N-(5-hydroxypentyl)-2-anthraquinonecarboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: N-(5-hydroxypentyl)-2-anthraquinonecarboxamide
• 英文别名: N-(5-hydroxypentyl)-9,10-dioxoanthracene-2-carboxamide
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₄
• 分子量: 337.375
• InChiKey: LQFZDEXYBSDIMR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  83.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯(二异丙基氨基)甲氧基膦 、 N-(5-hydroxypentyl)-2-anthraquinonecarboxamide 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-(5-(methoxy(diisopropylamino)phosphinyl)pentyl)-2-anthraquinonecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  分子内光诱导电子转移到与双链 DNA 相关的蒽醌类：间隙和陷阱对远程自由基阳离子迁移的影响

  摘要：

  制备了一系列双链 DNA 结构，其中包含共价连接到一条链的 5'-末端的蒽醌基团和由互补链中的三个碱基对分隔的两个 GG 步骤。物理、化学和光谱方法表明，醌通过封端而不是嵌入与 DNA 相关联。连接的蒽醌的辐照导致主要在 GG 步骤的 5'-G 处需要哌啶的链断裂。远侧 GG 台阶的 5'-G 大于 40 A，来自蒽醌基团。这种远程 DNA 损伤归因于自由基阳离子（空穴）通过双链 DNA 从其在蒽醌附近的生成点迁移到其在 GG 步骤的反应点。这种迁移不会因无碱基位点造成的间隙的强加而中断。然而，

  DOI：

  10.1021/ja972496z
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-1-戊醇 、 蒽醌-2-甲酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以55%的产率得到N-(5-hydroxypentyl)-2-anthraquinonecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  分子内光诱导电子转移到与双链 DNA 相关的蒽醌类：间隙和陷阱对远程自由基阳离子迁移的影响

  摘要：

  制备了一系列双链 DNA 结构，其中包含共价连接到一条链的 5'-末端的蒽醌基团和由互补链中的三个碱基对分隔的两个 GG 步骤。物理、化学和光谱方法表明，醌通过封端而不是嵌入与 DNA 相关联。连接的蒽醌的辐照导致主要在 GG 步骤的 5'-G 处需要哌啶的链断裂。远侧 GG 台阶的 5'-G 大于 40 A，来自蒽醌基团。这种远程 DNA 损伤归因于自由基阳离子（空穴）通过双链 DNA 从其在蒽醌附近的生成点迁移到其在 GG 步骤的反应点。这种迁移不会因无碱基位点造成的间隙的强加而中断。然而，

  DOI：

  10.1021/ja972496z

文献信息

• SYNTHESIS OF STABLE QUINONE AND PHOTOREACTIVE KETONE PHOSPHORAMIDITE REAGENTS FOR SOLID PHASE SYNTHESIS OF PHOTOREACTIVE-OLIGOMER CONJUGATES
  申请人：Exiqon A/S

  公开号：EP1202998B1

  公开（公告）日：2003-11-19
• US6531591B1
  申请人：——

  公开号：US6531591B1

  公开（公告）日：2003-03-11