N1,N10-双(对香豆酰基)亚精胺 | 114916-05-1

• 物质功能分类: 天然产物 - 生物碱
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: N1,N10-双(对香豆酰基)亚精胺
• 中文别名: 2-丙烯酰胺,3-(4-羟基苯基)-N-[3-[[4-[[3-(4-羟基苯基)-1-羰基-2-丙烯基]氨基]丁基]氨基]丙基]-,(E,E)-(9CI)
• 英文名称: N,N′-di-p-coumaroylspermidine
• 英文别名: N1,N10-Bis(p-coumaroyl)spermidine；(E)-3-(4-hydroxyphenyl)-N-[4-[3-[[(E)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enoyl]amino]propylamino]butyl]prop-2-enamide
• CAS: 114916-05-1
• 化学式: C₂₅H₃₁N₃O₄
• 分子量: 437.539
• InChiKey: QYBCBMVQSCJMSA-VOMDNODZSA-N

物化性质

• 沸点：
  776.2±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  2-8℃，干燥保存，并需密闭。

制备方法与用途

N1,N10-双(对羟基桂皮酰基)- spermidine 是从杨柳科花粉中分离得到的一种苯丙素类物质。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N1,N10-双(对香豆酰基)亚精胺 生成 (+/-)-lunarine
  参考文献：
  名称：

  双（对-香豆酰基）亚精胺，生物碱Lunarine的倒数第二个前体

  摘要：

  中存在的生物碱lunarine LUNARIA青蒿种子显示出通过从合成的二（对-香豆）亚精胺立体选择性phenoloxidative耦合来合成。©1997爱思唯尔科学有限公司。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00382-1
• 作为产物：
  描述：

  亚精胺 在 2-hydroxy-5-nitro-α-toluene sulphonic acid sultone 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N1,N10-双(对香豆酰基)亚精胺
  参考文献：
  名称：

  月桂种子中月桂碱的生物合成

  摘要：

  摘要 采用优化的前体供料系统，研究了月桂种子中月桂生物碱的生物合成。描述了用于应用实验的放射性标记前体的合成。Lunarine 被证明是通过 N 1 , N 10 - 双（对香豆酰基）亚精胺的立体选择性苯酚氧化偶联合成的。用于该二聚体生物合成的对香豆酸是由 l-苯丙氨酸通过反式肉桂酸形成的。月桂碱、亚精胺及其直接前体腐胺的多胺部分优先由精氨酸合成。用月桂种子微粒体进行的酶研究表明，细胞色素 P-450 酶可能负责 N 1 , N 10 - 双（对香豆酰基）亚精胺的酚氧化偶联，产生月桂的六氢二苯并呋喃环。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(97)00590-6

文献信息

• Antifungal Polyamides of Hydroxycinnamic Acids from Sunflower Bee Pollen
  作者：Jan Kyselka、Roman Bleha、Miroslav Dragoun、Kristýna Bialasová、Šárka Horáčková、Martin Schätz、Marcela Sluková、Vladimír Filip、Andriy Synytsya

  DOI：10.1021/acs.jafc.8b03976

  日期：2018.10.24

  bioassay-guided fractionation was the selection of the most potent group of compounds responsible for the protection of sunflower bee pollen grains. Synthesis of prospective antifungal polyamides of hydroxycinnamic acids was based on previous structural elucidation of ethanol soluble fraction by 1H,1H-PFG-COSY, 1H,13C-HSQC, FT-IR, FT-Raman, and LC–MS experiments. The main compounds found were tri-p-coumaroylspermidines

  生物测定指导分级分离的目的是选择最有效的一组化合物来保护向日葵蜂花粉粒。羟基肉桂酸的预期抗真菌聚酰胺的合成是基于先前对乙醇可溶级分的结构解析，方法是1 H，1 H-PFG-COSY，1 H，13 C-HSQC，FT-IR，FT-Raman和LC-MS实验。发现的主要化合物为三对-香豆酰亚精胺，并伴有其他亚精胺和腐胺的HCAA。制备了几种HCAA模型衍生物以测试其对广泛变质真菌的抗真菌活性（A.niger 42 CCM 8189，F。culmorum DMF 0103和P.verrucOSum DMF 0023）。A.niger CCM 8189和F. culmorum DMF 0103对羟肉桂酰胺的抗真菌作用表现出更高的抗性，而疣状假单胞菌DMF 0023是最敏感的菌株。已经发现HCAA极性对次级代谢产物在花粉粒的微生物保护中的作用。生物测定指导的分级分离，结构阐明，预期化合物的选择以及它
• Electrospray-Ionization Mass Spectrometry. Part III. Acid-Catalyzed Isomerization ofN,N?-Bis[(E)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enoyl]spermidines by theZip Reaction
  作者：Laurent Bigler、Christian F. Schnider、Wenqing Hu、Manfred Hesse

  DOI：10.1002/hlca.19960790810

  日期：1996.12.11

  The electrospray tandem mass spectra (ESI-MS/MS) of the three N,N′-bis[(E)-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enoyl]spermidines 1–3 displayed the same fragment-ion signals. These isomers could not be differentiated by ESI-MS/MS, since their fragmentation patterns are similar. (E,E)-N-(3-[15N]Aminopropyl)-3,3′-bis(4- hydroxyphenyl)-N,N′-(butane-1,4-diyl)bis[prop-2-enamide] ([15N(1)])-(1) was synthesized in order

  三个N，N'-双[（E）-3-（4-羟苯基）丙-2-烯酰基]亚精胺1-3的电喷雾串联质谱（ESI-MS / MS）显示相同的碎片离子信号。这些异构体无法通过ESI-MS / MS进行区分，因为它们的片段化模式相似。（E，E）-N-（3- [ 15N ]氨基丙基）-3，3′-双（4-羟苯基）-N，N′ -（丁烷-1，4-二基）双[prop-2-烯酰胺]（[ 15 N（1）]）-（1）的合成是为了获得有关断裂机理的进一步信息。1和[ 15 N（1）]- 1的ESI-MS / MS的比较揭示了[ 1 + H] +离子在质谱条件下的转氨基作用，即Zip反应。由于该反应，无法区分三种异构体1-3。
• Function of hydroxycinnamoyl spermidines in seedling growth of <i>Arabidopsis</i>
  作者：Ikuo Takahashi、Tsuyoshi Ota、Tadao Asami

  DOI：10.1093/bbb/zbab223

  日期：2022.2.24

  Hydroxycinnamic acid amides are involved in various developmental processes as well as in biotic and abiotic stress responses. Among them, the presence of spermidine derivatives, such as N1,N8-di(coumaroyl)-spermidine and N1,N8-di(sinapoyl)-spermidine, and their biosynthetic genes have been reported in Arabidopsis, but their functions in plants are still unknown. We chemically synthesized the above-mentioned spermidine derivatives to assess their physiological functions in Arabidopsis. We evaluated the growth and development of chemically treated Arabidopsis and demonstrated that these compounds inhibited seed germination, hypocotyl elongation, and primary root growth, which could be due to modulation of plant hormone homeostasis and signaling. The results suggest that these compounds are regulatory metabolites that modulate plant growth and development.

  羟基肉桂酸酰胺参与了各种发育过程以及生物和非生物胁迫应答。其中，精胺衍生物如N1，N8-二（香豆酰基）-精胺和N1，N8-二（芥子酰基）-精胺以及它们的生物合成基因已在拟南芥中报道，但它们在植物中的功能仍不清楚。我们化学合成了上述精胺衍生物，以评估它们在拟南芥中的生理功能。我们评估了化学处理的拟南芥的生长和发育，并证明这些化合物抑制了种子萌发、下胚轴伸长和主根生长，这可能是由于植物激素稳态和信号的调节。结果表明，这些化合物是调节代谢物，可以调节植物的生长和发育。

• Identification and characterization of phenolamides in tea (Camellia sinensis) flowers using ultra-high-performance liquid chromatography/Q-Exactive orbitrap mass spectrometry
  作者：Hongxia Liu、Yingying Liu、Haolei Han、Chengyin Lu、Hongping Chen、Yunfeng Chai

  DOI：10.1016/j.foodchem.2023.136402

  日期：2023.10

  ferulic acids) with polyamines (putrescine, spermidine and agmatine). The positional and Z/E isomers were distinguished through characteristic MS2 fragmentation rules and chromatographic retention behavior summarized from some synthetic PAs. 21 types of PAs consisting of over 80 isomers were identified, and the majority of them were found in tea flowers for the first time. Among 12 tea flower varieties studied

  酚酰胺 (PA) 是存在于具有多种生物活性的植物中的重要次级代谢产物。本研究旨在使用基于实验室开发的计算机精确质量数据库的超高效液相色谱/Q-Exactive 轨道阱质谱法全面鉴定和表征茶( Camellia sinensis ) 花中的 PA。在茶花中发现的 PA 是Z/E-羟基肉桂酸（对香豆酸、咖啡酸和阿魏酸）与多胺（腐胺、亚精胺和胍丁胺）的结合物。通过特征质谱2区分位置异构体和Z/E异构体从一些合成 PA 中总结的碎裂规则和色谱保留行为。共鉴定出21种PA，80多种异构体，其中大部分为首次在茶花中发现。在所研究的12个茶花品种中，三-(对香豆酰)-亚精胺的相对含量均最高，其中黄金芽的PA总相对含量最高。本研究显示了茶花中 PA 的丰富性和结构多样性。
• Synthesis of 13C-dilabeled 4-coumaroylspermidines
  作者：Hervé Geneste、Manfred Hesse

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01014-x

  日期：1998.12

  Five C-13-dilabeled constitution isomers of 4-coumaroylspermidines were prepared in nine to eleven steps: N-1,4-di[(E)-4-coumaroyl]-(5,8-C-13(2))spermidine (13b), N-1-[(E)-4-coumaroyl]-(5,8-C-13(2))spermidine (17b), N-1,8-di[(E)-4-coumaroyl]-(1,4-C-13(2))spermidine (20b), N-4-[(E)-4-coumaroyl]-(1,4-C-13(2))spermidine (24b) and N-1,4,8-tri[(E)-4-coumaroyl]-(5,8-C-13(2))spermidine (26). The two C-13-atoms were subsequently introduced using labeled potassium cyanide. The synthesis proceeds through stepwise construction of the polyamine backbone including protection and deprotection steps of the amino functions. Based on H-1-H-1 NOE interactions, the preliminary study of their binding reveals that 20b binds to tRNA in the. same way as spermidine does, whereas 24b and 26 do not-show any NOE effects with the tRNA protons. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.