N-benzyl-1-(naphthalen-2-yl)methanamine | 46995-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-benzyl-1-(naphthalen-2-yl)methanamine
• 英文别名: N-(naphthalen-2-ylmethyl)-1-phenylmethanamine
• CAS: 46995-63-5
• 化学式: C₁₈H₁₇N
• mdl: MFCD11043131
• 分子量: 247.34
• InChiKey: XPANUQTWPHELLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.6±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.094±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-1-(naphthalen-2-yl)methanamine 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 sodium acetate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(benzyl)-2-diazo-N-((naphthalen-2-yl)methyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  使用 Ru(II)-Pheox 配合物从萘基重氮乙酰胺高度对映选择性合成去甲卡二烯衍生物

  摘要：

  本文报道了萘基重氮乙酰胺的高度区域和对映选择性分子内环丙烷化反应。在 Ru( II )-Pheox 催化剂存在下，通过卡宾转移反应从相应的重氮乙酰胺中以高收率（高达 99%）和高对映选择性（高达 99% ee）获得手性和稳定的去甲卡二烯衍生物。

  DOI：

  10.1039/d2cc04355f
• 作为产物：
  描述：

  N-(naphthalen-2-ylmethylene)-1-phenylmethanamine 在 甲醇 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 silica gel 作用下， 反应 21.0h， 生成 N-benzyl-1-(naphthalen-2-yl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  钌催化的腈和亚胺选择性硼氢化

  摘要：

  使用频哪醇硼烷以前所未有的催化效率实现了钌催化的腈和亚胺的硼氢化。还证明了腈对酯的化学选择性氢硼化。一个简单的[Ru（p -cymene）氯2 ] 2配合物（1）被用作催化剂前体，其在与频哪醇反应原位生成monohydrido桥连络合物[{（η 6 - p -cymene）的RuCl} 2（（μ-H-μ-Cl）] 2。将松果硼烷进一步氧化添加到中间体2中建议导致单核氢化钌物质的形成。反应混合物的质谱分析和与膦连接的钌配合物的独立实验表明，单核钌中间体参与了催化循环。提出从钌中心到配位的腈和硼酸酯亚胺配体的连续分子内1，3-氢化物转移，导致还原并导致形成二硼酸酯，是一种可能的反应机理。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02122

文献信息

• Homoleptic Bis(trimethylsilyl)amides of Yttrium Complexes Catalyzed Hydroboration Reduction of Amides to Amines
  作者：Pengqing Ye、Yinlin Shao、Xuanzeng Ye、Fangjun Zhang、Renhao Li、Jiani Sun、Beihang Xu、Jiuxi Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04606

  日期：2020.2.21

  Homoleptic lanthanide complex Y[N(TMS)2]3 is an efficient homogeneous catalyst for the hydroboration reduction of secondary amides and tertiary amides to corresponding amines. A series of amides containing different functional groups such as cyano, nitro, and vinyl groups were found to be well-tolerated. This transformation has also been nicely applied to the synthesis of indoles and piribedil. Detailed

  均一的镧系元素络合物Y [N（TMS）2] 3是一种高效的均相催化剂，可用于将硼化的仲酰胺和叔酰胺还原为相应的胺。发现一系列含有不同官能团如氰基，硝基和乙烯基的酰胺具有良好的耐受性。该转化也已经很好地应用于吲哚和吡哌贝地的合成。详细的同位素标记实验，对照实验和动力学研究为阐明反应机理提供了累积的证据。
• Effective reductive amination of carbonyl compounds with hydrogen catalyzed by iridium complex in organic solvent and in ionic liquid
  作者：Daisuke Imao、Shoichiro Fujihara、Takeshi Yamamoto、Tetsuo Ohta、Yoshihiko Ito

  DOI：10.1016/j.tet.2005.05.024

  日期：2005.7

  compounds with amines has been achieved using homogenous iridium catalyst and gaseous hydrogen. It appeared that the cationic iridium catalyst, [Ir(cod)2]BF4, without any other ligands was sufficient for the reaction. For the DRA of the ketone substrates, an ionic liquid, [Bmim]BF4, was found to be superior to the other organic solvent used. Especially, the counter anion of the ionic liquid has a significant

  使用均相铱催化剂和气态氢已实现了羰基化合物与胺的直接还原胺化（DRA）。似乎没有任何其他配体的阳离子铱催化剂[Ir（cod）2 ] BF 4足以进行反应。对于酮底物的DRA ，发现离子液体[Bmim] BF 4优于所使用的其他有机溶剂。特别地，离子液体的抗衡阴离子对选择性具有重大影响，同时，发现高反应温度对于优异的选择性至关重要。
• Unmodified Fe3O4 nanostructure promoted with external magnetic field: safe, magnetically recoverable, and efficient nanocatalyst for N- and C-alkylation reactions in green conditions
  作者：Ezzat Rafiee、Mohammad Joshaghani、Parvaneh Ghaderi-Shekhi Abadi

  DOI：10.1007/s11164-017-3243-6

  日期：2018.4

  high catalytic activity and stability in N- and C-alkylation reactions. A diverse range of N- and C-alkylation products were obtained in moderate to high yield under green and mild conditions in air. Also the N- and C-alkylation products can be obtained with different selectivity and yield by exposure reactions with EMF. Results of alkylation reactions showed that the presence of Fe(II) and Fe(III)

  过渡金属化合物已作为有机反应的合适催化剂出现。磁性化合物如柔软的路易斯酸可用作有机反应的催化剂。在该报告中，在没有任何保护剂的外部磁场（EMF）下，从Fe 2+和Fe 3+盐获得了Fe 3 O 4纳米结构。X射线光电子能谱，扫描电子显微镜和能量色散X射线能谱工具用于表征这些磁性化合物。二维（二维，它在二维中显示纳米尺寸，纳米棒结构）Fe 3 O 4该化合物在N和C烷基化反应中显示出高催化活性和稳定性。在绿色和温和的条件下，在空气中以中等至高收率获得了各种N-和C-烷基化产物。通过与EMF的暴露反应，也可以以不同的选择性和产率获得N-和C-烷基化产物。烷基化反应的结果表明，磁性催化剂表面（磁性化合物的相结构）上存在Fe（II）和Fe（III）物种是非常廉价的活性位点所必需的。而且，磁性催化剂的形态对其催化性能有影响。反应后，使用外部磁体可以轻松实现催化剂/产物的分离，并且可以回收超过95％的催化剂。
• Aza-peptidyl Michael Acceptors. A New Class of Potent and Selective Inhibitors of Asparaginyl Endopeptidases (Legumains) from Evolutionarily Diverse Pathogens
  作者：Marion G. Götz、Karen Ellis James、Elizabeth Hansell、Jan Dvořák、Amritha Seshaadri、Daniel Sojka、Petr Kopáček、James H. McKerrow、Conor R. Caffrey、James C. Powers

  DOI：10.1021/jm701311r

  日期：2008.5.1

  results suggest an evolutionary constraint on the topography of the prime side of the active site. SAR also revealed that esters in the P1' position are more potent than disubstituted amides and that monosubstituted amides and alkyl derivatives show little or no inhibition. The preferred P1' residues have aromatic substituents. Aza-asparaginyl Michael acceptors react with thiols, which provides insight

  具有Cbz-Ala-Ala-AAsn-反式CH = CHCOR的一般结构的氮杂肽MichAEl受体是一类新的对天冬酰胺基内肽酶（AE）（豆蔻蛋白酶）具有特异性的抑制剂。结构活性关系（SARs）的特征是一组31种氮杂肽MichAEl受体，其AEs具有三种医学上重要的寄生虫：原生动物滴虫，硬壁I虫和扁虫曼氏血吸虫。尽管是由系统发育不同的生物引起的，但所有三种AE都具有非常相似的SAR，其IC50值最低，达到了皮摩尔范围。结果表明在活动站点的主要方面的地形上的进化约束。SAR也显示P1'中的酯 该位置比二取代的酰胺更有效，单取代的酰胺和烷基衍生物几乎没有抑制作用。优选的P1′残基具有芳族取代基。氮杂-天冬酰胺基迈克尔受体与硫醇反应，从而深入了解了其抑制天冬酰胺基内肽酶的机制。
• Zinc-Catalyzed Chemoselective Reduction of Tertiary and Secondary Amides to Amines
  作者：Shoubhik Das、Daniele Addis、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201101143

  日期：2011.10.17

  procedures for the catalytic hydrosilylation of secondary and tertiary amides under mild conditions have been developed. In the presence of inexpensive zinc catalysts, tertiary amides are easily reduced by applying monosilanes. Key to success for the reduction of the secondary amides is the use of zinc triflate and disilanes with dual SiH moieties. The presented hydrosilylations proceed with excellent

  已经开发了在温和条件下催化仲和叔酰胺氢化硅烷化的通用且方便的方法。在廉价的锌催化剂存在下，通过应用甲硅烷很容易还原叔酰胺。还原仲酰胺成功的关键是使用三氟甲磺酸锌和具有双SiH部分的乙硅烷。在敏感的酯，硝基，偶氮，腈，烯烃和其他官能团的存在下，提出的加氢甲硅烷基化反应具有优异的化学选择性，因此使该方法对有机合成具有吸引力。