5-氨基-1-萘磺酸 | 84-89-9

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸的卤化、磺化、硝化或亚硝化衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 5-氨基-1-萘磺酸
• 中文别名: 1-萘胺-5-磺酸；劳伦酸；1,5-萘胺磺酸；5-氨基萘-1-磺酸
• 英文名称: 1-aminonaphthalene-5-sulfonic acid
• 英文别名: 5-aminonaphthalene-1-sulfonic acid；5-amino-1-naphthalenesulfonic acid；1-naphthylamine-5-sulfonic acid；laurent acid；5-amino-naphthalenesulfonic acid；1-aminonaphthalene-5-sulphonic acid
• CAS: 84-89-9
• 化学式: C₁₀H₉NO₃S
• mdl: MFCD00014315
• 分子量: 223.252
• InChiKey: DQNAQOYOSRJXFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300°C
• 沸点：
  220°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3588 (rough estimate)
• 溶解度：
  碱性溶液（微溶），DMSO（微溶）
• 稳定性/保质期：

  有毒物质可通过吸入、吞咽或皮肤接触引起中毒。它容易发生氧化反应，并且具有可燃性。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R20/21/22,R34
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  UN 2585 8/PG 3
• 海关编码：
  2921450090
• 危险类别：
  8
• RTECS号：
  QK1270500
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  本品应密封存放在阴凉、干燥、通风的地方，并远离火种和热源。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 1-萘胺-5-磺酸
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
1-Naphthylamine-5-sulfonic acid
Laurent’s acid
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
急性毒性, 吸入 (类别 4)
急性毒性, 经皮 (类别 4)
皮肤腐蚀 (类别 1B)
严重眼睛损伤 (类别 1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H312 皮肤接触有害。
H314 造成严重皮肤灼伤和眼损伤。
H332 吸入有害。
警告申明
预防措施
P260 不要吸入粉尘或烟雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
事故响应
P301 + P330 + P331 如果吞咽：漱口，不要催吐。
P303 + P361 + P353 如果皮肤(或头发)接触：立即除去/脱掉所有沾污的衣物，用水清洗皮肤/淋
浴。
P304 + P340 如吸入: 将患者移到新鲜空气处休息，并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P322 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P363 沾污的衣服清洗后方可再用。
安全储存
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 1-Naphthylamine-5-sulfonic acid
别名
Laurent’s acid
: C10H9NO3S
分子式
: 223.25 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
5-Aminonaphthalene-1-sulphonic acid
<=100%
化学文摘登记号(CAS 84-89-9
No.) 201-571-0
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
立即脱掉被污染的衣服和鞋。 用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 硫氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。
人员疏散到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
收集和处置时不要产生粉尘。 扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免形成粉尘和气溶胶。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 紫色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
无数据资料
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - > 5,000 mg/kg
备注: 行为的：嗜睡（全面活力抑制）。 行为的：食物摄取（动物）。 行为的：肌肉无力
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入有害。 该物质对组织、粘膜和上呼吸道破坏力强
摄入 如服入是有害的。 引致灼伤。
皮肤 通过皮肤吸收有害。 引起皮肤灼伤。
眼睛 引起眼睛灼伤。
附加说明
化学物质毒性作用登记: QK1270500

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 2585 国际海运危规: 2585 国际空运危规: 2585
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: ARYLSULPHONIC ACID, SOLID
国际海运危规: ARYLSULPHONIC ACIDS, SOLID
国际空运危规: Arylsulphonic acids, solid
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 8 国际海运危规: 8 国际空运危规: 8
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质
工业品通常为膏状，而纯品则呈现白色或浅粉红色的针状结晶。稀水溶液带有绿色荧光，能溶于950份冷水中，并且较易溶于热水。

用途
主要用于制备酸性染料和活性染料，同时也是合成1-萘酚-5-磺酸的中间体。此外，该物质还是偶氮染料的关键原料之一，也用于制造1-萘酚磺酸类产品。

生产方法
首先将萘在低温条件下进行磺化得到萘磺酸；接着利用硝酸将其硝化成5-硝基-1-萘磺酸；随后使用碳酸镁中和分离出1-萘胺-8-磺酸镁盐，通过铁粉还原、硫酸酸化制得目标化合物。另一种方法是直接对中和后得到的滤液进行还原与酸化处理以获得1-萘胺-5-磺酸。

类别
有毒物品

毒性分级
低毒

急性毒性
大鼠口服LD50：＞5000毫克/公斤；小鼠口服LD50：＞5000毫克/公斤

可燃性危险特性
可燃，燃烧时会产生有毒的氮氧化物和硫氧化物烟雾。

储运特性
应存放在通风良好、低温干燥的库房中。

灭火剂
使用干粉、泡沫、砂土或二氧化碳进行灭火。也可采用雾状水扑救。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基-1-萘磺酸 在 五氯化磷 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 N-[5-[(苯基氨基)磺酰基]-1-萘基]乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  5-氨基萘衍生物作为选择性非核苷核受体结合 SET 结构域蛋白 2 (NSD2) 抑制剂，用于治疗多发性骨髓瘤

  摘要：

  大约 20% 的多发性骨髓瘤 (MM) 是由染色体易位 t (4;14) 引起的，该易位导致核受体结合 SET 结构域蛋白 2 (NSD2) 组蛋白甲基转移酶的过度表达。NSD2 催化组蛋白 H3 (H3K36me2) 上赖氨酸 36 的甲基化，并与转录活性区域相关。使用高通量筛选 (HTS) 和生物学分析，设计并合成了一系列 5-氨基萘衍生物作为新型 NSD2 抑制剂。在所有制备的化合物中，9c显示出良好的 NSD2 抑制活性 (IC 50 = 2.7 μM) 和对含 SET 域和不含 SET 域的甲基转移酶的选择性。初步研究表明化合物9c的抑制机制通过显着抑制 H3K36me2 的甲基化。化合物9c通过诱导细胞周期停滞和细胞凋亡而特异性抑制人 B 细胞前体白血病细胞系 RS4:11 和人骨髓瘤细胞系 KMS11 的增殖，而细胞毒性很小。据报道，化合物9c的抗癌作用部分是通过完全抑制NSD2靶向基因的转录激活来实现的。当以

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2021.113592
• 作为产物：
  描述：

  2-萘胺盐酸盐 在 硫酸 作用下， 生成 5-氨基-1-萘磺酸
  参考文献：
  名称：

  Mauzelius, Chemische Berichte, 1887, vol. 20, p. 3401

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2-溴-1,1-二乙氧基-3-甲基丁烷 在 5-氨基-1-萘磺酸 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Aben, R. W. M.; Scheeren, J. W., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1990, vol. 109, # 6, p. 399 - 400

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种用于制备荧光探针的丹磺酰氯的合成方法
  申请人：苏州根岸生物科技有限责任公司

  公开号：CN111349028B

  公开（公告）日：2022-02-11

  本发明公开了一种丹磺酰氯的制备方法，包括以下步骤：将丹磺酸溶于有机溶剂中，搅拌得悬浊液；依次向所述悬浊液中滴加氯化亚砜和五氯化磷，控制体系温度为40～45℃，反应4～6h；反应结束后，将反应液冷却，调节pH值为5～6，收集产物，得丹磺酰氯。本发明还公开了由丹磺酰氯制备而成的荧光探针。本发明的丹磺酰氯的制备方法，在丹磺酸的合成过程中，通过使用碳酸氢钠和氨水的混合溶剂，大大降低了硫酸二甲酯的使用量，提高了反应产率；在目标荧光化合物的合成过程中，通过加入五氯化磷催化剂，不但降低了氯化亚砜的使用量，而且使反应条件更加温和，可以在较低的温度下进行。
• Nucleotides. Part XLI. The 2-dansylethoxycarbonyl ( ? 2-{[5-(dimethylamino)naphthalen-1-yl]sulfonyl}ethoxycarbonyl; dnseoc) group for protection of the 5?-hydroxy function in oligodeoxyribonucleotide synthesis
  作者：Frank Bergmann、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.19940770123

  日期：1994.2.9

  Use of the 2-dansylethoxycarbonyl ( 2-[5-(dimethylamino)naphthalen-1-yl]sulfonyl}ethoxycarbonyl; Dnseoc) group as an intermediate 5′-OH protecting group in oligodeoxyribonucleotide synthesis using the automated phosphoramidite approach is described in a model study to an alternative strategy in RNA synthesis.

  在使用自动亚磷酰胺方法合成寡脱氧核糖核苷酸的过程中，描述了使用2-丹酰基乙氧羰基（2-[5-（二甲基氨基萘-1-基]磺酰基}乙氧羰基； Dnseoc）基团作为寡聚脱氧核糖核苷酸合成中的中间体5'-OH保护基。 RNA合成替代策略的模型研究。
• Design, Synthesis, and Evaluation of Novel Immunomodulatory Small Molecules Targeting the CD40–CD154 Costimulatory Protein-Protein Interaction
  作者：Damir Bojadzic、Jinshui Chen、Oscar Alcazar、Peter Buchwald

  DOI：10.3390/molecules23051153

  日期：——

  We report the design, synthesis, and testing of novel small-molecule compounds targeting the CD40⁻CD154 (CD40L) costimulatory interaction for immunomodulatory purposes. This protein-protein interaction (PPI) is a TNF-superfamily (TNFSF) costimulatory interaction that is an important therapeutic target since it plays crucial roles in the activation of T cell responses, and there is resurgent interest

  我们报告针对免疫调节目的针对CD40CDCD154（CD40L）共刺激相互作用的新型小分子化合物的设计，合成和测试。这种蛋白质-蛋白质相互作用（PPI）是TNF超家族（TNFSF）的共刺激相互作用，是重要的治疗靶标，因为它在T细胞反应的激活中起着关键作用，并且人们对它在多种生物制剂的调控中的兴起兴趣不断。但是，与所有其他PPI一样，这种相互作用很难被小分子靶向。继我们之前的工作之后，我们现已鉴定出新的化合物，例如DRI-C21091或DRI-C21095，它们在结合抑制测定中的高纳摩尔至低微摩尔范围内显示活性（IC50），选择性是其他化合物的三十倍以上TNFSF PPI，包括OX40⁻OX40L，BAFFR-BAFF，和TNF-R1-TNFα。蛋白质热位移（差示扫描荧光法）分析表明CD154而非CD40为结合伴侣。在细胞测定法和小鼠模型中也证实了活性（在引流淋巴结中由抗原诱导的T细胞扩增）
• [EN] TRIPARTITE CONJUGATES CONTAINING A STRUCTURE INTERACTING WITH CELL MEMBRANE RAFTS AND THEIR USE<br/>[FR] CONJUGUES DE TRIPARTITE CONTENANT UNE STRUCTURE INTERAGISSANT AVEC DES RADEAUX DE MEMBRANES CELLULAIRES ET LEUR UTILISATION
  申请人：JADOLABS GMBH

  公开号：WO2005097199A1

  公开（公告）日：2005-10-20

  The present invention relates to a compound comprising a tripartite structure in the format C-B-A or C'-B'-A' wherein moiety A and moiety A' is a raftophile, moiety B and moiety B' is a linker, moiety C and moiety C' is a pharmacophore; and wherein moiety B and B' is a linker which has a backbone of at least 8 carbon atoms and wherein one or more of said carbon atoms may be replaced by nitrogen, oxygen or sulfur. Furthermore, specific medical and pharmaceutical uses of the compounds of the invention are disclosed.

  本发明涉及一种包含三部分结构的化合物，其格式为C-B-A或C'-B'-A'，其中部分A和部分A'是亲脂性基团，部分B和部分B'是连接基团，部分C和部分C'是药用基团；其中部分B和B'是具有至少8个碳原子骨架的连接基团，其中所述碳原子中的一个或多个可被氮、氧或硫取代。此外，还披露了该发明化合物的特定医学和药用用途。
• 一种6氘代丹磺酰氯的制备方法
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN112010790A

  公开（公告）日：2020-12-01

  本发明属于同位素衍生化试剂制备技术领域，具体涉及一种6氘代丹磺酰氯的制备方法。本发明提供的制备方法，以包括5‑氨基‑1‑萘磺酸、氢化钠、氘代碘甲烷、三氯氧磷和五氯化磷的反应原料，可以制备得到6氘代丹磺酰氯。本发明提供的制备方法原料易得、毒性小，中间产物少，收率高。

表征谱图