2-[(R)-1-phenylethylcarbamoyl]-9,10-anthraquinone | 862013-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2-[(R)-1-phenylethylcarbamoyl]-9,10-anthraquinone
• 英文别名: N-methyl-9,10-dioxo-N-[(1R)-1-phenylethyl]anthracene-2-carboxamide
• CAS: 862013-34-1
• 化学式: C₂₄H₁₉NO₃
• 分子量: 369.42
• InChiKey: ZFFDFGOIWVTOBI-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(R)-1-phenylethylcarbamoyl]-9,10-anthraquinone 、 丙二腈 在 吡啶 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到9,10-Bis-dicyanomethylene-9,10-dihydro-anthracene-2-carboxylic acid methyl-((R)-1-phenyl-ethyl)-amide
  参考文献：
  名称：

  带有手性酰胺基团的四甲基氨基蒽醌二甲烷：制备，性质和与1,2-二苯甲酰萘-1,2-二醇的电荷转移光致变色反应†

  摘要：

  由相应的蒽醌制备了一系列具有手性酰胺助剂1a - f的蝴蝶形四氰基蒽醌二甲烷（TCNAQ）。它们比未取代的衍生物更强受体，并且经历一波两电子还原。它们与标题频哪醇2形成弱电子供体受体（EDA）络合物。在这些配合物的电荷转移激发下，有效地形成了二氢-TCNAQ 3和1,8-双异萘基萘4，后者是通过2 + •进行的频哪酚反应的产物。部分enantiodifferentiation消旋- 2在与CD 3 CN中的2-[（R）-1-苯基乙基氨基甲酰基] -TCNAQ 1a进行光反应的过程中实现了“α” 。因此，从光解产物中回收了旋光的（S，S）-（+）-频哪醇2（54％转化率的12.3％ee； 70％转化率的21.5％ee）。该反应代表了伴随着CC键裂变的叔醇假动力学拆分的一个新的和罕见的例子。非对映体EDA复合物缔合常数的显着差异是所观察到的对映异构化的原因。

  DOI：

  10.1021/jo0505324
• 作为产物：
  描述：

  蒽醌-2-甲酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-[(R)-1-phenylethylcarbamoyl]-9,10-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  带有手性酰胺基团的四甲基氨基蒽醌二甲烷：制备，性质和与1,2-二苯甲酰萘-1,2-二醇的电荷转移光致变色反应†

  摘要：

  由相应的蒽醌制备了一系列具有手性酰胺助剂1a - f的蝴蝶形四氰基蒽醌二甲烷（TCNAQ）。它们比未取代的衍生物更强受体，并且经历一波两电子还原。它们与标题频哪醇2形成弱电子供体受体（EDA）络合物。在这些配合物的电荷转移激发下，有效地形成了二氢-TCNAQ 3和1,8-双异萘基萘4，后者是通过2 + •进行的频哪酚反应的产物。部分enantiodifferentiation消旋- 2在与CD 3 CN中的2-[（R）-1-苯基乙基氨基甲酰基] -TCNAQ 1a进行光反应的过程中实现了“α” 。因此，从光解产物中回收了旋光的（S，S）-（+）-频哪醇2（54％转化率的12.3％ee； 70％转化率的21.5％ee）。该反应代表了伴随着CC键裂变的叔醇假动力学拆分的一个新的和罕见的例子。非对映体EDA复合物缔合常数的显着差异是所观察到的对映异构化的原因。

  DOI：

  10.1021/jo0505324

文献信息

• Tetracyanoanthraquinodimethanes with a Chiral Amide Group:  Preparation, Properties, and Charge-Transfer Photochirogenetic Reaction with 1,2-Dianisylacenaphthene-1,2-diol
  作者：Takanori Suzuki、Koji Ichioka、Hiroki Higuchi、Hidetoshi Kawai、Kenshu Fujiwara、Masakazu Ohkita、Takashi Tsuji、Yasutake Takahashi

  DOI：10.1021/jo0505324

  日期：2005.7.1

  (EDA) complexes with the title pinacol 2. Upon charge-transfer excitation of these complexes, dihydro-TCNAQs 3 and 1,8-dianisoylnaphthalene 4 were efficiently formed, the latter of which is the product of a retropinacol reaction via 2+•. Partial enantiodifferentiation of rac-2 was realized during the photoreactions with 2-[(R)-1-phenylethylcarbamoyl]-TCNAQ 1a in CD3CN. Thus, optically active (S,S)-(+)-pinacol

  由相应的蒽醌制备了一系列具有手性酰胺助剂1a - f的蝴蝶形四氰基蒽醌二甲烷（TCNAQ）。它们比未取代的衍生物更强受体，并且经历一波两电子还原。它们与标题频哪醇2形成弱电子供体受体（EDA）络合物。在这些配合物的电荷转移激发下，有效地形成了二氢-TCNAQ 3和1,8-双异萘基萘4，后者是通过2 + •进行的频哪酚反应的产物。部分enantiodifferentiation消旋- 2在与CD 3 CN中的2-[（R）-1-苯基乙基氨基甲酰基] -TCNAQ 1a进行光反应的过程中实现了“α” 。因此，从光解产物中回收了旋光的（S，S）-（+）-频哪醇2（54％转化率的12.3％ee； 70％转化率的21.5％ee）。该反应代表了伴随着CC键裂变的叔醇假动力学拆分的一个新的和罕见的例子。非对映体EDA复合物缔合常数的显着差异是所观察到的对映异构化的原因。