4-甲基苯硫氯 | 933-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-甲基苯硫氯
• 中文别名: 3-(N-羟基碳杂草酰氨基&lt乙二酰氨基&gt-2-苯甲基丙酰)苯丙氨酸
• 英文名称: p-methylbenzenesulfenyl chloride
• 英文别名: p-toluenesulfenyl chloride；p-tolyl hypochlorothioite；(4-methylphenyl) thiohypochlorite
• CAS: 933-00-6
• 化学式: C₇H₇ClS
• 分子量: 158.652
• InChiKey: RSGBMGFQNOGIPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  281℃
• 密度：
  1.20
• 闪点：
  120℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基苯硫氯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 4-甲苯硫酚
  参考文献：
  名称：

  Strating; Backer, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1950, vol. 69, p. 638,643

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯硫酚 在 磺酰氯 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 1.08h， 以87%的产率得到4-甲基苯硫氯
  参考文献：
  名称：

  硫代糖苷供体通过天然核苷的O-糖基化合成二糖核苷

  摘要：

  二糖核苷是天然存在的糖衍生物的重要组成部分。在这项研究中，我们报道了通过核苷受体（如腺苷，鸟苷，胸苷和胞苷）与糖基供体的直接O-糖基化来合成二糖核苷。在测试的糖基供体中，发现硫代糖苷可以使用对甲苯磺酰氯（TolSCl）和三氟甲磺酸银（AgOTf）作为促进剂，以上述核苷受体以中等至高化学产率提供相应的二糖核苷。通过1 H NMR光谱实验检查了这些启动子与核苷受体的相互作用。

  DOI：

  10.1002/asia.201403319
• 作为试剂：
  描述：

  4-tolyl 3,4-O-isopropylidene-1-thio-β-D-galactopyranoside 、 methyl p-tolyl 5-acetamido 7,8,9-tri-O-acetyl-5-N,4-O-carbonyl-3,5-dideoxy-2-thio-D-glycero-β-D-galacto-2-nonulopyranosonate 在 4-甲基苯硫氯 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以89%的产率得到methyl (3aR,4R,6R,7aS)-6-[[(3aS,4R,6S,7R,7aR)-7-hydroxy-2,2-dimethyl-6-(4-methylphenyl)sulfanyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]methoxy]-3-acetyl-2-oxo-4-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]-3a,4,7,7a-tetrahydropyrano[3,4-d][1,3]oxazole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pre-activation based, highly alpha-selective O-sialylation with N-acetyl-5-N,4-O-carbonyl-protected p-tolyl thiosialoside donor

  摘要：

  A new method for pre-activation of N-acetyl-5-N,4-O-carbonyl-protected p-tolyl thiosialoside donor with AgOTf and p-toluenesulfenyl chloride followed by coupling with other p-tolyl thioglycosides is reported. Excellent alpha-sialylation yields were achieved for these coupling reactions, as high as 91% yield of only alpha-isomer. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.022

文献信息

• Generation of Oxazolidine-2,4-diones Bearing Sulfur-Substituted Quaternary Carbon Atoms by Oxothiolation/Cyclization of Ynamides
  作者：Hai Huang、Junzhen Fan、Guangke He、Zhimin Yang、Xiaodong Jin、Qi Liu、Hongjun Zhu

  DOI：10.1002/chem.201504356

  日期：2016.2.12

  A novel method for metal‐free oxothiolation of ynamides to construct oxazolidine‐2,4‐diones bearing sulfur‐substituted quaternary carbon atoms has been developed. It represents a rare C−O bond cleavage of ynamides, as well as a facile and tandem approach for the formation of C−O, C−S, and C−Cl bonds. This redox‐neutral protocol can be applied to the synthesis of multisubstituted oxazolidine‐2,4‐diones

  开发了一种新型的无金属羰基硫代酰胺化方法，以构建带有硫取代的季碳原子的恶唑烷-2,4-二酮。它代表了罕见的炔酰胺的C-O键断裂，以及形成C-O，C-S和C-Cl键的便捷串联方法。该氧化还原中性方案可用于在温和条件下以良好的化学选择性和分离产物的高产率合成多取代的恶唑烷-2,4-二酮。
• Convenient One-Pot Synthesis of Sulfonyl Chlorides from Thiols Using Sulfuryl Chloride and Metal Nitrate
  作者：Young Jun Park、Hyun Ho Shin、Yong Hae Kim

  DOI：10.1246/cl.1992.1483

  日期：1992.8

  Various sulfonyl chlorides were obtained in excellent yields by the reaction of alkyl and aryl thiols with sulfuryl chloride in the presence of metal nitrate under mild condition in aprotic solvents such as acetonitrile and N,N-dimethylformamide.

  在非质子溶剂如乙腈和 N,N-二甲基甲酰胺中，在温和条件下，在金属硝酸盐存在下，烷基和芳基硫醇与磺酰氯反应，以优异的收率获得了各种磺酰氯。
• Antidiabetic pyrrolecarboxylic acids
  申请人：Pfizer Inc.

  公开号：US04282242A1

  公开（公告）日：1981-08-04

  Certain pyrrolecarboxylic and pyrroleacetic acid derivatives substituted on the pyrrole ring with thioether groups, acyl groups, phenyl, substituted phenyl, phenoxy, substituted phenoxy, benzyl or halo and optionally substituted on the pyrrole nitrogen with alkyl, and the pharmaceutically acceptable salts thereof, are useful in lowering the blood glucose levels of hyperglycemic animals.

  某些在吡咯环上用硫醚基团、酰基、苯基、取代苯基、苯氧基、取代苯氧基、苄基或卤素取代的吡咯羧酸和吡咯乙酸衍生物，以及在吡咯氮上选择性地用烷基取代的药用可接受盐，对降低高血糖动物的血糖水平是有用的。
• Unsymmetrical difunctionalization of cyclooctadiene under continuous flow conditions: expanding the scope of ring opening metathesis polymerization
  作者：Xianwang Shen、Honghong Gong、Yang Zhou、Yucheng Zhao、Jun Lin、Mao Chen

  DOI：10.1039/c7sc04580h

  日期：——

  were subsequently polymerized through ROMP, giving rise to a range of functionalized polymers with high molecular weights. Furthermore, we demonstrated that the thermal properties of these polymers could be fine-tuned by changing the functional groups in the FCOE monomers. We expect that this functionalization-polymerization strategy will enable the preparation of a range of polymeric materials with complex

  功能化环辛烯（FCOE）是开环复分解聚合（ROMP）中的重要单体。在此，合成了带有相邻杂原子的双取代 FCOE 的新库，并将其应用于 ROMP。为了解决与反应性噻吩基氯中间体处理相关的问题，开发了一种两步连续流动方法，从丰富的环辛二烯起始原料中制备 5-硫代-6-氯代环辛烯化合物。这些新合成的 FCOE 单体随后通过 ROMP 聚合，产生一系列高分子量的功能化聚合物。此外，我们证明了可以通过改变 FCOE 单体中的官能团来微调这些聚合物的热性能。我们预计这种功能化聚合策略将能够制备一系列具有复杂结构的聚合物材料。
• Sulfides and Disulfides of s-Triazine: Potential Thermal Thiyl Radical Generators
  作者：Carl-Christoph Höhne、Christian Posern、Uwe Böhme、Edwin Kroke

  DOI：10.1002/chem.201802427

  日期：2018.9.12

  A series of aliphatic and aromatic thioethers and dithioethers of s‐triazine were synthesised to study their thermal properties, in particular the thermally induced thiyl radical generation ability. Four symmetric s‐triazine sulfides of the type (RS)3C3N3, namely 2,4,6‐tris(phenylthio)‐ (1), 2,4,6‐tris(para‐tolylthio)‐ (3), 2,4,6‐tris(ethylthio)‐ (5) and 2,4,6‐tris(tert‐butylthio)‐1,3,5‐triazine (7)

  合成了一系列的s-三嗪脂族和芳族硫醚和二硫醚，以研究它们的热性能，特别是热诱导的噻吩基自由基的生成能力。（RS）3 C 3 N 3类型的四个对称的S-三嗪硫化物，即2,4,6-三（苯硫基）-（1），2,4,6-三（对甲苯甲硫基）-（3） ，2,4,6-三（乙硫基）-（5）和2,4,6-三（叔丁硫基）-1,3,5-三嗪（7）以及四个对称的S-三嗪二硫化物（RSS）3 C 3 N 3的类型，即2,4,6-tris（phenyldithio）-（2），2,4,6-三（对-甲苯基二硫代）-（4），2,4,6-三-（乙基二硫代）-（6）和2,4,6-三-（叔丁基二硫代）-1,3合成了5-5-三嗪（8）。所有化合物均通过1 H和13 C NMR，红外和拉曼光谱以及元素分析进行了全面表征。的单晶X射线衍射分析1，2和5讨论。通过热重分析，质谱分析（TGA-MS）和量子化学计算研究了热行为。极限氧指数（L