methyl naphthalen-2-ylmethylcarbamate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl naphthalen-2-ylmethylcarbamate
• 英文别名: methyl N-(2-naphthalenylmethyl)carbamate；methyl N-(naphthalen-2-ylmethyl)carbamate
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• mdl: MFCD24390634
• 分子量: 215.252
• InChiKey: WJVVTFZNHFTDAJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl naphthalen-2-ylmethylcarbamate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 萘-2-甲胺
  参考文献：
  名称：

  氨基甲酸甲酯与醛的还原性 N-烷基化在微波辅助下快速方便地合成伯胺

  摘要：

  氨基甲酸甲酯与一系列醛的微波辅助还原烷基化在基本后处理后，提供了一种实验简单的一锅法，用于将结构多样的醛快速官能团相互转化为伯胺。与进行这种转化的更传统方法相比，该方法具有几个优点，并且特别适合高通量合成。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1067040
• 作为产物：
  描述：

  萘-2-甲胺 、 氯甲酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到methyl naphthalen-2-ylmethylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  发现油菜素水解酶抑制剂和底物：用二硫代氨基甲酸酯类生物等排体探索选择性

  摘要：

  Brassinin水解酶（BHAb）是植物病原体Alternaria braciicicola在压力条件下产生的一种可诱导酶，它催化植物抗毒素Brasinin的二硫代氨基甲酸甲酯水解为吲哚基-3-甲胺，甲烷硫醇和羰基硫。首次评估了34种受底物启发的化合物，油菜素的生物异构体和一系列相关化合物，作为BHAb的潜在底物和抑制剂。尽管六种含有硫代氨基甲酸酯，氨基甲酸酯和碳酸酯基团的化合物显示出对BHAb的抑制活性，但仅发现两种底物（硫代氨基甲酸酯和二硫代氨基甲酸酯）。萘甲酸-1-基氨基甲酸甲酯（六种中最有效的抑制剂）和甲基N'-（1-甲基-3-吲哚基甲基）氨基甲酸酯通过可逆的非竞争性机制抑制BHAb（K i分别 为89±9和695± 60μM ）。重要的是，这些氨基甲酸酯抑制剂对芸苔假单胞菌的降解具有抗性。碳酸盐也能抑制BHAb，但是，由油菜曲霉快速降解会使其作为农作物保护剂的可能性降低。总体而

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.11.009

文献信息

• Facile preparation of protected benzylic and heteroarylmethyl amines via room temperature Curtius rearrangement
  作者：Matthew L. Leathen、Emily A. Peterson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.03.101

  日期：2010.5

  Curtius rearrangement of phenyl and heteroaryl acetic acids is described. We have developed a protocol for room temperature Curtius rearrangement in MeOH or CHCl3 that provides an improvement over standard conditions, avoiding the use of additives or heat. This room temperature optimization of the Curtius rearrangement prevents the formation of side products often observed with benzylic acids, allowing

  描述了用于形成酰基叠氮化物以及随后的苯基和杂芳基乙酸的Curtius重排的分步室温过程。我们已经开发出了在MeOH或CHCl 3中进行室温Curtius重排的规程，该规程比标准条件有所改进，避免了使用添加剂或加热。Curtius重排的这种室温优化可防止形成通常在苯甲酸中观察到的副产物，从而可以使用各种苯甲基和杂芳基甲基胺。