马钱苷酸 | 22255-40-9

• 物质功能分类: 天然产物 - 环烯醚萜衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 马钱苷酸
• 中文别名: 马钱酸；落干酸
• 英文名称: loganic acid
• 英文别名: (1S,6S,7R)-6-hydroxy-7-methyl-1-(((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-1,4a,5,6,7,7a-hexahydrocyclopenta[c]pyran-4-carboxylic acid；(1S,4aS,6S,7R,7aS)-1-(β-D-glucopyranosyloxy)-6-hydroxy-7-methyl-1,4a,5,6,7,7a-hexahydrocyclopenta[c]pyran-4-carboxylic acid；8-hydroxy-10-hydrosweroside；loganin acid；(1S,4aS,6S,7R,7aS)-6-hydroxy-7-methyl-1-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-1,4a,5,6,7,7a-hexahydrocyclopenta[c]pyran-4-carboxylic acid
• CAS: 22255-40-9
• 化学式: C₁₆H₂₄O₁₀
• mdl: MFCD00017417
• 分子量: 376.361
• InChiKey: JNNGEAWILNVFFD-CDJYTOATSA-N

物化性质

• 沸点：
  646.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲烷
• LogP：
  -2.411 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.812
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

安全信息

• WGK Germany：
  3

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: Loganic acid
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
非危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 376.36 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
无数据资料
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： -20 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
168 °C
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: -1.805
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

概述

马钱苷酸（落干酸）是从龙胆科植物秦艽的根茎中分离出的一种环烯醚萜苷，纯度高达98.4%。其性状为纯白色粉末，具有吸湿性，易溶于甲醇和水。目前关于秦艽环烯醚萜苷的研究主要集中在总苷方面，针对马钱苷酸的单独研究较少。

应用

作为秦艽的药用活性成分，马钱苷酸被应用于痛风定片和骨刺消痛胶囊等药物中。

生物活性

Loganic acid 是从山茱萸果实中分离得到的一种环烯醚萜。它能够调节饮食引起的动脉粥样硬化和氧化还原状态，并具有很强的自由基清除活性，对重金属介导的毒性有显著的细胞保护作用。

化学性质

类白色结晶粉末，来源于秦艽。

用途

马钱苷酸具有清热燥湿的作用，可用于含量测定、鉴定以及药理实验等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  马钱苷酸 在 重氮甲烷 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.33h， 以87.9%的产率得到马钱子苷
  参考文献：
  名称：

  合成LoganVir，一种新的碳环核苷类似物。

  摘要：

  我们从天然环戊烷单萜类化合物（称为loganin）开始，进行了新的碳环核苷的合成，从而可以制备具有潜在HIV抗病毒活性的新型先导化合物，作为逆转录酶竞争性抑制剂，我们将其命名为LoganVir。利用Mitsunobu描述的具有嘌呤碱的方法完成了偶联反应的立体控制。

  DOI：

  10.1080/14786419.2016.1149831
• 作为产物：
  描述：

  马钱子苷 在 barium dihydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 马钱苷酸
  参考文献：
  名称：

  Modified iridoid glycosides as anti-implantation agents

  摘要：

  Structural modifications in iridoid glycosides and evaluation of their efficacy on adhering capability (in vitro) of immature hamster uterine epithelial cells to the substratum have been studied. Out of 31, eight compounds in vitro, five compounds in utero and two in vivo showed adhesion/implantation preventing activity, respectively. The results provide an indication for further exploration in the line of development of anti-adhesive agents. (C) 2001 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(01)00105-5

文献信息

• Iridoid glucosides from Picconia excelsa
  作者：Søren Damtoft、Henrik Franzyk、Søren Rosendal Jensen

  DOI：10.1016/s0031-9422(97)00023-x

  日期：1997.6

  the iridoids of Picconia excelsa from Tenerife provided 17 iridoid glucosides together with verbascoside. Major constituents (> 0.5%) were loganin, ketologanin, oleoacteoside and the new picconioside 1-a bisiridoid consisting of loganin esterified with deoxyloganin. Minor constituents were secoxyloganin, 8- epi -kingiside, 8- epi -kingisidic, oleoside 11-methyl ester, excelsioside, ligstroside and loganic

  摘要 对来自特内里费岛的 Picconia excelsa 环烯醚萜的研究提供了 17 种环烯醚萜苷和毛蕊花苷。主要成分 (> 0.5%) 是马钱素、酮洛甘素、油苷和新的 picconioside 1-一种由用脱氧马钱素酯化的马钱素组成的双环戊二烯苷。次要成分是secoxyloganin、8-epi-kingiside、8-epi-kingisidic、油苷11-甲酯、excelsioside、ligstroside和loganic acid以及新化合物酮基酸、6β-hydroxy-7-epi-loganin和picconiosides II- V，后四种是马钱素和薄荷、叶酸、6-(Z)-叶酸或6,7-二氢叶酸的酯。其结构主要通过核磁共振谱进行阐明。
• Synthesis of LoganVir, a new carbocyclic nucleoside analogue
  作者：Luigi Ornano、Armandodoriano Bianco

  DOI：10.1080/14786419.2016.1149831

  日期：2016.10.1

  Starting from a natural cyclopentanoid monoterpene belonging to the class of iridoid glucosides called loganin, we performed the synthesis of a new carbocyclic nucleoside, allowing the preparation of a new lead compound, with a potential HIV antiviral activity as an reverse transcriptase competitive inhibitor that we named LoganVir. The stereocontrol of the coupling reaction was completed utilizing

  我们从天然环戊烷单萜类化合物（称为loganin）开始，进行了新的碳环核苷的合成，从而可以制备具有潜在HIV抗病毒活性的新型先导化合物，作为逆转录酶竞争性抑制剂，我们将其命名为LoganVir。利用Mitsunobu描述的具有嘌呤碱的方法完成了偶联反应的立体控制。
• Ligustrinoside, a New Bisiridoid Glucoside from Strychnos ligustrina.
  作者：Katsuyoshi MITSUNAGA、Kazuo KOIKE、Hiroshi FUKUDA、Kiyoshi ISHII、Taichi OHMOTO

  DOI：10.1248/cpb.39.2737

  日期：——

  A new bisiridoid glucoside, ligustrinoside (1), along with three known iridoids, loganin loganetin and loganic acid was isolated from the wood of Strychnos ligustrina BL. (Loganiaceae), collected in Indonesia. The structure of ligustrinoside (1) has been determined as an ester dimmer of loganin and loganic acid between C-7 and C-11.

  从马钱子 BL 的木材中分离出一种新的双环烯醚萜苷，女贞苷 (1)，以及三种已知的环烯醚萜苷，马钱苷、马钱素和马钱酸。 （Loganiaceae），采集于印度尼西亚。女贞苷(1)的结构已确定为C-7和C-11之间的马钱苷和马钱酸的酯二聚体。
• Algidisides I and II, New Iridoid Glycosides from Gentiana algida
  作者：D. N. Olennikov、N. K. Chirikova

  DOI：10.1007/s10600-016-1728-y

  日期：2016.7

  Two new iridoid glycosides, algidiside I [2′-(2′′,3′′-dihydroxybenzoyl)loganic acid] (1) and algidiside II [6′-(2′′,3′′-dihydroxybenzoyl)loganic acid] (2), and 14 known iridoids including for the first time from the aerial part of Gentiana algida Pall. 2′-(2′′,3′′-dihydroxybenzoyl)swertiamarin and the 6′-O-β-D-glucosides of loganic acid and swertiamarin were isolated. Compounds 1 and 2 showed pronounced

  两种新的环烯醚萜苷，algidiside I [2'-(2'',3''-dihydroxybenzoyl)loganic acid] (1) 和algidiside II [6'-(2'',3''-dihydroxybenzoyl)loganic acid] ( 2)，以及 14 种已知的环虹彩石，包括首次来自 Gentiana algida Pall 的地上部分。分离出2'-(2'',3''-二羟基苯甲酰基)芥末苷和6'-O-β-D-糖苷酸和芥末苷。化合物 1 和 2 在 12-O-十四烷酰佛波醇乙酸酯诱导的炎症模型中显示出显着的抗炎活性。HPLC 发现环烯醚萜类在 G. algida 的地上部分有器官特异性分布。
• 7-O-Acetyl loganic acid from Alangium platanifolium var. Trilobum
  作者：Kyoumi Nakamoto、Hideaki Otsuka、Kazuo Yamasaki

  DOI：10.1016/0031-9422(88)80460-6

  日期：1988.1

  Abstract 7- O -Acetyl loganic acid was isolated for the first time in Nature from the stem bark of Alangium platanifolium var. trilobum

  摘要 7-O-乙酰基龙根酸在自然界中首次从白兰兰的茎皮中分离得到。三叶草