5,5-dimethyl-cyclohexane-1,2,3-trione | 32999-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,5-dimethyl-cyclohexane-1,2,3-trione
• 英文别名: 5,5-dimethylcyclohexane-1,2,3-trione；5,5-Dimethyl-1,2,3-cyclohexantrion；2-Oxodimedon；oxodimedone；Oxodimedon；4,4-dimethylcyclohexan-1,2,3-trion
• CAS: 32999-99-8
• 化学式: C₈H₁₀O₃
• 分子量: 154.166
• InChiKey: FZGNLVJTHFPHAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-110 °C
• 沸点：
  237.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-dimethyl-cyclohexane-1,2,3-trione 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 6,6-Dimethylcycloheptan-1,4-dion
  参考文献：
  名称：

  Chemie freier, cyclischer vicinaler Tricarbonyl-Verbindungen (`1,2,3-Trione'), Teil 1, Reaktionsweise von Diazomethan und seinen Derivaten mit 5,5-Dimethylcyclohexan-1,2,3-trion (=`Oxo-dimedon') und verwandten Cyclohexan-1,2,3-trionen

  摘要：

  Interactions of diazomethane and of its derivatives as typical nucleophiles with cyclic 1,2,3-triones as efficient electrophiles lead to different results: a) formation of oxiranes (C,O insertion under loss of N-2), b) nucleophilic addition yielding diazoaldols, c) formation of ring-enlargement products (C,C insertion under loss of N-2), and d) formation of dioxoles via redox reactions (under loss of N-2). Our results and those of other groups allow us to recognize that the unexpected outcome of the reaction of oxodimedone and several related species is due to a closed-shell diazoaldol formation followed by an open-shell redox reaction leading to dioxoles.

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20010711)84:7<2071::aid-hlca2071>3.0.co;2-d
• 作为产物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 在 碘苯二乙酸 、 碳酸氢钠 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 5,5-dimethyl-cyclohexane-1,2,3-trione
  参考文献：
  名称：

  Chemie freier cyclischer vicinaler三羰基-Verbindungen（'1,2,3-Trione'）。方块3 †

  摘要：

  游离环邻三羰基化合物（“ 1,2,3-三酮”）的化学。第3部分。1,2,3-三酮与不同类型的烯胺的极性和氧化还原反应-氧代酚染料，自由基和双自由基的新闻环状1,2,3-三酮的中心CO基团具有出色的亲电子性（电子对） -接受）以及氧化（单电子接受）性质。因此，1,2,3-三酮与1,2-和1,4-苯醌化学相关。而具有碳负离子样（富电子）物种引起下exclusive科亲核加成反应来CO基团，C-键形成，SET（单电子转移）或氧化还原反应作用的部分“极性反应羰极性转换”经由酮基中间体（C，C和/或C，O键形成）。在这里，我们报道了富电子，多或少极性烯胺与5,5-二甲基环己烷-1,2,3-三酮（9a）和1 H-茚-1,2,3-三酮（9b）。形成了碱性氧代酚染料的各种新衍生物，包括第一种结合有1，3-二氧代环己基部分的氧代酚染料。基团A新颖稳定，50 / 50' ，从而获得图9B和11A经由另外，水解，并用浓治疗。H

  DOI：

  10.1002/hlca.200490085

文献信息

• Facile synthesis of 1,2,3-tricarbonyls from 1,3-dicarbonyls mediated by cerium(IV) ammonium nitrate
  作者：Akhil Sivan、Ani Deepthi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.145

  日期：2014.3

  A mild and efficient protocol for the synthesis of vicinal tricarbonyl compounds from β-dicarbonyls in a single step using cerium(IV) ammonium nitrate as a catalytic oxidant is described. Ease of execution, wide substrate scope and the suitability for the synthesis of commercially important compounds like ninhydrin, alloxan and oxoline make this reaction particularly noteworthy.

  描述了一个温和而有效的方案，该步骤使用硝酸铈（IV）铵作为催化氧化剂，一步一步从β-二羰基合成邻位三羰基化合物。易于实施，广泛的底物范围以及对合成重要的化合物（如茚三酮，四氧六环和氧杂环丁烷）的适用性使该反应特别引人注目。
• Oxidation of diazo compounds by triphenyl phosphite ozonide. Quenching of singlet oxygen by diazo compounds
  作者：V. V. Shereshovets、N. M. Korotaeva、A. S. Vorob'ev、V. D. Komissarov、I. I. Furlei

  DOI：10.1007/bf00697131

  日期：1994.9

  The reaction of triphenyl phosphite ozonide with various types of diazo compounds results in their oxidation, which is accomplished by singlet oxygen (1O2) evolved during thermal decomposition of the ozonide. A decrease in the ionization potential of the substrate results in an increase in the overall rate constant of quenching of1O2. In the case of 9-diazofluorene, the main channel of1O2 quenching

  亚磷酸三苯酯臭氧化物与各种类型的重氮化合物的反应导致它们的氧化，这是由臭氧化物热分解过程中释放的单线态氧 (1O2) 完成的。底物电离电位的降低导致 1O2 猝灭的总速率常数增加。对于9-重氮芴，1O2淬灭的主要途径是物理淬灭。
• Ozonolytic Fragmentation of Phenyliodonium β-Diketonates; A Convenient Synthesis of Unsolvated<i>vic</i>-Triketones
  作者：Kurt Schank、Carlo Lick

  DOI：10.1055/s-1983-30350

  日期：——
• Chemie freier cyclischer vicinaler Tricarbonyl-Verbindungen (‘1,2,3-Trione') Teil 2. Redox-Reaktionen von 1,2,3-Trionen mit En-1,2-diolen (‘Reduktonen'), 2-Alkoxy-en-1-olen, En-1,2-diaminen und verwandten Spezies Für Teil 1, s. [1].
  作者：Kurt Schank、Günter Bouillon、Michael Fünfrocken、Carlo Lick、Robert Lieder

  DOI：10.1002/1522-2675(200205)85:5<1295::aid-hlca1295>3.0.co;2-k

  日期：2002.5

  Chemistry of Free Cyclic Vicinal Tricarbonyl Compounds (‘1,2,3-Triones'). Part 2. Redox Reactions of 1,2,3-Triones with Ene-1,2-diols (‘Reductones'), 2-Alkoxy-en-1-ols, Ene-1,2-diamines, and Related Species. Midstanding carbonyl groups of cyclic 1,2,3-triones 4 possess outstanding electrophilic (electron-pair accepting) as well as oxidizing (one-electron accepting) properties. Their reactions with
• Schank, Kurt; Schuhknecht, Christoph, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 9, p. 3032 - 3041
  作者：Schank, Kurt、Schuhknecht, Christoph

  DOI：——

  日期：——