5,5-dimethyl-2-(2-oxopropyl)cyclohexane-1,3-dione | 13148-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,5-dimethyl-2-(2-oxopropyl)cyclohexane-1,3-dione
• CAS: 13148-87-3
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• mdl: MFCD00793015
• 分子量: 196.246
• InChiKey: AIZYSTCNHMEEQO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-136 °C
• 沸点：
  323.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.037±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.727
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2914299000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-dimethyl-2-(2-oxopropyl)cyclohexane-1,3-dione 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.13h， 以72%的产率得到2,6,6-trimethyl-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzofuran-4-one
  参考文献：
  名称：

  核独立化学位移 (NICS) 作为新抗真菌苯并呋喃酮设计的标准

  摘要：

  吴等人的断言。芳香性可能对分子设计有相当大的影响，促使我们使用核独立化学位移 (NICS) 作为芳香性标准来评估两个系列的 indol-4-one 的抗真菌活性。NICS 和抗真菌活性的线性回归分析表明，两个测试变量显着相关（p< 0.05); 当芳香性增加时，系列 I 的抗真菌活性降低，系列 II 的抗真菌活性增加。为了验证所得到方程的有效性，通过用氧取代 indol-4-ones 中的五元环的氮原子，设计了一组新的 44 benzofuran-4-ones。计算了苯并呋喃-4-酮的 NICS(0) 和 NICS(1)，并使用前面的方程来预测它们的生物活性。一组 10 苯并呋喃 4-ones 合成并在八种人类致病真菌中进行测试，显示了方程的有效性。对于光滑念珠菌、克柔念珠菌和吉列念珠菌与化合物15 -酵母菌的最低抑菌浓度 (MIC) 为 31.25 µg·mL –132，15 - 15和15

  DOI：

  10.3390/molecules26165078
• 作为产物：
  描述：

  3-(4,4-dimethyl-2,6-dioxo-cyclohexyl)-propionitrile 在 ion-exchange resin 2+ form> 、 硫酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇乙醚 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 5,5-dimethyl-2-(2-oxopropyl)cyclohexane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  取代的Hydrindanes的合成。第一部分. 由丙酮基环己酮和丙酮基环己二酮环化产生的产物

  摘要：

  某些 1,4-二酮的制备和环化已被研究作为取代 hydrindan-2-one 系统的途径。还描述了遇到的其他类型的产品。

  DOI：

  10.1139/v75-209

文献信息

• [EN] HYDROXAMATE DERIVATIVES FOR HDAC INHIBITOR, AND THE PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS HYDROXAMATE POUR UN INHIBITEUR DES HISTONE-DÉSACÉTYLASES (HDAC) ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LES COMPRENANT
  申请人：CHONG KUN DANG PHARM CORP

  公开号：WO2013062344A1

  公开（公告）日：2013-05-02

  The present invention relates to a novel hydroxamate derivatives, more specifically, to novel hydroxamate derivatives having inhibitory activity against Histone Deacetylase (HDAC), isomers thereof, pharmaceutically acceptable salts thereof, hydrates or solvates thereof, use for preparing pharmaceutical compositions, pharmaceutical compositions comprising the same, treatment method using said composition, and a preparing method of novel hydroxamate derivatives. The novel selective hydroxamate derivatives having inhibitory activity against Histone Deacetylase (HDAC) compositions can be used for treatment of inflammatory disease, rheumatoid arthritis, or degenerative disease.

  本发明涉及一种新型羟肟酸衍生物，更具体地说，涉及一种具有对组蛋白去乙酰化酶（HDAC）具有抑制活性的新型羟肟酸衍生物，其异构体，其药学上可接受的盐，其水合物或溶剂合物，用于制备药物组合物的用途，包含其的药物组合物，使用该组合物的治疗方法，以及一种新型羟肟酸衍生物的制备方法。具有对组蛋白去乙酰化酶（HDAC）具有抑制活性的新型选择性羟肟酸衍生物组合物可用于治疗炎症性疾病、类风湿性关节炎或退行性疾病。
• HYDROXAMATE DERIVATIVES FOR HDAC INHIBITOR, AND THE PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING THEREOF
  申请人：CHONG KUN DANG PHARMACEUTICAL CORP.

  公开号：US20140315889A1

  公开（公告）日：2014-10-23

  The present invention relates to a novel hydroxamate derivatives, more specifically, to novel hydroxamate derivatives having inhibitory activity against Histone Deacetylase (HDAC), isomers thereof, pharmaceutically acceptable salts thereof, hydrates or solvates thereof, use for preparing pharmaceutical compositions, pharmaceutical compositions comprising the same, treatment method using said composition, and a preparing method of novel hydroxamate derivatives. The novel selective hydroxamate derivatives having inhibitory activity against Histone Deacetylase (HDAC) compositions can be used for treatment of inflammatory disease, rheumatoid arthritis, or degenerative disease.

  本发明涉及一种新型羟肟酸衍生物，更具体地说，涉及一种具有对组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制活性的新型羟肟酸衍生物，其异构体，其药学上可接受的盐，其水合物或溶剂合物，用于制备药物组合物的用途，包含其的药物组合物，使用该组合物的治疗方法，以及一种新型羟肟酸衍生物的制备方法。具有对组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制活性的新型选择性羟肟酸衍生物组合物可用于治疗炎症性疾病、类风湿性关节炎或变性疾病。
• OMEGA-AMINO ACID DERIVATIVES OF BENZENE, PYRIDINE, AND PYRIDAZINE COMPOUNDS
  申请人：Hall Steven E.

  公开号：US20150329493A1

  公开（公告）日：2015-11-19

  Disclosed are compounds and pharmaceutically acceptable salts of Formula I wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , n, Q 1 , Q 2 , Q 3 , Y, and X 1 -X 4 are as defined herein. Compounds of Formula I are useful in the treatment of diseases and/or conditions related to cell proliferation, such as cancer, inflammation, arthritis, angiogenesis, or the like. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising compounds of the invention and methods of treating the aforementioned conditions using such compounds.

  本公开了公式I的化合物和药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、n、Q1、Q2、Q3、Y和X1-X4如本文所定义。公式I的化合物在治疗与细胞增殖相关的疾病和/或症状方面具有用途，如癌症、炎症、关节炎、血管生成等。还公开了包括本发明化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗上述病症的方法。
• &lt;i&gt;De Novo&lt;/i&gt; Design of Non-coordinating Indolones as Potential Inhibitors for Lanosterol 14-α-Demethylase (CYP51)
  作者：Rodolfo González-Chávez、Roberto Martínez、María Eugenia Torre-Bouscoulet、Marco Gallo、Marco Martín González-Chávez

  DOI：10.1248/cpb.c13-00003

  日期：——

  The development of antifungal drugs that inhibit lanosterol 14-α-demethylase (CYP51) via non-covalent ligand interactions is a strategy that is gaining importance. A series of novel tetraindol-4-one derivatives with 1- and 2-(2,4-substituted phenyl) side chains were designed and synthesized based on the structure of CYP51 and fluconazole. The antifungal activities of these derivatives against eight human pathogenic filamentous fungi and yeast strains were evaluated in vitro by measuring the minimal inhibitory concentrations. Nearly all tested compounds 8a–g displayed activity against Candida tropicalis, Candida guilliermondii and Candida parapsilosis with a minimum inhibitory concentration (MIC) value until 8 µg mL−1, on the other hand compounds 7a–g showed activity against Aspergillus fumigatus with a MIC value of 31.25 µg mL−1. A molecular modeling study of the binding interactions between compounds 6, 7d, 8g and the active site of MtCYP51 was conducted based on the computational docking results.

  通过非共价配体相互作用抑制羊毛甾醇14α-去甲基酶（CYP51）的抗真菌药物的开发策略正变得越来越重要。基于CYP51和氟康唑的结构，设计并合成了一系列含有1-和2-(2,4-取代苯基)侧链的新型四吲哚-4-酮衍生物。通过测定最小抑制浓度，对这些衍生物针对八种人类病原性丝状真菌和酵母菌株的体外抗真菌活性进行了评估。几乎所有测试的化合物8a-g都对热带念珠菌、季也蒙念珠菌和副念珠菌显示活性，最小抑制浓度（MIC）值高达8μg mL^-1，另一方面，化合物7a-g对烟曲霉显示活性，MIC值为31.25μg mL^-1。基于计算对接结果，进行了化合物6、7d、8g与MtCYP51活性位点的结合相互作用的分子建模研究。
• Synthesis and cytotoxic evaluation of new (4,5,6,7-tetrahydro-indol-1-yl)-3-R-propionic acids and propionic acid ethyl esters generated by molecular mimicry
  作者：Roberto Martínez、Angel Clara-Sosa、Ma. Teresa Ramírez Apan

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.12.018

  日期：2007.6.1

  (SAR) studies with these compounds revealed the importance of the ethyl ester moiety on the amino acid moiety. Compounds 6a-e, 7a-e, and 8a and 8b were obtained in good yields by a catalytic Paal-Knorr reaction carried out under microwave irradiation using commercially available chiral amino esters or amino acids and 1,4-dicarbonyl compounds.

  通过先导化合物3的结构修饰设计了吲哚酮4和5，以及吲哚氨基酸6a-e，7a-e和8a和8b。在六个肿瘤细胞系上测试了这些化合物，以确定氮杂环庚酮环和环戊酮的作用。 N-苯基取代基对3的细胞毒性。我们的结果表明，由于铅化合物3的氮杂庚酮部分的损失，4和5的细胞毒性大大降低。相反，吲哚基氨基酸6a，7a和8a（N- （L）-半胱氨酸乙酯衍生物）抑制了几乎所有测试的癌细胞系的增殖，即使它们缺乏ze庚酮环。另外，衍生物6c（N-（D）-丙氨酸甲酯基团）对HCT-15细胞具有选择性的细胞毒性。对这些化合物的初步结构-活性关系（SAR）研究表明，氨基酸部分上乙酯部分的重要性。化合物6a-e，7a-e以及8a和8b通过使用商业上可获得的手性氨基酯或氨基酸和1，4-二羰基化合物在微波辐射下进行的催化Paal-Knorr反应以高收率获得。