2-萘胺盐酸盐 | 612-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-萘胺盐酸盐
• 中文别名: 乙萘胺盐酸盐；萘-2-胺盐酸盐
• 英文名称: 2-naphthylamine hydrochloride
• 英文别名: 2-Naphthalenamine, hydrochloride；naphthalen-2-amine;hydrochloride
• CAS: 612-52-2
• 化学式: C₁₀H₁₀N*Cl
• 分子量: 179.649
• InChiKey: QKGIPGSKJBOHSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  <100 °C
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.28
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  27.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  库房应保持通风、低温和干燥，并与食品原料分开储运。

制备方法与用途

类别：有毒物品

• 毒性分级：高毒
• 急性毒性：腹腔注射-小鼠 LD50: 200 毫克/公斤
• 可燃性危险特性：受热时能释放有毒氯化氢和氧化氮气体
• 储运特性：库房应通风、低温干燥；与食品原料分开储运

灭火剂：水、二氧化碳、砂土或泡沫

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-萘胺盐酸盐 生成 α-乙基氨基萘
  参考文献：
  名称：

  Bernthsen; Trompetter, Chemische Berichte, 1878, vol. 11, p. 1757

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-2-萘胺 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-萘胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  一类独特的经过还原活化的 Duocarmycin 和 CC-1065 类似物

  摘要：

  据报道，CBI-TMI 和 CBI-indole2 的 N-酰基 O-氨基苯酚衍生物是 Duocarmycin 和 CC-1065 类抗肿瘤剂的一类新的还原活化前药的原型成员。期望低氧肿瘤环境具有更高的还原能力，携带内在更高浓度的“还原性”亲核试剂（例如硫醇），能够激活此类衍生物（可调节的 NO 键裂解）并增加它们对前药治疗的敏感性。初步研究表明，前药在功能细胞试验中有效释放游离药物，细胞毒活性接近或匹配游离药物的活性，但仍保持基本稳定，对体外 DNA 烷基化条件无反应（<0.1-0.01% 游离药物释放）和pH 7.0 磷酸盐缓冲液，并在人血浆中表现出稳定的半衰期 (t1/2 = 3 h)。体内代表性 O-（酰氨基）前药的表征表明它们接近效力并超过游离药物本身（CBI-吲哚2）的功效，表明游离药物不仅能从无活性的前药中有效释放，而且它们提供了与体内受控或靶向释放相关的额外优势。

  DOI：

  10.1021/ja075398e
• 作为试剂：
  描述：

  苯亚甲基-2-氨基萘 、 丙酮 在 乙醇 、 2-萘胺盐酸盐 作用下， 生成 1-甲基-3-苯基苯并[f]喹啉
  参考文献：
  名称：

  Koslow; Schur, Doklady Akademii Nauk SSSR, 1958, vol. 123, p. 102,104

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 5-HT1 and 5-HT2: binding characteristics of some quipazine analogs
  作者：Richard A. Glennon、R. M. Slusher、Robert A. Lyon、Milt Titeler、J. D. McKenney

  DOI：10.1021/jm00161a038

  日期：1986.11

  5-dimethoxy-4-methylphenyl)-2-aminopropane (DOM)) from saline reveal that quipazine and its 1-deaza analogue 2-naphthylpiperazine (2-NP) bind at 5-HT1 and 5-HT2 sites but produce stimulus effects similar to those of DOM. A structurally related compound, 1-naphthylpiperazine (1-NP), possesses a high affinity for 5-HT1 (Ki = 5 nM) and 5-HT2 (Ki = 18 nM) sites. 1-NP produces stimulus effects similar to those of

  芳基哌嗪，例如1-（3-三氟甲基苯基）哌嗪（TFMPP）及其氯类似物mCPP，是5-HT1激动剂，而喹嗪，即2-（1-哌嗪子基）喹啉，似乎是5-HT2激动剂。使用大鼠皮质膜匀浆进行的放射性配体结合研究和使用经过训练以区分5-HT1激动剂（即TFMPP）或5-HT2激动剂（即1-（2,5-二甲氧基-4-甲基苯基）-盐水中的2-氨基丙烷（DOM）揭示了喹嗪及其1-deaza类似物2-萘基哌嗪（2-NP）在5-HT1和5-HT2位点结合，但产生的刺激效果与DOM相似。结构相关的化合物1-萘基哌嗪（1-NP）对5-HT1（Ki = 5 nM）和5-HT2（Ki = 18 nM）位点具有高亲和力。1-NP产生与TFMPP相似的刺激作用，并且能够拮抗DOM产生的刺激作用。目前的结果表明，喹哌嗪及其1-deaza类似物2-萘基哌嗪的未取代苯环对这些试剂与5-HT2位点的结合起了重要作用，更重要的是，可能解释了它们的5-HT2激动剂特性。
• Palladium-Catalyzed Markovnikov Hydroaminocarbonylation of 1,1-Disubstituted and 1,1,2-Trisubstituted Alkenes for Formation of Amides with Quaternary Carbon
  作者：Hui-Yi Yang、Ya-Hong Yao、Ming Chen、Zhi-Hui Ren、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1021/jacs.1c03454

  日期：2021.5.19

  Hydroaminocarbonylation of alkenes is one of the most promising yet challenging methods for the synthesis of amides. Herein, we reported the development of a novel and effective Pd-catalyzed Markovnikov hydroaminocarbonylation of 1,1-disubstituted or 1,1,2-trisubstituted alkenes with aniline hydrochloride salts to afford amides bearing an α quaternary carbon. The reaction makes use of readily available

  烯烃的氢氨基羰基化是合成酰胺最有前途但最具挑战性的方法之一。在此，我们报道了一种新型且有效的 Pd 催化 Markovnikov 氢氨基羰基化反应的 1,1-二取代或 1,1,2-三取代烯烃与苯胺盐酸盐的反应，以提供带有 α 季碳的酰胺。该反应利用容易获得的起始材料，耐受范围广泛的官能团，并为各种带有 α 季碳的酰胺提供了一种简便而直接的方法。机理研究表明该反应通过氢化钯途径进行。氢化钯和 CO 插入是可逆的，氨解可能是限速步骤。
• [EN] CBI DERIVATIVES SUBJECT TO REDUCTIVE ACTIVATION<br/>[FR] DÉRIVÉS CBI SUJETS À UNE ACTIVATION RÉDUCTRICE
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2009064908A1

  公开（公告）日：2009-05-22

  A unique class of N-acyl O-amino phenol prodrugs of CBI-TMI and CBI-indole2 were synthesized and shown to be prodrugs, subject to reductive activation by nucleophilic cleavage of a weak N-O bond, effectively releasing the free drug in functional cellular assays for cytotoxic activity approaching or matching the activity of the free drug, yet remain essentially stable to ex vivo DNA alkylation conditions. Most impressively, assessment of the in vivo antitumor activity of a representative O- (acylamino) prodrug, 8, indicate that they approach the potency and exceed the efficacy of the free drug itself (CBI-indole2), indicating that the inactive prodrugs not only effectively release the free drug in vivo, but that they offer additional advantages related to a controlled or targeted release in vivo.

  一种独特的N-酰基O-氨基酚前药类CBI-TMI和CBI-indole2已合成，并证明它们是前药，受到亲核断裂弱N-O键的还原激活，有效地释放自由药物，在功能细胞活性测定中表现出接近或匹配自由药物活性的细胞毒活性，同时在离体DNA烷基化条件下基本稳定。最令人印象深刻的是，评估代表性O-(酰胺基)前药8的体内抗肿瘤活性表明，它们接近或超过了自由药物本身（CBI-indole2）的效力，表明这些无活性前药不仅在体内有效释放自由药物，而且在体内提供了与控制或靶向释放相关的额外优势。
• Naphthotriazole derivatives: Synthesis and fluorescence properties
  作者：Ana M.F. Oliveira-Campos、Lígia M. Rodrigues、Ana P. Esteves、Marília E. Silva、Aravind Sivasubramanian、Radim Hrdina、Graça M.B. Soares、Tiago A.D. Pinto、Oldrich Machalicky

  DOI：10.1016/j.dyepig.2010.03.025

  日期：2010.11

  in moderate yield after column chromatography or recrystallization and identified using 1H and 13C NMR; double resonance, heteronuclear multiple quantum coherence and heteronuclear multiple bond correlation experiments were carried out for complete assignment of proton and carbon signals. Absorption and emission spectra were obtained, in acetonitrile and fluorescence quantum yield determined. All compounds

  制备并表征了八种含有在位置2处被（乙烯基磺酰基）芳基取代的萘三唑部分的荧光化合物或其前体，其含有羟基或磺酸基或N-甲基甘氨酸。柱色谱法或重结晶后，以中等收率回收产物，并使用1 H和13 C NMR进行鉴定；为了完全分配质子和碳信号，进行了双共振，异核多重量子相干和异核多重键相关实验。获得了在乙腈中的吸收和发射光谱，并确定了荧光量子产率。由于它们的高荧光量子产率，所有化合物都有望作为荧光探针。
• Synthesis of dihydroquinoxaline-2(1H)-ones via palladium-catalyzed intramolecular C–N bond formation
  作者：Jetsuda Areephong、Bright Huo、Ifenna I. Mbaezue、Kai E.O. Ylijoki

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.008

  日期：2016.7

  A new strategy for the preparation of highly-substituted dihydroquinoxaline-2(1H)-ones is reported. The strategy harnesses a divergent NaI-catalyzed amine substitution of mesylates to prepare a range of sterically hindered amidoamine substrates. These substrates are then subjected to Pd(dba)2/P(tBu)3 mediated cyclization. The preparation of amidoalcohol substrates occurs with reasonable yields (40–84%)

  报道了一种制备高度取代的二氢喹喔啉-2（1 H）-ones的新策略。该策略利用甲磺酸酯的不同的NaI催化的胺取代来制备一系列空间受阻的酰胺基底物。然后将这些底物进行Pd（dba）2 / P（t Bu）3介导的环化。酰胺醇底物的制备以合理的收率（40–84％）进行，而芳香族和大体积胺的收率较低。钯催化的分子内C–N键形成缓慢，需要10 mol％的催化剂负载量才能在16小时内完全转化。所有底物均以合理的收率（48-73％）进行环化。

表征谱图