1-Naphthalenesulfonicacid,4-amino-,diazotized,coupledwithDyer鈥檚mulberryextract | 84-86-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 磺酸类氨基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1-Naphthalenesulfonicacid,4-amino-,diazotized,coupledwithDyer鈥檚mulberryextract
• 中文别名: 4-氨基-1-萘磺酸；4-萘胺-1-磺酸；对氨基萘磺酸；1,4酸；1-萘胺-4-磺酸钠；4-氨基萘-1-磺酸；1-萘胺-4-磺酸
• 英文名称: 4-amino-1-naphthalenesufonic acid
• 英文别名: 4-Amino-1-naphthalenesulfonic Acid；1-aminonaphthalene-4-sulfonic acid；Naphthionic acid；4-aminonaphthalene-1-sulfonic acid
• CAS: 84-86-6；71342-91-1
• 化学式: C₁₀H₉NO₃S
• mdl: MFCD00004027
• 分子量: 223.252
• InChiKey: NRZRRZAVMCAKEP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  ≥300 °C(lit.)
• 沸点：
  220°C (rough estimate)
• 密度：
  1.67
• 溶解度：
  微溶于二氯甲烷。溶于碱水溶液。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  88.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  C
• 安全说明：
  S25,S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R22,R34
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29214500
• 危险品运输编号：
  UN 2585 8/PG 3
• RTECS号：
  QK1270000
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8

制备方法与用途

化学性质

这种物质呈针状结晶，含有1/2分子的结晶水。相对密度为1.673（25/4℃），微溶于水，并具有蓝色荧光。其钠盐易溶于水。

用途

作为染料中间体，主要用于制造酸性红A、B，酸性大红3R，直接大红4B，直接大枣红GB，直接枣红B等染料，并用于生产1-萘酚-4-磺酸等中间体。此外，它也可用作偶氮染料中间体和食用色素，还可作为亚硝酸盐和碘中毒的解毒药。

生产方法

其生产工艺包括：首先将萘胺进行磺化，得到4-氨基-1-萘磺酸；然后经中和反应生成钠盐。具体步骤为，在三氯苯溶剂中于185至190℃下进行磺化反应，控制真空度在2.67至5.33 kPa之间，并保温反应3.5小时。取样检查反应终点合格后，降温至150℃，加入碱水中和，确保pH值在8-9之间。再将中和液与石炭酸、硫化碱混合，在70至80℃下升温至90至95℃，静置分层。上层液体经过浓缩、冷却结晶后离心甩干即得到钠盐成品；而下层三氯苯通过水洗回收再利用。此过程的收率为83%。

类别

该物质属于有毒物品，并被归类为高毒级别。急性毒性实验显示，腹腔注射小鼠LD50值为300毫克/公斤。同时，它具有可燃性，燃烧时会释放有毒氮氧化物和硫氧化物烟雾。

储运特性

应储存在通风、低温、干燥的库房中，并注意远离火源。

灭火剂

建议使用干粉、泡沫、砂土或二氧化碳灭火器进行扑救；也可以采用雾状水喷洒来辅助灭火。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Naphthalenesulfonicacid,4-amino-,diazotized,coupledwithDyer鈥檚mulberryextract 在 potassium dichromate 、 硫酸 作用下， 生成 1,4-萘醌
  参考文献：
  名称：

  Monnet; Reverdin; Noelting, Chemische Berichte, 1879, vol. 12, p. 2306

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  amaranth 在 Α-D-吡喃葡萄糖6-磷酸 、 phosphate buffer pH 7.4 、 rat hepatic azoreductase 、 烟酰胺腺嘌呤双核苷酸磷酸盐 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 1-Naphthalenesulfonicacid,4-amino-,diazotized,coupledwithDyer鈥檚mulberryextract
  参考文献：
  名称：

  偶氮染料结构与大鼠肝氧化还原酶活性的关系

  摘要：

  使用大鼠肝偶氮还原酶系统测定各种偶氮染料的还原速率。降序排列的偶氮染料还原速率表示为每分钟/0.25克肝脏形成的芳基胺产物的nmol浓度为a菜红（33.2），偶氮磺酰胺（32.5），橙色G（12.4），1,2-二甲基-4 -对-（羧基苯基偶氮）-5-羟基苯（CPA）（9.27），亮晶红色猩红色（8.00），磺基ry啶（7.27）和苏丹I（1.03）。分配系数与其还原速率的比较表明，水溶性偶氮染料比脂溶性染料还原得更快。此外，对于在芳环上含有吸电子基团的那些染料，观察到更高的还原速率。

  DOI：

  10.1002/jps.2600730206

文献信息

• Small-Molecule Inhibitors of the CD40–CD40L Costimulatory Protein–Protein Interaction
  作者：Jinshui Chen、Yun Song、Damir Bojadzic、Alejandro Tamayo-Garcia、Ana Marie Landin、Bonnie B. Blomberg、Peter Buchwald

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01154

  日期：2017.11.9

  Costimulatory interactions are required for T cell activation and development of an effective immune response; hence, they are valuable therapeutic targets for immunomodulation. However, they, as all other protein–protein interactions, are difficult to target by small molecules. Here, we report the identification of novel small-molecule inhibitors of the CD40–CD40L interaction designed starting from

  共刺激相互作用是T细胞活化和发展有效免疫反应所必需的；因此，它们是免疫调节的有价值的治疗靶标。但是，它们与所有其他蛋白质-蛋白质相互作用一样，很难被小分子靶向。在这里，我们报告了从有机染料的化学空间出发设计的新型CD40–CD40L相互作用小分子抑制剂的鉴定。对于最有前途的化合物（例如DRI-C21045），活性（IC 50）已在细胞试验中证实了在低微摩尔范围内的抑制作用，包括在NF-κB传感器细胞，THP-1髓样细胞和原代人B细胞以及小鼠同种异体皮肤移植和同种异体抗原诱导的T中抑制CD40L诱导的活化引流淋巴结实验中的细胞扩增。在这些浓度下，也证实了特异性相对于其他TNF超家族相互作用（TNF-R1-TNF-α）的缺乏细胞毒性。这些新颖的化合物提供了小分子抑制共刺激蛋白-蛋白相互作用的可能性的原理证据，确立了有效抑制CD40-CD40L所需的结构要求，并指导寻找此类免疫疗法。
• AZO COMPOUND AND DYE POLARIZING FILM CONTAINING THE SAME
  申请人：NIPPON KAYAKU KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP2031027A1

  公开（公告）日：2009-03-04

  Disclosed is an azo compound represented by the formula (1) or (2) below, or a salt thereof. (In the formulae, A represents a substituted phenol group or a naphthyl group having 1-3 sulfonic acid groups; X represents -N=N- or -NHCO-; R1-R4 independently represent a hydrogen atom, a lower alkyl-group or a lower alkoxyl group; m represents a number of 1-3; and n represent 0 or 1.)

  披露的是以下公式（1）或（2）所代表的偶氮化合物，或其盐。 （在公式中，A代表具有1-3个磺酸基团的取代苯酚基团或萘基团；X代表-N=N-或-NHCO-；R1-R4独立地代表氢原子、低烷基基团或低烷氧基团；m代表1-3的数字；n代表0或1。）
• [EN] AZO DYES<br/>[FR] COLORANTS AZOÏQUES
  申请人：KEMIRA OYJ

  公开号：WO2012072634A1

  公开（公告）日：2012-06-07

  The present invention relates to new azo dyes, a process for their preparation, and their use for dyeing or printing fibrous materials, to produce materials with brownish shades.

  本发明涉及新的偶氮染料，其制备过程，以及它们用于染色或印花纤维材料以产生棕色调材料的用途。
• Synthesis, spectroscopic characteristics, dyeing performance and TD-DFT study of quinolone based red emitting acid azo dyes
  作者：Suvidha Shinde、Nagaiyan Sekar

  DOI：10.1016/j.dyepig.2019.04.028

  日期：2019.9

  novel fluorescent heterocyclic acid dyes were prepared by diazotizing various sulphonic acid based amines and coupling with 4-hyrdoxyl-1-methyl-2(1H)-quinolone. Structures of synthesized dyes were well supported by 1H NMR, 13C NMR, Mass spectroscopy, FTIR and elemental analysis. The effect of high molecular weight and heterocyclic moiety were observed to have significant influence on photophysical properties

  通过重氮化各种磺酸基胺并与4-羟基-1-甲基-2（1H）-喹诺酮偶联制备八种新型荧光杂环酸染料。合成染料的结构得到1 H NMR的良好支持，1313 C NMR，质谱，FTIR和元素分析。观察到高分子量和杂环部分的影响对染料的光物理性质，色值和坚牢度性能具有显着影响。邻位至偶氮键的取代在增强染料的耐光牢度和耐洗牢度方面起着重要作用。在羊毛，尼龙和丝绸基质上评估了所有染料的染色特性。对染色织物的紫外线防护因子（UPF）的评估表明，这些染料可用于制造紫外线防护织物。使用DFT计算来计算染料的互变异构形式的稳定性，并找出所制备染料的亲电指数。TD-DFT用于研究结构对光物理性质的影响。
• Inhibition of the Vesicular Glutamate Transporter (VGLUT) with Congo Red Analogs: New Binding Insights
  作者：David M. Hitt、Jeffery D. Zwicker、Chih-Kai Chao、Sarjubhai A. Patel、John M. Gerdes、Richard J. Bridges、Charles M. Thompson

  DOI：10.1007/s11064-020-03182-0

  日期：2021.3

  isosteres via a linker were potent inhibitors. However, the distance between the isostere groups that convey potent inhibition has not been delineated. This report describes the synthesis and pharmacologic assessment of Congo Red analogs that contain one or two glutamate isostere or mimic groups; the latter varied in the interatomic distance and spacer properties to probe strategic binding interactions

  摘要 囊泡谷氨酸转运蛋白 (VGLUT) 促进谷氨酸 (Glu) 吸收到神经元囊泡中。VGLUT 尚未在药理学上得到充分表征，但一项工作确定某些偶氮染料通过接头带有两种 Glu 等排体是有效的抑制剂。然而，尚未描述传递有效抑制的等排基团之间的距离。本报告描述了刚果红类似物的合成和药理学评估，这些类似物含有一两个谷氨酸等排体或模拟基团；后者在原子间距离和间隔特性上有所不同，以探测 VGLUT 内的战略结合相互作用。更有效的抑制剂有两个谷氨酸等排体对称地连接到一个中心芳香基团并显示 IC 50VGLUT 处的值 ~ 0.3–2.0 μM。这些化合物含有苯基、二苯醚 (PhOPh) 或 1,2-二苯基乙烷作为连接 4-氨基萘磺酸基团的接头。VGLUT2 的同源模型使用d-半乳糖酸转运蛋白 (DgoT) 对接并识别 R88、H199 和 F219 作为与台盼蓝、刚果红和本报告中制备和测试的选定有效类似物的关键蛋白质相互作用。

表征谱图