2-[(N-methylthioureido)methyl]naphthalene | 273378-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-[(N-methylthioureido)methyl]naphthalene
• 英文别名: 1-methyl-3-naphthalen-2-ylmethylthiourea；1-Methyl-3-naphthalen-2-ylmethyl-thiourea；1-methyl-3-(naphthalen-2-ylmethyl)thiourea
• CAS: 273378-04-4
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂S
• 分子量: 230.334
• InChiKey: BRNFEYCUZBQDGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯化苄 、 2-[(N-methylthioureido)methyl]naphthalene 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到2-[(S-benzyl-N'-methyl-N-isothiouronio)methyl]naphthalene bromide
  参考文献：
  名称：

  异硫脲鎓衍生的阴离子的简单荧光化学传感器

  摘要：

  荧光活性化学传感器，其包括萘部分共价连接，通过一亚甲基已经提出并表征了异硫脲鎓阴离子结合亚基的间隔基。相应的2-[（（S-苄基-N'-甲基-N-异硫脲基）甲基]萘六氟磷酸酯1和不对称的3,3'-双[（S-苄基-N'-甲基-N-异硫脲基）甲基]-分别通过相应的硫脲衍生物作为关键合成子在多合成路径中制备的2,2'-二甲氧基-1,1'-联萘双（六氟磷酸盐）2几乎没有显示荧光光谱在MeCN中基于光致电子转移（PET）淬灭过程（“关闭”状态）进行操作。但是，由于客体的PET淬灭的荧光团（回收）的荧光增强，阴离子客体与异硫脲鎓单元的结合可以调节PET过程诱导选择性阴离子诱导的荧光发射（“接通”状态）的效率。萘单元。值得注意的是，在2的情况下，添加3当量时，达到了发射的最大增强（约1600％）。ACO的-相比于没有阴离子结合。这样，PET传感器对含氧阴离子是具有重要生物学意义的官能团，在存在阴离子的情况

  DOI：

  10.1039/b202953g
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲基萘 在 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-[(N-methylthioureido)methyl]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  A simple anion chemosensor based on a naphthalene–thiouronium dyad

  摘要：

  本研究描述了一种具有荧光活性的分子二元化合物，它由一个萘分子通过亚甲基间隔共价连接到一个硫脲受体上，阴离子诱导的选择性荧光变化使其有可能用作阴离子化学传感器材料。

  DOI：

  10.1039/b000352m

文献信息

• N-methylthioureas as new agonists of retinoic acid receptor-related orphan receptor
  作者：Yohan Park、Suckchang Hong、Myungmo Lee、Hyojun Jung、Won-Jea Cho、Eun-Jin Kim、Ho-Young Son、Mi-Ock Lee、Hyeung-geun Park

  DOI：10.1007/s12272-012-0809-0

  日期：2012.8

  Thirty two thiourea derivatives were prepared and their agonistic activities on the retinoic acid receptor-related orphan receptor α (RORα) were evaluated. The replacement of the 3-allyl-2-imino-thiazolidin-4-one moiety of the lead compound CGP52608 (1) with various functional group substituted aromatic rings, improved the agonistic activity of RORα. Among the prepared derivatives, 1-methyl-3-(4-phenoxy-benzyl)-thiourea (32) showed 2.6-fold higher agonistic activity than CGP52608 in the RORα-activation assay.

  制备了三十二种硫脲衍生物，并评估了它们对视黄酸受体相关孤儿受体α（RORα）的激动活性。将先导化合物CGP52608（1）的3-烯丙基-2-亚氨基-噻唑烷-4-酮部分替换为各种官能团取代的芳香环，从而提高了RORα的激动活性。在制备的衍生物中，1-甲基-3-（4-苯氧基-苄基）-硫脲（32）在RORα激活试验中显示出比CGP52608高2.6倍的激动活性。
• NOVEL THIOUREA DERIVATIVES AS ACTIVATORS OF RORalpha AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING SAME
  申请人：LEE Mi Ock

  公开号：US20180265462A1

  公开（公告）日：2018-09-20

  Provided is a compound activating RORα gene, particularly a JC1 compound containing CGP52608 thiazolidinedione as a lead substance, and a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compound is a lipid accumulation inhibitor and applicable to the treatment of metabolic diseases or inflammatory diseases.

  提供的是一种激活RORα基因的化合物，特别是一种含有CGP52608噻唑烷二酮作为主要物质的JC1化合物，以及其药用盐。该化合物是一种脂肪积聚抑制剂，适用于治疗代谢性疾病或炎症性疾病。
• Thiourea derivatives as activators of RORα and pharmaceutical composition containing same
  申请人：Lee Mi Ock

  公开号：US10407388B2

  公开（公告）日：2019-09-10

  Provided is a compound activating RORα gene, particularly a JC1 compound containing CGP52608 thiazolidinedione as a lead substance, and a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compound is a lipid accumulation inhibitor and applicable to the treatment of metabolic diseases or inflammatory diseases.

  本研究提供了一种激活 RORα 基因的化合物，特别是一种以 CGP52608 噻唑烷二酮为先导物质的 JC1 化合物及其药学上可接受的盐。该化合物是一种脂质蓄积抑制剂，适用于治疗代谢性疾病或炎症性疾病。
• A simple anion chemosensor based on a naphthalene–thiouronium dyad
  作者：Yuji Kubo、Masahiko Tsukahara、Shinji Ishihara、Sumio Tokita

  DOI：10.1039/b000352m

  日期：——

  A fluorescent-active molecular dyad comprising a naphthalene moiety covalently attached, via a methylene spacer, to a thiouronium receptor is described where selective anion-induced fluorescence changes make it of potential use as an anion chemosensor material.

  本研究描述了一种具有荧光活性的分子二元化合物，它由一个萘分子通过亚甲基间隔共价连接到一个硫脲受体上，阴离子诱导的选择性荧光变化使其有可能用作阴离子化学传感器材料。
• Isothiouronium-derived simple fluorescent chemosensors of anions
  作者：Yuji Kubo、Shinji Ishihara、Masahiko Tsukahara、Sumio Tokita

  DOI：10.1039/b202953g

  日期：——

  chemosensors comprising a naphthalene moiety covalently attached, via a methylene spacer, to a isothiouronium anion-binding subunit have been proposed and characterized. The corresponding 2-[(S-benzyl-N′-methyl-N-isothiouronio)methyl]naphthalene hexafluorophosphate 1 and dissymmetric 3,3′-bis[(S-benzyl-N′-methyl-N-isothiouronio)methyl]-2,2′-dimethoxy-1,1′-binaphthalene bis(hexafluorophosphate) 2, prepared

  荧光活性化学传感器，其包括萘部分共价连接，通过一亚甲基已经提出并表征了异硫脲鎓阴离子结合亚基的间隔基。相应的2-[（（S-苄基-N'-甲基-N-异硫脲基）甲基]萘六氟磷酸酯1和不对称的3,3'-双[（S-苄基-N'-甲基-N-异硫脲基）甲基]-分别通过相应的硫脲衍生物作为关键合成子在多合成路径中制备的2,2'-二甲氧基-1,1'-联萘双（六氟磷酸盐）2几乎没有显示荧光光谱在MeCN中基于光致电子转移（PET）淬灭过程（“关闭”状态）进行操作。但是，由于客体的PET淬灭的荧光团（回收）的荧光增强，阴离子客体与异硫脲鎓单元的结合可以调节PET过程诱导选择性阴离子诱导的荧光发射（“接通”状态）的效率。萘单元。值得注意的是，在2的情况下，添加3当量时，达到了发射的最大增强（约1600％）。ACO的-相比于没有阴离子结合。这样，PET传感器对含氧阴离子是具有重要生物学意义的官能团，在存在阴离子的情况