蒽醌-2-甲酰氯 | 6470-87-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酰卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 蒽醌-2-甲酰氯
• 中文别名: 葸醌-2-甲酰氯
• 英文名称: anthraquinone-2-carbonyl chloride
• 英文别名: 9,10-dioxo-9,10-dihydroanthracene-2-carbonyl chloride；anthraquinone-2-carboxylic acid chloride；9,10-anthraquinone-2-carboxylic acid chloride；9,10-dioxoanthracene-2-carbonyl chloride
• CAS: 6470-87-7
• 化学式: C₁₅H₇ClO₃
• mdl: MFCD00059498
• 分子量: 270.672
• InChiKey: DGJNWQJOASAMHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  147°C
• 沸点：
  210 °C / 0.2mmHg
• 密度：
  1.459

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  8
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R34
• 危险品运输编号：
  UN 3261
• 海关编码：
  2918300090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P234,P260,P264,P280,P301+P330+P331+P310,P303+P361+P353+P310+P363,P304+P340+P310,P305+P351+P338+P310,P390,P405,P406,P501
• 危险性描述：
  H290,H314
• 储存条件：
  存放于惰性气体中；避免潮湿以防止分解。

SDS

蒽醌-2-甲酰氯

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模块 1. 化学品
产品名称： Anthraquinone-2-carbonyl Chloride

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
金属腐蚀性 第1级
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 1C类
严重损伤/刺激眼睛 第1级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 可能腐蚀金属
造成严重的皮肤灼伤和眼损伤
防范说明
[预防] 只可存放于原用的容器内。
切勿吸入。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。
食入：漱口。切勿催吐。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
立即呼叫解毒中心/医生。
吸收溢出物，防止材料被损坏。
[储存] 存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
蒽醌-2-甲酰氯

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 蒽醌-2-甲酰氯
百分比： >98.0%(LC)(T)
CAS编码： 6470-87-7
分子式： C15H7ClO3

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
食入： 立即呼叫解毒中心/医生。漱口。切勿引吐。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，二氧化碳
不适用的灭火剂： 水
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（针对有毒颗粒的P3过滤式空气呼吸器）。远离溢出物/泄露
紧急措施： 处并处在上风处。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。
副危险性的防护措施 切勿与水接触。移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防
爆设备。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
可能产生高压。小心打开。
使用耐腐蚀设备。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
防湿。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
潮敏
蒽醌-2-甲酰氯

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模块 7. 操作处置与储存
包装材料： 依据法律。只可存放在原用的容器內。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。使用通过政府标准的呼吸器。依
据当地和政府法规。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 微浅黄色-黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
147°C
沸点/沸程 210 °C/0.03kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 与水接触分解并产生有毒气体。
避免接触的条件： 湿气
须避免接触的物质 氧化剂, 碱
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氯化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
蒽醌-2-甲酰氯

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模块 12. 生态学信息
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第8类 腐蚀品
UN编号： 3261
正式运输名称： 腐蚀性固体, 酸性的, 有机的, 不另作详细说明
包装等级： III

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

概述

蒽醌类化合物广泛存在于自然界植物中，尤其是茜草科、鼠李科、豆科和蓼科等植物中含量较高。这类化合物具有多种生物活性，其中以抗肿瘤活性最为突出。阿霉素类和米托蒽醌为代表的蒽醌类化合物具有较强的TopoⅡ抑制活性，在临床上作为抗肿瘤药物广泛应用。此外，蒽醌-2-甲酰氯还可用作医药合成中间体。

应用

步骤1：制备N-9,10-蒽醌-2-甲酰基苯丙氨酸甲酯

在反应瓶中加入苯丙氨酸甲酯，溶于二氯甲烷中，滴加三乙胺(3g，30mmol)，并保持低于0℃的温度搅拌。随后，在此条件下滴加9,10-蒽醌-2-甲酰氯的二氯甲烷溶液。滴加完毕后，继续搅拌数分钟，然后移至室温下继续搅拌过夜。旋蒸出部分溶剂，静置析出晶体，并用水洗涤粗品，用乙腈重结晶得到纯品。

步骤2：制备终产物

在反应瓶中加入N-9,10-蒽醌-2-甲酰基苯丙氨酸甲酯(0.34g，10mmol)、4％的NaOH溶液5mL、甲醇1mL和四氢呋喃1mL。将此混合物在50℃下搅拌4小时后，加水稀释并用稀硫酸调节pH至3。此时，会析出絮状物质。抽滤并用水洗涤得到最终产品。

通过上述步骤可以成功制备N-9,10-蒽醌-2-甲酰基苯丙氨酸及其衍生物，并且可以通过核磁共振氢谱（1H-NMR）进一步确认其结构：1H-NMR(300MHz，DMSO-d6)显示为12.85(s，1H，COOH)，9.26(s，1H，NH)，8.62(s，1H，Ar-H)，8.23(m，4H，Ar-H)，7.95(m，2H，Ar-H)，7.25(m，5H，Ph-H)，4.69(t，1H，J＝2.4Hz，CH)，3.22(m，2H，CH2)。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  2-甲基蒽醌	2-methylanthracene-9,10-dione	84-54-8	C15H10O2	222.243
  蒽醌-2-羧酸	anthraquinone-2-carboxylic acid	117-78-2	C15H8O4	252.226
  2-(4-甲基苯甲酰)苯甲酸	2-(4-toluoyl)benzoic acid	85-55-2	C15H12O3	240.258

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  9,10-二氧代-9,10-二氢蒽-2-甲醛	2-formyl-9,10-anthraquinone	6363-86-6	C15H8O3	236.227
  ——	2-p-toluoyl-anthraquinone	171863-76-6	C22H14O3	326.351
  ——	anthraquinone-2-carboxamide	7223-72-5	C15H9NO3	251.241
  2-乙酰基蒽-9,10-二酮	2-(1-oxoethyl)-anthraquinone	10273-60-6	C16H10O3	250.254
  ——	2-carbomethoxy-9,10-anthraquinone	32114-48-0	C16H10O4	266.253
  ——	(E)-2-styrylanthracene-9,10-dione	——	C22H14O2	310.352
  ——	N-ethyl-anthraquinone-2-carboxylic acid amide	——	C17H13NO3	279.295
  ——	2-ethoxycarbonyl-9,10-anthraquinone	32114-49-1	C17H12O4	280.28
  ——	9,10-Anthrachinon-2-carbonsaeure-n-propylamid	78681-12-6	C18H15NO3	293.322
  ——	N-(2-hydroxyethyl)-9,10-anthraquinone-2-carboxamide	201361-71-9	C17H13NO4	295.295

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  蒽醌-2-甲酰氯 在 sodium azide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以95%的产率得到anthraquinone-2-isocyanate
  参考文献：
  名称：

  双发色per衍生物：来自非荧光发色团的能量转移。

  摘要：

  在非荧光发色团（例如芴酮和蒽醌）处的激发能量已通过快速转移到高荧光per双酰亚胺中而被捕获。为此，蒽醌，芴酮和蒽衍生物已通过非共轭间隔基与per联双酰亚胺连接，并且已确定了此类组件的荧光量子产率与激发波长的关系。在这种组件中的能量转移受两个生色团的取向的强烈影响。这对于荧光开关的构造是令人感兴趣的。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20021216)8:24<5630::aid-chem5630>3.0.co;2-z
• 作为产物：
  描述：

  蒽醌-2-羧酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 蒽醌-2-甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  包含C8标记的2'-脱氧腺苷的寡脱氧核苷酸的合成和稳定性：用于DNA介导的电荷转移研究的新型氧化还原核碱基探针。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了一种有效且方便的合成策略，用于氧化还原标记的2'-脱氧腺苷的C8衍生物。Pd（0）交叉偶联化学方法适用于氧化和还原氧化还原探针。吩噻嗪和蒽醌核苷的相应亚磷酰胺适合于自动DNA合成。所得标记的寡聚脱氧核苷酸链形成稳定的B型双链体，其熔化温度和CD光谱与未标记类似物的相似。

  DOI：

  10.1021/ol006303f
• 作为试剂：
  描述：

  3α,12α-dihydroxy-24-nor-5β-cholanoic acid-(23)-methyl ester 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 氯仿 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 丙酮 、 甲苯 、 蒽醌-2-甲酰氯 、 锌 、 苯 作用下， 生成 3α-acetoxy-11-oxo-24-nor-5β-cholanoic acid-(23)-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  关于胆汁酸和相关物质。第35部分1）。3α乙酰氧基也不- bisnor -和- ATIO -cholen-（9）酸-甲酯

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.6602801203

文献信息

• [EN] EPIANDROSTERONE AND/OR ANDROSTERONE DERIVATIVES AND METHOD OF USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ÉPIANDROSTÉRONE ET/OU D'ANDROSTÉRONE ET LEUR PROCÉDÉ D'UTILISATION
  申请人：SUTTER WEST BAY HOSPITALS DOING BUSINESS AS CALIFORNIA PACIFIC MEDICAL CT

  公开号：WO2012134446A1

  公开（公告）日：2012-10-04

  Disclosed herein are epiandrosterone and androsterone derivatives of Formula (II), process of preparation thereof, pharmaceutical compositions thereof, and methods of use thereof.

  本文揭示了式（II）的雄烯酮和雄甾酮衍生物，其制备方法，药物组合物以及使用方法。
• Eine einfache Methode zur Herstellung von Benzoxazolen
  作者：Zdenek Seha、Claus D. Weis

  DOI：10.1002/hlca.19800630212

  日期：1980.3.5

  A Facile Method for the Synthesis of Benzoxazoles

  一种简便的合成苯并恶唑的方法
• Palladium‐Catalyzed Decarbonylative Difluoromethylation of Acid Chlorides at Room Temperature
  作者：Fei Pan、Gregory B. Boursalian、Tobias Ritter

  DOI：10.1002/anie.201811139

  日期：2018.12.17

  Methods for the direct synthesis of difluoromethylated arenes are sparse, despite the importance of the difluoromethyl group in medical, agro‐, and materials chemistry. A palladium‐catalyzed decarbonylative cross‐coupling reaction of acid chlorides with a difluoromethyl zinc reagent is achieved to access difluoromethylated compounds. The transformation proceeds at room temperature and shows broad functional

  尽管二氟甲基在医学，农业和材料化学中很重要，但直接合成二氟甲基化的芳烃的方法很少。酰基氯与二氟甲基锌试剂的钯催化脱羰交叉偶联反应可实现二氟甲基化化合物的访问。该转化在室温下进行并显示出宽泛的官能团耐受性，因此提供了用于广泛范围的芳族羧酸的脱羰二氟甲基化的通用且有效的方法。
• Metathesis-active ligands enable a catalytic functional group metathesis between aroyl chlorides and aryl iodides
  作者：Yong Ho Lee、Bill Morandi

  DOI：10.1038/s41557-018-0078-8

  日期：2018.10

  for the most part, relied on relatively strong driving forces which often require highly reactive reagents to generate irreversibly a desired product in high yield and selectivity. These approaches generally prevent the use of the same catalytic strategy to perform the reverse reaction. Here we describe a catalytic functional group metathesis approach to interconvert, under CO-free conditions, two

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• Synthesis and Evaluation of a Rationally Designed Click-Based Library for G-Quadruplex Selective DNA Photocleavage
  作者：Dominic McBrayer、Sean Kerwin

  DOI：10.3390/molecules200916446

  日期：——

  probes that combine highly selective G4 DNA targeting with photocleavage activity can allow temporal detection of G4 DNA, providing opportunities to obtain novel insights about the biological roles of G4 DNA. We have designed, synthesized, and screened a small library of potential selective G-quadruplex DNA photocleavage agents incorporating the G-quadruplex targeting moiety of 360A with known photocleavage

  包含重复的富含G的序列的DNA可以采用称为G-四链体（G4）的更高阶结构。据信这些结构是在某些基因的端粒和启动子区域内形成的，尤其是在许多原癌基因中，它们可能在调节转录中发挥作用。或者，G4 DNA可能充当复制的障碍。为了研究这些潜在的生物学作用，将高度选择性的G4 DNA靶向与光裂解活性结合在一起的探针可以对G4 DNA进行瞬时检测，从而提供了获得有关G4 DNA生物学作用的新见解的机会。我们已经设计，合成和筛选了一个小型的潜在选择性G-四链体DNA光裂解剂文库，该试剂结合了360A的G-四链体靶向部分以及通过“点击”链接的已知光裂解基团

表征谱图