alpha,alpha-二甲基-4-亚甲基环己烷甲醇 | 7299-42-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 环羧酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: alpha,alpha-二甲基-4-亚甲基环己烷甲醇
• 英文名称: δ-terpineol
• 英文别名: delta-terpineol；α,α-dimethyl-4-methylenecyclohexanemethanol；alpha,alpha-Dimethyl-4-methylenecyclohexanemethanol；2-(4-methylidenecyclohexyl)propan-2-ol
• CAS: 7299-42-5
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: SQIFACVGCPWBQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  0.91±0.1 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  2.624 (est)
• 保留指数：
  1144;1141;1141;1152;1143;1145;1159;1134;1134;1153;1142;1166;1166;1134;1146;1160;1142;1134;1169;1143;1134;1157;1143;1153;1148;1134;1166;1152;1146;1147

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  alpha,alpha-二甲基-4-亚甲基环己烷甲醇 在 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 mercury(II) diacetate 作用下， 生成 1,8-cineole
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of 1,8-Cineoles. The Origin of the Oxygen Atom

  摘要：

  1,8-烯烃可通过带有潜在醚的对孟烷前体的环闭合合成 对孟烷前驱体，其 C1 或 C8 上带有潜在的醚氧原子。 氧原子。本文对这两种方法进行了比较。

  DOI：

  10.1071/c96145
• 作为产物：
  描述：

  (r-1,c-4)-1,7-dibromo-p-menthan-8-ol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 alpha,alpha-二甲基-4-亚甲基环己烷甲醇
  参考文献：
  名称：

  Bull, Steven D.; Carman, Raymond M., Australian Journal of Chemistry, 1993, vol. 46, # 12, p. 1869 - 1880

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Lithium–potassium superbases as key reagents for the base-catalysed isomerisation of some terpenoids
  作者：Annamaria Deagostino、Paolo Balma Tivola、Cristina Prandi、Paolo Venturello

  DOI：10.1039/b106906c

  日期：2001.11.1

  Some representative monoterpenes have been isomerised under the influence of Schlosser's lithium–potassium mixed superbases, promoting β-elimination reactions. The results are compared with those obtained with butyllithium and LDA. Different selectivities and different reaction yields are achieved as a function of the base employed. These results confirm the particular reactivity of bimetallic reagents

  一些代表 单萜在Schlosser的锂-钾混合超碱的影响下已被异构化，促进了β-消除反应。将结果与使用丁基锂 和 LDA。根据所使用的碱，实现了不同的选择性和不同的反应产率。这些结果证实了双金属试剂的特殊反应性。在本文中提出，观察到的选择性可能取决于底物的构象特征，有机金属试剂的强度以及消除反应的空间要求。
• Chemistry of organosilicon compounds—165
  作者：Hideki sakurai、Akira Hosomi、Masaki Saito、Koshi Sasaki、Hirokazu Iguchi、Jun-Ichi Sasaki、Yoshitaka Araki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88587-2

  日期：1983.1

  of synthetically useful reactions of 2-trimethylsilylmethyl-1,3-butadiene (7) are discussed. Reactions of 7 with acid chlorides, aldehydes, ketones and acetals activated by a Lewis acid give isoprenylated compounds, while 7 undergoes the Diels-Alder reaction with dienophiles. High regiospecificity of the reaction qualifies 7 for a versatile building block of terpene synthesis.

  讨论了2-三甲基甲硅烷基甲基-1,3-丁二烯（7）的两种合成上有用的反应。7与路易斯酸活化的酰基氯，醛，酮和乙缩醛的反应生成异戊二烯基化的化合物，而7与亲二烯体进行Diels-Alder反应。该反应的高区域特异性使7成为萜烯合成的通用组成部分。
• Highly regioselective diels-alder reactions of 2-trimethylsilylmethyl- 1,3-butadiene catalyzed by a lewis acid and applications to syntheses of terpenes
  作者：Akira Hosomi、Hirokazu Iguchi、Jun-ichi Sasaki、Hideki Sakurai

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86886-0

  日期：1982.1

  2-Trimethylsilylmethyl-1,3-butadiene undergoes highly regioselective Diels-Alder reactions with dienophiles such as acrolein and methyl vinyl ketone catalyzed by aluminum chloride in which the “para” isomers are obtained almost exclusively. The adducts are converted readily to a variety of naturally occurring mono and sesquiterpenes.

  2-三甲基甲硅烷基甲基-1,3-丁二烯与亲二烯（如丙烯醛和甲基乙烯基酮）通过氯化铝催化发生高度区域选择性的Diels-Alder反应，其中几乎完全获得“对”异构体。加合物易于转化为各种天然存在的单倍体和倍半萜。
• Halogenated Terpenoids. XXIX The 1-Bromo 1-Bromomethyl Cyclohexyl System
  作者：Douglas J. Brecknell、Raymond M. Carman、Ross A. Edwards、Karl A. Hansford、Tomislav Karoli、Ward T. Robinson

  DOI：10.1071/c96188

  日期：——

  Bromination of methylene groups exocyclic to cyclohexyl systems normally affords two isomeric products; the axial 1-bromo equatorial 1-bromomethyl compound and the axial 1-bromomethyl equatorial 1-bromo derivative. Free energy differences between these two isomers, and the conformations adopted by the axial 1-bromomethyl group, have been explored by n.m.r. spectroscopy, by X-ray crystallography and by MM3 calculations. Evidence is presented to show that the ax-bromomethyl group exists primarily as those rotamers which site the bromine atom synclinal to the vicinal bromine. The A value for a bromomethyl group in this system is then similar to that of an unsubstituted methyl group.

  环己基系统外环亚甲基的溴化通常会产生两种异构产物 通常会产生两种异构产物：轴向 1-bromo 赤式 1-bromomethyl 化合物和轴向 1-溴甲基赤道 1-溴衍生物。这两种异构体之间的 这两种异构体之间的自由能差异，以及轴向 1-溴甲基化合物和赤道 1-溴甲基衍生物所采用的构象 这两种异构体之间的自由能差异，以及轴向 1-溴甲基所采用的构象。 X 射线晶体学和 MM3 计算。结果表明 有证据表明，轴溴甲基主要存在于那些 溴原子与邻位溴原子同轴的旋转体。溴甲基的 在这种体系中，溴甲基的 A 值与非取代基的 A 值相似。 与未取代甲基的 A 值相似。
• CATIONIC STEROIDAL ANTIMICROBIAL COMPOUNDS WITH ENDOGENOUS GROUPS
  申请人：Savage Paul B.

  公开号：US20210363174A1

  公开（公告）日：2021-11-25

  Cationic steroidal antimicrobial (CSA) compounds having a structure of Formula I, II or III, or salt thereof, wherein at least one of R 1 -R 18 , (e.g., R 18 ) includes a terpenyl group attached via an ester or amide linkage and at least one R 1 -R 18 , (e.g., R 3 , R 7 and R 12 ) is an amino acid linked to the steroidal backbone by an ester or amide linkage: R 18 has the following structure: —R 19 —(C═O)—X—R 20 where R 19 is omitted or alkyl, alkenyl, alkynyl, or aryl, X is oxygen or nitrogen, and R 20 is a terpenyl group. R 3 , R 7 and R 12 have the following structure: R 22 R 23 N—R 21 —(C═O)—X— where R 21 is substituted or unsubstituted alkyl, X is oxygen or nitrogen, and R 22 and R 23 are independently hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, or aryl.

  具有Formula I、II或III结构的阳离子类固醇抗菌化合物（CSA），或其盐，其中R1-R18中至少有一个（例如R18）包括通过酯或酰胺键连接的萜烯基团，并且R1-R18中至少有一个（例如R3、R7和R12）是通过酯或酰胺键与类固醇骨架连接的氨基酸：R18具有以下结构：—R19—（C═O）—X—R20其中R19省略或为烷基、烯基、炔基或芳基，X为氧或氮，R20为萜烯基团。R3、R7和R12具有以下结构：R22R23N—R21—（C═O）—X—其中R21为取代或未取代的烷基，X为氧或氮，R22和R23独立地为氢、烷基、烯基、炔基或芳基。