activity against the pancreas cancer DAN-G and cervical cancer SISO cell lines. Based on the determined IC50

  制备了在 2 位带有 1,2,4-三唑或苯并三唑环的新型喹啉-3-甲醛腙（系列 1）、酰基腙（系列 2）和芳基磺酰腙（系列 3）的小型文库，其特征在于分析以及红外、核磁共振和质谱，然后对三种人类肿瘤细胞系：DAN-G、LCLC-103H 和 SISO 进行体外细胞毒性研究。一般来说，被 1,2,4-三唑环取代的化合物 4、6 和 8 被证明是无活性的，而含苯并三唑的喹啉 5、7 和 9 则引起显着的癌细胞生长抑制作用，其 IC50 值在范围为 1.23⁻7.39 µM。最有效的 2-(1H-苯并三唑-1-基)-3-[2-(吡啶-2-基)亚肼基甲基]喹啉 (5e) 对癌细胞系显示出细胞抑制作用，而 N'-[(2 -(1H-苯并三唑-1-基)喹啉-3-基)亚甲基]-苯并酰肼(7a)和N'-[(2-1H-苯并三唑-1-基)喹啉-3-基)亚甲基]-萘- 2-磺酰肼 (9h) 对胰腺癌 DAN-G 和宫颈癌
• Metal-free NaI/TBHP-mediated sulfonylation of thiols with sulfonyl hydrazides
  作者：Qian Chen、Yulin Huang、Xiaofeng Wang、Jiawei Wu、Guodian Yu

  DOI：10.1039/c8ob00244d

  日期：——

  A highly efficient sulfonylation of thiols has been achieved through the metal-free NaI/TBHP-mediated cross-coupling of sulfonyl hydrazides and thiols at room temperature. This method provides a convenient and practical route to thiosulfonates in 84–99% yields (39 examples) with wide functional group compatibility.

  通过在室温下通过无金属的NaI / TBHP介导的磺酰肼与硫醇的交叉偶联，实现了巯基的高效磺酰化。该方法提供了一种简便实用的方法，可以以84-99％的收率（39个实例）制备硫代磺酸盐，并具有广泛的官能团相容性。
• Electrochemical sulfonylation of thiols with sulfonyl hydrazides: a metal- and oxidant-free protocol for the synthesis of thiosulfonates
  作者：Zu-Yu Mo、Toreshettahally R. Swaroop、Wei Tong、Yu-Zhen Zhang、Hai-Tao Tang、Ying-Ming Pan、Hong-Bin Sun、Zhen-Feng Chen

  DOI：10.1039/c8gc02143k

  日期：——

  We have developed a new metal- and oxidant-free method for the synthesis of anticancer thiosulfonates via sulfonylation of thiols.

  我们已经开发出一种新的无金属和氧化剂的方法，通过对硫醇进行磺化合成抗癌硫代磺酸酯。
• The organocatalytic synthesis of perfluorophenylsulfides <i>via</i> the thiolation of trimethyl(perfluorophenyl)silanes and thiosulfonates
  作者：Jinyun Luo、Muze Lin、Leifang Wu、Zhihua Cai、Lin He、Guangfen Du

  DOI：10.1039/d1ob01350e

  日期：——

  The organic superbase t-Bu-P4-catalyzed direct thiolation of trimethyl(perfluorophenyl)silanes and thiosulfonates was developed. Yields of perfluorophenylsulfides of up to 97% under catalysis of 5 mol% t-Bu-P4 were achieved. This method was shown to provide an efficient way to construct the perfluorophenyl–sulfur bond under mild metal-free reaction conditions.

  开发了有机超碱t -Bu-P 4催化的三甲基（全氟苯基）硅烷和硫代磺酸盐的直接硫醇化反应。在 5 mol% t -Bu-P 4的催化下，全氟苯硫醚的产率高达 97% 。该方法被证明提供了一种在温和的无金属反应条件下构建全氟苯基-硫键的有效方法。
• Catch–Release System for Dosing and Recycling Silver(I) Catalyst with Status of Catalytic Activity Reported by Fluorescence
  作者：Indrajit Paul、Nikita Mittal、Soumen De、Michael Bolte、Michael Schmittel

  DOI：10.1021/jacs.9b01182

  日期：2019.4.3

  Addition of zinc(II) releases silver(I) from [Ag(1)]+ and generates the catalytically active and fluorescent complex [Ag(2)]+. In this networked state II ("release") both catalytic activity and emission at 472 nm are maximum. Removal of the original trigger regenerates networked state I. ON/OFF control and recycling of catalyst was demonstrated over three in situ cycles.

  由纳米开关 1 和附有蒽的冠醚 2 组成的银（I）捕获释放系统是由化学触发和离子转移驱动的。银 (I) 易位的任何状态都是通过 472 和 554 nm 的比率发射特征自行报告的。在自分类网络状态 I 中，银 (I) 离子在纳米开关 [Ag(1)]+（“捕获”）内被紧密屏蔽，因此它们的催化活性为零，而在 554 nm 处的发射最大。添加锌 (II) 从 [Ag(1)]+ 释放银 (I) 并生成具有催化活性和荧光的复合物 [Ag(2)]+。在这种网络状态 II（“释放”）中，472 nm 处的催化活性和发射都是最大的。移除原始触发器会重新生成网络状态 I。

表征谱图