(3aR,5aS,8R,8aS)-5-Benzyloxymethyl-8-hydroxy-3a-methyl-3,3a,4,5,5a,8-hexahydro-cyclopenta[c]pentalen-2-one | 325142-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3aR,5aS,8R,8aS)-5-Benzyloxymethyl-8-hydroxy-3a-methyl-3,3a,4,5,5a,8-hexahydro-cyclopenta[c]pentalen-2-one
• 英文别名: (1S,5R,8S,11R)-11-hydroxy-5-methyl-7-(phenylmethoxymethyl)tricyclo[6.3.0.01,5]undec-9-en-3-one
• CAS: 325142-46-9
• 化学式: C₂₀H₂₄O₃
• 分子量: 312.409
• InChiKey: NRXVQMXBUOJKGS-TYWFAVLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5aS,8R,8aS)-5-Benzyloxymethyl-8-hydroxy-3a-methyl-3,3a,4,5,5a,8-hexahydro-cyclopenta[c]pentalen-2-one 在 10percent Pd/C 六甲基磷酰三胺 、 manganese(IV) oxide 、 sodium hydroxide 、 三丁基膦 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 、 calcium carbonate 、 三乙二醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二苯醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (+)-arnicenone
  参考文献：
  名称：

  对映体和非对映体控制的角三醌倍半萜烯（+）-arenenone的合成。

  摘要：

  [图：见正文]（+）-金盏花烯酮，一种从金银花属植物中分离得到的角三喹烷的倍半萜烯，是从手性2-羟基甲基环戊二烯酮的合成当量中以对映体受控的方式首次合成的，以确定其绝对构型。天然产物，如1R，3aR，5aS，8aR。

  DOI：

  10.1021/ol006922o
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydride 、 三乙基硼氢化锂 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二苯醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 (3aR,5aS,8R,8aS)-5-Benzyloxymethyl-8-hydroxy-3a-methyl-3,3a,4,5,5a,8-hexahydro-cyclopenta[c]pentalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  对映体和非对映体控制的角三醌倍半萜烯（+）-arenenone的合成。

  摘要：

  [图：见正文]（+）-金盏花烯酮，一种从金银花属植物中分离得到的角三喹烷的倍半萜烯，是从手性2-羟基甲基环戊二烯酮的合成当量中以对映体受控的方式首次合成的，以确定其绝对构型。天然产物，如1R，3aR，5aS，8aR。

  DOI：

  10.1021/ol006922o

文献信息

• Enantio- and Diastereocontrolled Synthesis of an Angular Triquinane Sesquiterpene (+)-Arnicenone
  作者：Yosuke Iura、Tsutomu Sugahara、Kunio Ogasawara

  DOI：10.1021/ol006922o

  日期：2001.1.1

  [figure: see text] (+)-Arnicenone, a sesquiterpene of an angular triquinane isolated from Arnica plants, has been synthesized for the first time in an enantiocontrolled manner from a synthetic equivalent of chiral 2-hydroxymethylcyclopentadienone to determine the absolute configuration of the natural product as 1R,3aR,5aS,8aR.

  [图：见正文]（+）-金盏花烯酮，一种从金银花属植物中分离得到的角三喹烷的倍半萜烯，是从手性2-羟基甲基环戊二烯酮的合成当量中以对映体受控的方式首次合成的，以确定其绝对构型。天然产物，如1R，3aR，5aS，8aR。