(3aR,6R,7R,7aS)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridin-7-ol | 118493-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,6R,7R,7aS)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridin-7-ol
• 英文别名: (3aR,6R,7R,7aS)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridin-7-ol
• CAS: 118493-81-5
• 化学式: C₁₅H₃₁NO₄Si
• 分子量: 317.501
• InChiKey: ATGOUECOMVPDSE-FDYHWXHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  60
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,6R,7R,7aS)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridin-7-ol 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以84%的产率得到1-脱氧甘露伊霉素
  参考文献：
  名称：

  L-古洛内酯的D-脱氧甘露糖霉素和D-甘露内酰胺的短合成物和D-古洛内酯的L-脱氧甘露糖苷新霉素和L-甘露内酰胺的短合成物

  摘要：

  据报道，由L-古洛内酯短合成D-脱氧甘露糖霉素和D-甘露内酰胺。D-古洛内酯上的相同序列导致L-脱氧甘露糖霉素和L-甘露糖内酰胺。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85234-1
• 作为产物：
  描述：

  L-gulono-1,4-lactone 生成 (3aR,6R,7R,7aS)-6-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2,2-dimethyl-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridin-7-ol
  参考文献：
  名称：

  由L-古洛内酯合成6-表锡精胺和1,6-二甜基葡萄精胺和由D-古洛内酯合成L-6-表锡精胺和L-1,6-二甜基葡萄精胺

  摘要：

  天然产物6-表皮锡精胺[（1S，6R，7R，8R，8aR）-1,6,7,8-四羟基八氢吲哚嗪]和1,6-diepicastastspermine [（1R，6R L-古洛内酯中的1,7R，8R，8aR）-1,6,7,8-四羟基八氢-吲哚嗪和对映体L-6-表锡精胺[（1R，6S，7S，8S，8aS）-1据报道，来自D-古洛内酯的，6,7,8-四羟基八氢吲哚嗪]和L-1,6-二甲基甜精胺[（1S，6S，7S，8S，8aS）-1,6,7,8-四羟基八氢吲哚嗪]。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85305-x

文献信息

• Chemoenzymatic syntheses of (−)-1-deoxymannojirimycin (DMJ) and its naturally occurring 6-O-α-<scp>l</scp>-rhamnopyranosyl glycoside
  作者：Martin G. Banwell、Xinghua Ma、Naoki Asano、Kyoko Ikeda、John N. Lambert

  DOI：10.1039/b304063a

  日期：——

  The naturally occurring sugar mimetic alkaloids 1-deoxymannojirimycin (DMJ, 1) and 6-O-α-L-rhamnopyranosyl-DMJ (2) have each been prepared in a completely stereoselective manner from the cis-1,2-dihydrocatechol 3, itself obtained in enantiomerically pure form by microbial oxidation of chlorobenzene.

  天然存在的糖类拟似生物碱1-脱氧甘露糖膦霉素（DMJ，1）和6-O-α-L-槲皮糖脯氨酸-DMJ（2）均以完全立体选择性的方式从顺式-1,2-二氢儿茶酚3中制备而成，而该化合物本身通过微生物氧化氯苯获得了对映体纯的形式。
• FLEET, GEORGE W. J.;RAMSDEN, NIGEL G.;WITTY, DAVID R., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 23, 2871-2874
  作者：FLEET, GEORGE W. J.、RAMSDEN, NIGEL G.、WITTY, DAVID R.

  DOI：——

  日期：——
• FLEET, GEORGE W. J.;RAMSDEN, NIGEL G.;MOLYNEUX, RUSSELL J.;JACOB, GARY S., TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 29, C. 3603-3606
  作者：FLEET, GEORGE W. J.、RAMSDEN, NIGEL G.、MOLYNEUX, RUSSELL J.、JACOB, GARY S.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 6-epicastanospermine and 1,6-diepicastanospermine from L-gulonolactone and synthesis of L-6-epicastanospermine and L-1,6-diepicastanospermine from D-gulonolactone
  作者：George W.J. Fleet、Nigel G. Ramsden、Russell J. Molyneux、Gary S. Jacob

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85305-x

  日期：1988.1

  olizine], isolated from Castanospermum australe, and of 1,6-diepicastanospermine [(1R,6R,7R,8R,8aR)-1,6,7,8-tetrahydroxyoctahydro-indolizine] from L-gulonolactone and the synthesis of the enantiomers, L-6-epicastanospermine [(1R,6S,7S,8S,8aS)-1,6,7,8-tetrahydroxyoctahydroindolizine] and L-1,6-diepicastanospermine [(1S,6S,7S,8S,8aS)-1,6,7,8-tetrahydroxyoctahydro-indolizine] from D-gulonolactone are

  天然产物6-表皮锡精胺[（1S，6R，7R，8R，8aR）-1,6,7,8-四羟基八氢吲哚嗪]和1,6-diepicastastspermine [（1R，6R L-古洛内酯中的1,7R，8R，8aR）-1,6,7,8-四羟基八氢-吲哚嗪和对映体L-6-表锡精胺[（1R，6S，7S，8S，8aS）-1据报道，来自D-古洛内酯的，6,7,8-四羟基八氢吲哚嗪]和L-1,6-二甲基甜精胺[（1S，6S，7S，8S，8aS）-1,6,7,8-四羟基八氢吲哚嗪]。
• Short syntheses of D-deoxymannojirimycin and D-mannonolactam from L-gulonolactone and of L-deoxymannojirimycin and L-mannonolactam from D-gulonolactone
  作者：George W.J. Fleet、Nigel G. Ramsden、David R. Witty

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85234-1

  日期：1988.1

  Short syntheses of D-deoxymannojirimycin and of D-mannonolactam from L-gulonolactone are reported; identical sequences on D-gulonolactone lead to L-deoxymannojirimycin and L-mannonolactam.

  据报道，由L-古洛内酯短合成D-脱氧甘露糖霉素和D-甘露内酰胺。D-古洛内酯上的相同序列导致L-脱氧甘露糖霉素和L-甘露糖内酰胺。