萘-2-甲胺 | 2018-90-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 萘-2-甲胺
• 中文别名: 1-(2-萘基)甲胺；2-(氨甲基)萘；1-(2-萘)甲胺
• 英文名称: naphthalen-2-ylmethylamine
• 英文别名: 2-naphthylmethylamine；naphthalen-2-ylmethanamine；2-(aminomethyl)naphthalene；1-(2-naphthyl)methanamine；2-Naphthalenemethanamine
• CAS: 2018-90-8
• 化学式: C₁₁H₁₁N
• 分子量: 157.215
• InChiKey: XBCAHQUVHHVHHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59.5°C
• 沸点：
  271.88°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0595 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921499090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

制备方法与用途

(1-(2-萘基)甲胺) 可作为有机合成中间体和医药中间体，主要应用于实验室研发及化工生产过程。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  萘-2-甲胺 在 氢氧化钾 、 nickel copper formate 、 (Bu₄N)₂S₂O₈ 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 以92%的产率得到2-萘甲腈
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的四丁基过二硫酸铵。第 8 部分。 用四丁基过二硫酸铵有效且方便地将伯胺氧化为腈

  摘要：

  在碱性水溶液条件下，在甲酸镍铜的催化下，一系列伯胺被氧化成相应的腈，产率极好。

  DOI：

  10.1039/a906485k
• 作为产物：
  描述：

  萘-2-硫代甲酰胺 在 盐酸 、 锌 作用下， 生成 萘-2-甲胺
  参考文献：
  名称：

  Bamberger; Boekmann, Chemische Berichte, 1887, vol. 20, p. 1118

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  Α-环氧蒎烷 在 萘-2-甲胺 、 过氧化苯甲酰 作用下， 反应 6.0h， 以93.5%的产率得到香芹醇
  参考文献：
  名称：

  一种香芹酮的制备方法

  摘要：

  本发明涉及一种香芹酮的制备方法，利用易得的α‑蒎烯为原料，经过环氧化‑异构‑氧化三步反应，制备香芹酮。其中环氧化‑异构反应可以连续进行，环氧化反应结束后，加入配体、自由基引发剂和过渡金属添加剂，进行异构反应，生成香芹醇，进而通过氧化反应制备得到香芹酮。本方法工艺简单，蒎烯原料易得，避免了传统工艺收率低、选择性差、分离困难、产生大量难处理废水的缺点，适合工业化生产。

  公开号：

  CN106928037B

文献信息

• Alpha-Ketoamide Inhibitors Of Cysteine Proteases
  申请人：Phelix Therapeutics

  公开号：US20190085024A1

  公开（公告）日：2019-03-21

  The disclosure provides compounds comprising a α-ketoamide linkage that is terminated on each end by an amino acid, such as compounds of Formula (I), wherein RA-RC are defined herein. Also provided are compositions containing these compounds and methods of inhibiting calpain activity, treating a calpain-mediated disorder, inhibiting cathepsin-B, cathepsin-L, cathepsin-S, or cathepsin-L activity, and methods of treating a cathepsin-B, cathepsin-L, cathepsin-S, or cathepsin-L mediated disorder using these compounds and compositions.

  该披露提供了包含α-酮酰胺键的化合物，该键在每端由氨基酸终止，例如式(I)中的化合物，其中RA-RC在此处定义。还提供了含有这些化合物的组合物以及抑制钙蛋白酶活性、治疗钙蛋白酶介导的疾病、抑制卡托普西-B、卡托普西-L、卡托普西-S或卡托普西-L活性的方法，以及使用这些化合物和组合物治疗卡托普西-B、卡托普西-L、卡托普西-S或卡托普西-L介导的疾病的方法。
• Deoxygenative hydroboration of primary, secondary, and tertiary amides: Catalyst‐free synthesis of various substituted amines
  作者：Jaeeun Yi、Hyun Tae Kim、Ashok Kumar Jaladi、Duk Keun An

  DOI：10.1002/bkcs.12438

  日期：2022.1

  less reactive functional groups under catalyst-free conditions is an interesting aspect and requires a typical protocol. Herein, we report the synthesis of various primary, secondary, and tertiary amines through hydroboration of amides using pinacolborane under catalyst-free and solvent-free conditions. The deoxygenative hydroboration of primary and secondary amides proceeded with excellent conversions

  在无催化剂条件下相对较少反应性官能团的转化是一个有趣的方面，需要一个典型的协议。在此，我们报告了在无催化剂和无溶剂条件下，使用频哪醇硼烷对酰胺进行硼氢化合成各种伯胺、仲胺和叔胺。伯酰胺和仲酰胺的脱氧硼氢化反应以优异的转化率进行。在无催化剂条件下，反应性相对较低的叔酰胺也以中等收率转化为相应的N，N-二胺，尽管作为次要产物获得了醇。
• Zirconium-hydride-catalyzed site-selective hydroboration of amides for the synthesis of amines: Mechanism, scope, and application
  作者：Bo Han、Jiong Zhang、Haijun Jiao、Lipeng Wu

  DOI：10.1016/s1872-2067(21)63853-6

  日期：2021.11

  diverse amines. Various readily reducible functional groups, such as esters, alkynes, and alkenes, were well tolerated. Furthermore, the methodology was extended to the synthesis of bio- and drug-derived amines. Detailed mechanistic studies revealed a reaction pathway entailing aldehyde and amido complex formation via an unusual C–N bond cleavage-reformation process, followed by C–O bond cleavage.

  开发用于选择性合成胺的温和高效的催化方法是一个长期的研究目标。在这方面，催化脱氧酰胺还原已被证明是有前途但具有挑战性的，因为这种方法需要选择性的 C-O 键裂解。在此，我们报告了伯、仲和叔酰胺在室温下由地球丰富的金属催化剂 Zr-H 催化的选择性硼氢化反应，以获取不同的胺。各种易于还原的官能团，如酯、炔烃和烯烃，都具有良好的耐受性。此外，该方法还扩展到生物和药物衍生胺的合成。详细的机理研究揭示了一个反应途径，通过一个不寻常的 C-N 键断裂-重整过程形成醛和酰胺复合物，然后是 C-O 键断裂。
• Facile synthesis of controllable graphene-co-shelled reusable Ni/NiO nanoparticles and their application in the synthesis of amines under mild conditions
  作者：Jianguo Liu、Yuting Zhu、Chenguang Wang、Thishana Singh、Nan Wang、Qiying Liu、Zhibing Cui、Longlong Ma

  DOI：10.1039/d0gc02421j

  日期：——

  catalysts are stable and reusable and were successfully used for the synthesis of primary, secondary, tertiary, and N-methylamines (more than 62 examples). The reaction couples easily accessible carbonyl compounds (aldehydes and ketones) with ammonia, amines, and H2 under very mild industrially viable and scalable conditions (80 °C and 1 MPa H2 pressure, 4 h), offering cost-effective access to numerous functionalized

  化学合成中许多研究人员的主要目标是开发可回收和易于使用的催化剂。这些催化剂应优选由富含地球的金属制成，并具有用于合成药学上重要的化合物的能力。胺被列为特权化合物，并广泛用于精细和大宗化学工业以及制药和材料研究。在许多实验室和工业中，主要使用氨和H 2进行过渡金属催化的羰基化合物的还原胺化反应。但是，这些反应通常需要贵金属基催化剂或RANEY®镍，并且要求苛刻的反应条件，并且对所需产物的选择性较低。本文中，我们描述了一种简单且环保的方法，用于制备薄石墨烯球，该球体封装了使用柠檬酸镍作为前体的均匀Ni / NiO纳米合金催化剂（Ni / NiO @ C）。所得催化剂稳定且可重复使用，并且已成功用于伯，仲，叔和N-甲胺的合成（超过62个实例）。该反应在非常温和的工业可行且可扩展的条件下（80°C和1 MPa H 2）将易于获得的羰基化合物（醛和酮）与氨，胺和H 2偶联压力（4小时）后，可以经济高
• Sulfonamide peri-substituted bicyclics for occlusive artery disease
  申请人：Singh Jasbir

  公开号：US20060079520A1

  公开（公告）日：2006-04-13

  Acyl sulfonamide, peri-substituted, fused bicyclic ring compounds useful for the treatment or prophylaxis of a prostaglandin-mediated disease or condition are disclosed. The compounds are of the general formula A representative example is:

  酰基磺酰胺，带有周取代的融合双环环化合物，用于治疗或预防前列腺素介导的疾病或症状。这些化合物的一般公式为 代表性示例是：