6-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-O-isopropylidene-D-mannono-δ-lactam | 118464-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 6-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-O-isopropylidene-D-mannono-δ-lactam
• 英文别名: (3aS,6R,7R,7aS)-6-[[[(1,1-Dimethylethyl)dimethylsilyl]oxy]methyl]tetrahydro-7-hydroxy-2,2-dimethyl-1,3-dioxolo[4,5-c]pyridin-4(3aH)-one；(3aS,6R,7R,7aS)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-7-hydroxy-2,2-dimethyl-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyridin-4-one
• CAS: 118464-50-9
• 化学式: C₁₅H₂₉NO₅Si
• 分子量: 331.484
• InChiKey: JKIJSGZGPWTVJE-WYUUTHIRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.39
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  77
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-O-isopropylidene-D-mannono-δ-lactam 在 二甲基硫 、 硼烷 、 三氟乙酸 作用下， 生成 1-脱氧甘露伊霉素
  参考文献：
  名称：

  从L-古洛糖内酯实际合成脱氧甘露糖霉素和甘露糖内酰胺。：由D-古洛糖内酯合成L-脱氧甘露糖霉素和L-甘露糖内酰胺

  摘要：

  据报道，由L-古洛内酯以25％的总收率合成了8个步骤的脱氧甘露糖霉素，其中关键步骤是通过还原5-叠氮内酯形成δ-内酰胺。描述了由D-古洛内酯制备甘露内酰胺前L-古洛内酯以及L-脱氧甘露糖霉素和L-甘露内酰胺的制剂。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80059-6
• 作为产物：
  描述：

  L-古洛糖酸-gamma-内酯 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 咪唑 、 sodium azide 、 1,1-二甲氧基丙烷 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-O-isopropylidene-D-mannono-δ-lactam
  参考文献：
  名称：

  L-古洛内酯的D-脱氧甘露糖霉素和D-甘露内酰胺的短合成物和D-古洛内酯的L-脱氧甘露糖苷新霉素和L-甘露内酰胺的短合成物

  摘要：

  据报道，由L-古洛内酯短合成D-脱氧甘露糖霉素和D-甘露内酰胺。D-古洛内酯上的相同序列导致L-脱氧甘露糖霉素和L-甘露糖内酰胺。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(88)85234-1

文献信息

• Chemoenzymatic syntheses of (−)-1-deoxymannojirimycin (DMJ) and its naturally occurring 6-O-α-<scp>l</scp>-rhamnopyranosyl glycoside
  作者：Martin G. Banwell、Xinghua Ma、Naoki Asano、Kyoko Ikeda、John N. Lambert

  DOI：10.1039/b304063a

  日期：——

  The naturally occurring sugar mimetic alkaloids 1-deoxymannojirimycin (DMJ, 1) and 6-O-α-L-rhamnopyranosyl-DMJ (2) have each been prepared in a completely stereoselective manner from the cis-1,2-dihydrocatechol 3, itself obtained in enantiomerically pure form by microbial oxidation of chlorobenzene.

  天然存在的糖类拟似生物碱1-脱氧甘露糖膦霉素（DMJ，1）和6-O-α-L-槲皮糖脯氨酸-DMJ（2）均以完全立体选择性的方式从顺式-1,2-二氢儿茶酚3中制备而成，而该化合物本身通过微生物氧化氯苯获得了对映体纯的形式。
• Synthesis of the enantiomers of 6-epicastanospermine and 1,6-diepicastanospermine from d- and l-gulonolactone
  作者：George W.J. Fleet、Nigel G. Ramsden、Robert J. Nash、Linda E. Fellows、Gary S. Jacob、Russell J. Molyneux、Isabelle Cenci di Bello、Bryan Winchester

  DOI：10.1016/0008-6215(90)80146-t

  日期：1990.9

  The synthesis of the enantiomers of 6-epicastanospermine and of 1,6-diepicastanospermine from the enantiomeric gulonolactones is reported and the structure of the former is established as (1S,6R,7R,8R,8aR)-1,6,7,8-tetrahydroxyoctahydroindolizine. The inhibitory activities of the diastereomers against the amyloglucosidase-catalysed hydrolysis of p-nitrophenyl alpha-D-glucopyranoside were investigated

  据报道，由对映体古洛内酯合成6-表锡精胺和1,6-二硬脂精胺的对映异构体，前者的结构确定为（1S，6R，7R，8R，8aR）-1,6,7,8 -四羟基八氢吲哚嗪。研究了非对映异构体对淀粉葡糖苷酶催化的对硝基苯基α-D-葡萄糖吡喃糖苷水解的抑制活性，并报道了6-表二十碳四烯精胺和1,6-二甲基吡喃二精胺对14种人肝糖苷酶的影响。
• Synthesis of a benzylamidine derived from D-mannose. A potent mannosidase inhibitor
  作者：Yves Blériot、Arnaud Genre-Grandpierre、Charles Tellier

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73182-0

  日期：1994.3

  The synthesis of a substituted mannopyranose-based amidine is described and its potential as glycosidase inhibitor evaluated. This new aminosugar derivative acts as a potent glycosidase inhibitor by virtue of its charge and shape similarities to the mannopyranosyl cation. The benzyl group of this pseudodisaccharide may also contribute to enzyme transition-state interactions.

  描述了基于取代的甘露吡喃糖的am的合成，并评估了其作为糖苷酶抑制剂的潜力。这种新的氨基糖衍生物由于其电荷和形状与甘露吡喃糖基阳离子相似，因此可以作为有效的糖苷酶抑制剂。该假二糖的苄基也可能有助于酶的过渡态相互作用。
• FLEET, GEORGE W. J.
  作者：FLEET, GEORGE W. J.

  DOI：——

  日期：——
• FLEET, GEORGE W. J.;RAMSDEN, NIGEL G.;NASH, ROBERT J.;FELLOWS, LINDA E.;J+, CARBOHYDR. RES., 205,(1990) C. 269-282
  作者：FLEET, GEORGE W. J.、RAMSDEN, NIGEL G.、NASH, ROBERT J.、FELLOWS, LINDA E.、J+

  DOI：——

  日期：——