[1]naphthylmethyl-[2]naphthylmethyl-amine | 47292-14-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: [1]naphthylmethyl-[2]naphthylmethyl-amine
• 英文别名: [1]Naphthylmethyl-[2]naphthylmethyl-amin；N-(2-naphthalenylmethyl)-1-naphthalenemethanamine；(1-Naphthylmethyl)(2-naphthylmethyl)amine；N-(1-naphthylmethyl)-N-(2-naphthylmethyl)amine；1-naphthalen-2-yl-N-(naphthalen-1-ylmethyl)methanamine
• CAS: 47292-14-8
• 化学式: C₂₂H₁₉N
• 分子量: 297.4
• InChiKey: NKOBJVWGQSDPED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1]naphthylmethyl-[2]naphthylmethyl-amine 在 哌啶 、 N,N-二异丙基乙胺 、 fluoro-N,N,N',N'-tetramethylformamidinium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Reductive amination products containing naphthalene and indole moieties bind to melanocortin receptors

  摘要：

  Presumed pharmacophoric groups of melanocortin peptides (naphthalene, amino or guanidine, and indole moieties) were combined in mimetics molecules looking for their favorable location for activity at melanocortin (MC) receptors. Twenty-two compounds were prepared and tested. The best of these displayed micromolar affinities for the MC receptors. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00088-4
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲腈 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醇 、 镍 作用下， 生成 [1]naphthylmethyl-[2]naphthylmethyl-amine
  参考文献：
  名称：

  关于α-和β-甲萘胺衍生物的氢解。4.氢解通讯

  摘要：

  在胺的竞争性氢解中，α-甲萘基比β-甲萘基更容易分离。

  DOI：

  10.1002/hlca.19540370220

文献信息

• Design of Two Alternative Routes for the Synthesis of Naftifine and Analogues as Potential Antifungal Agents
  作者：Rodrigo Abonia、Alexander Garay、Juan Castillo、Braulio Insuasty、Jairo Quiroga、Manuel Nogueras、Justo Cobo、Estefanía Butassi、Susana Zacchino

  DOI：10.3390/molecules23030520

  日期：——

  Two practical and efficient approaches have been implemented as alternative procedures for the synthesis of naftifine and novel diversely substituted analogues 16 and 20 in good to excellent yields, mediated by Mannich-type reactions as the key step of the processes. In these approaches, the γ-aminoalcohols 15 and 19 were obtained as the key intermediates and their subsequent dehydration catalyzed

  已经实施了两种实用且有效的方法作为合成萘替芬和新型多样取代的类似物 16 和 20 的替代程序，收率良好至极好，由曼尼希型反应介导，作为该过程的关键步骤。在这些方法中，γ-氨基醇 15 和 19 作为关键中间体获得，随后它们分别由布朗斯台德酸（如 H2SO4 和 HCl）或路易斯酸（如 AlCl3）催化脱水，生成萘替芬，以及目标烯丙胺 16 和 20抗真菌试验结果表明，中间体 18（在其结构中同时带有 β-氨基酮基和 N-甲基官能团）和产物 20 的活性最强。特别是，结构 18b、18c 和烯丙胺 20c 的 MIC 值最低，在 0.5–7.8 µg/mL 范围内，对抗皮肤癣菌红色毛癣菌和须癣毛癣菌。有趣的是，带有 4-Br 作为苯环取代基的化合物 18b 也显示出对白色念珠菌和新型隐球菌的高活性，MIC80 = 7.8 µg/mL，是杀菌剂而非抑菌剂，相关 MFC 值 = 15.6 µg/
• The Influence of Constitutional Isomerism and Change on Molecular Recognition Processes
  作者：Avril R. Williams、Brian H. Northrop、Kendall N. Houk、J. Fraser Stoddart、David J. Williams

  DOI：10.1002/chem.200400221

  日期：2004.11.5

  the 1:1 complexes depend on the composition of the secondary dialkylammonium ions and on the nature of the crown ether hosts; generally, as far as the guest cation is concerned, the 1/1- and 2/2-isomers form stronger complexes, as indicated by stability constant measurements, than the 1/2-isomer and, as far as the crown ethers are concerned, the more flexible P24C8 is a much more efficient host than either

  三个组成异构的双（萘基甲基）铵离子，其中两个萘基均被取代：1）都在其1-位，2）一个在其1-位，另一个在其2-位，和3）都在其1-位已对溶液中的2位位置进行了单独研究，研究了它们与3种不同的[24] crown-8衍生物自发自组装的倾向，即吡啶并[24] crown-8（P24C8），dipyrido [24] crown-8 （DP24C8）和二苯并[24]冠-8（DB24C8）依次形成[2]假轮烷。1：1配合物的强度取决于仲二烷基铵离子的组成以及冠醚主体的性质。通常，就客体阳离子而言，如稳定性常数测量所示，1/1/2和2/2异构体比1/2异构体形成更强的络合物，就冠醚而言，更灵活的P24C8是比DP24C8或DB24C8更高效的主机。在一种溶液中，[2]假轮烷的形成速度很快（即不超过几分钟），只有一种情况例外，即冠醚主体为DB24C8，客体阳离子为1 / 1-异构体，在室温下可能需要一