Wasserlösliche Monoazo-pyrazolon-Verbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe
申请人:HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT
公开号:EP0073406A1
公开(公告)日:1983-03-09
Wasserlösliche Monoazoverbindungen der allgemeinen Formel (1)
in welcher bedeuten:
D ist ein Phenylrest oder Naphthylrest, die beide substituiert sind und zwingend mindestens eine wasserlöslich machende Gruppe enthalten, wobei D beispielsweise durch 1, 2 oder 3 Substituenten substituiert ist, die aus der Menge von einer Sulfamoyl-, einer Carbamoyl-, einer Trifluormethyl-, einer Benzthiazol-2-yl-, einer Sulfobenzthiazol-2-yl-, einer Methylbenzthiazol-2-yl-, einer Methyl-sulfo- benzthiazol-2-yl-, einer Styryl-, einer Nitrostyryl-, einer Sulfostyryl- und einer Nitro-sulfostyryl-Gruppe und, bevorzugt, drei Sulfogruppen, zwei Carboxygruppen, zwei Alkylgruppen von 1-4 C-Atomen, zwei Alkoxygruppen von 1-4 C-Atomen, einem Bromatom und zwei Chloratomen und einer oder zwei Gruppen der Formel -SO2-Z mit Z der nachstehenden Bedeutung ausgewählt sein können, wobei die Gruppe-SO2-Z auch an einen der Substituenten gebunden sein kann und
Z für die ß-Hydroxyäthyl-Gruppe steht oder bevorzugt eine Gruppe Y der nachstehend angegebenen Bedeutung ist;
M ist ein Wasserstoffatom oder das Äquivalent eines ein-, zwei- oder dreiwertigen Metalls der Hauptgruppen des Periodischen Systems;
R ist die Methylgruppe, eine Carboxygruppe oder eine Carboalkoxygruppe von 2-5 C-Atomen;
R' ist ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe von 1-4 C-Atomen; wie insbesondere die Methyl- oder Äthylgruppe;
R2 ist ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe von 1-4 C-Atomen, eine Alkoxygruppe von 1-4 C-Atomen oder ein Chloratom;
R3 ist ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe von 1-4 C-Atomen oder eine Alkoxygruppe von 1-4 C-Atomen;
Y ist die Vinylgruppe oder eine Äthylgruppe, die in β-Stellung einen als Anion alkalisch eliminierbaren Rest enthält, wie beispielsweise eine β-Sulfatoäthyl-Gruppe;
Hal ist ein Chlor- oder Fluoratom.
Die neuen Monoazoverbindungen werden analog bekannten Verfahrensweisen aus den aus Formel (1) ersichtlichen Komponenten (der Diazokomponente D-NH2, der Pyrazolon-Kupplungskomponente mit einem Amino-sulfo-phenyl-Rest in 1-Stellung, Cyanurchlorid oder Cyanurfluorid und einer Anilinverbindung mit der Gruppe-SO2-Y) hergestellt. Sie besitzen sehr gute faserreaktive Farbstoffeigenschaften und liefern beispielsweise auf Cellulosefasermaterialien farbtiefe und echte Färbungen und Drucke.
通式(1)的水溶性单偶氮化合物
中的意思是
D 是苯基或萘基,二者均被取代,且必须包含至少一个水溶性基团,例如,D 被 1、2 或 3 个取代基取代、选自以下组别:氨基磺酰基、氨基甲酰基、三氟甲基、苯并噻唑-2-基、磺基苯并噻唑-2-基、甲基苯并噻唑-2-基、甲基磺基苯并噻唑-2-基、苯乙烯基一个硝基苯乙烯基、一个磺基苯乙烯基和一个硝基磺基苯乙烯基,以及优选的三个磺基、两个羧基、两个 1-4 个碳原子的烷基、两个 1-4 个碳原子的烷氧基、一个溴原子和两个氯原子以及一个或两个式 -SO2-Z 的基团,其中 Z 如下文所定义,其中基团 -SO2-Z 也可以与其中一个取代基键合,以及
Z 是ß-羟乙基,或最好是如下定义的基团 Y;
M 是氢原子或周期系主族中一价、二价或三价金属的等价物;
R 是甲基、羧基或 2-5 个碳原子的羧基;
R' 是氢原子或 1-4 个碳原子的烷基,尤其是甲基或乙基;
R2 是氢原子、1-4 个碳原子的烷基、1-4 个碳原子的烷氧基或氯原子;
R3 是氢原子、1-4 个碳原子的烷基或 1-4 个碳原子的烷氧基;
Y 是乙烯基或乙基,其 β 位含有可被碱消除为阴离子的自由基,如 β-硫代乙基;
Hal 是氯原子或氟原子。
新的单偶氮化合物是通过类比已知的方法,由式(1)所示的组分(重氮组分 D-NH2、1-位上带有氨基-磺苯基基的吡唑酮偶联组分、三聚氯氰或三聚氟氰以及带有 SO2-Y 基团的苯胺化合物)制备而成的。它们具有非常好的纤维活性染料特性,例如,可在纤维素纤维材料上进行深色和真实的染色和印花。