alpha-D-硫代五乙酰葡萄糖 | 62860-10-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: alpha-D-硫代五乙酰葡萄糖
• 中文别名: Α-D-硫代五乙酰葡萄糖；α-D-硫代五乙酰葡萄糖
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-S-acetyl-1-thio-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-S-acetyl-1-thio-α-D-glucopyranose；alpha-D-Glucopyranose, 1-thio-, pentaacetate；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-acetylsulfanyloxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 62860-10-0
• 化学式: C₁₆H₂₂O₁₀S
• 分子量: 406.411
• InChiKey: CFAJEDWNNGFOQV-IBEHDNSVSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-122 °C
• 沸点：
  468.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

制备方法与用途

用途：用于治疗风湿的药物——硫金葡萄糖的合成。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	2,3,4-tri-O-benzyl-1-deoxy-1-thio-α-D-glucopyranose	1042397-90-9	C27H30O5S	466.598

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	3,4,6-tri-O-acetyl-2-S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-1-deoxy-2-thio-D-arabinohex-1-enopyranose	——	C26H34O16S	634.612
  ——	methyl 4-S-(α-D-glucopyranosyl)-4-thio-α-D-glucopyranoside	68667-09-4	C13H24O10S	372.394
  ——	3-S-(α-D-glucopyranosyl)-3-thio-α-D-glucopyranose	159495-64-4	C12H22O10S	358.367
  ——	3-S-(α-D-glucopyranosyl)-3-thio-β-D-glucopyranose	——	C12H22O10S	358.367
  ——	2-S-α-D-glucopyranosyl-2-thio-α-D-glucopyranose	158213-24-2	C12H22O10S	358.367
  ——	benzyl 2-S-(α-D-glucopyranosyl)-2-thio-β-D-glucopyranoside	——	C19H28O10S	448.491

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  alpha-D-硫代五乙酰葡萄糖 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 硫代葡萄酸钠
  参考文献：
  名称：

  支链硫代麦芽低聚糖：6-S-α-和6-S-β-d-吡喃葡萄糖基-6-硫代麦芽七糖的合成与性质

  摘要：

  摘要用1-钠盐处理6-O-对甲苯磺酰基环麦芽庚糖（1），制备了6-S-α-（2）和6-S-β-d-吡喃葡萄糖基-6-硫代环麦芽七糖（3）。 1,3-二甲基-2-氧代六氢嘧啶中的硫代-α-和-β-d-吡喃葡萄糖。以fab-ms以及1 H-和13 Cn.mr光谱为特征的化合物2和3比环麦芽七糖更易溶于水，并通过包容增强疏水性化合物的溶解度。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)85184-5
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzyl-1-deoxy-1-thio-α-D-glucopyranose 在 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 alpha-D-硫代五乙酰葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  Expedient synthesis of an α-S-(1→6)-linked pentaglucosyl thiol

  摘要：

  通过最长的线性序列，从α-葡萄糖硫醇（7）合成了一种α-S-(1→6)-连接的五聚葡萄糖硫醇（1），共进行了十一个步骤。

  DOI：

  10.1039/c4ob01094a

文献信息

• Synthesis of aromatic and indole alpha-glucosinolates
  作者：Quan V. Vo、Simone Rochfort、Pham C. Nam、Tuan L. Nguyen、Trung T. Nguyen、Adam Mechler

  DOI：10.1016/j.carres.2017.11.004

  日期：2018.1

  α-glucosinolates are also promising compounds for medicinal applications and hence have to be produced synthetically for any bio-activity studies. Here we report on the successful synthesis of a series of α-glucosinolates: α-neoglucobrassicin, α-4-methoxyglucobrassicin, 2,3-dichlorophenyl-α-glucosinolate for the first time. Testing for anti-inflammatory properties of these synthetic GLs, however, did not yield

  就其潜在的医学特性而言，芳族和吲哚芥子油苷是化合物芥子油苷家族的重要成员。已知它们通过天然产物本身或它们的代谢产物（包括吲哚-3-甲醇和异硫氰酸酯）发挥抗氧化和抗癌活性。天然的芥子油苷都是β-芥子油苷。然而，α-芥子油苷也是用于医学应用的有前途的化合物，因此对于任何生物活性研究都必须合成生产。在这里，我们首次报道了一系列α-芥子油苷的成功合成：α-新葡糖苷，α-4-甲氧基葡糖苷，2,3-二氯苯基-α-芥子油苷。但是，这些合成GL的抗炎特性测试并未产生预期的活性。
• New Glycomimetics:  Anomeric Sulfonates, Sulfenamides, and Sulfonamides
  作者：Spencer Knapp、Etzer Darout、Benjamin Amorelli

  DOI：10.1021/jo0520386

  日期：2006.2.1

  The synthesis of a variety of new 1-thio-d-glucopyranose derivatives oxidized at the sulfur atom is described, including seven 1-C-sulfonic acids, three sulfonate esters, three sulfinate esters, an S,S‘-diglycosyl thiolsulfonate and thiolsulfinate, four S-glycosyl sulfenamides, an S-glycosyl sulfinamide, and two S-glycosyl sulfonamides. These compounds possess unusual anomeric functionality that might

  的各种新的1-硫代的合成d -glucopyranose在硫原子氧化衍生物进行说明，其中包括7种1- Ç -sulfonic酸，三磺酸酯，三个亚磺酸酯中，小号，小号“-diglycosyl thiolsulfonate和thiolsulfinate ，四个S-糖基次磺酰胺，一个S-糖基次磺酰胺和两个S-糖基次磺酰胺。这些化合物具有异常的异头异构功能，可能对正常的酶促碳水化合物加工具有抗性甚至抑制作用，因此，它们可能在酶抑制，结构，机制和功能的研究中具有未来用途。
• Unsymmetrical Disulfides Synthesis <i>via</i> Cs ₂ CO ₃ ‐Catalyzed Three‐Component Reaction in Water
  作者：Dungai Wang、Yuanji Gao、Yunli Tong、Mingteng Xiong、Xiao Liang、Heping Zhu、Yuanjiang Pan

  DOI：10.1002/adsc.202000851

  日期：2020.11.18

  An unsymmetrical disulfides synthesis by Cs2CO3‐catalyzed three‐component coupling reaction of thioacetate, sodium thiosulfate, and benzyl halide in water is described. The safe, stable, and non‐toxic Na2S2O3 was invoked as the sulfur‐source, successfully avoiding the odor generation in the process of S−S bond formation. A wide range of substrate suitability and appropriate functional group tolerance

  描述了由Cs 2 CO 3催化的硫代乙酸盐，硫代硫酸钠和苄基卤化物在水中的三组分偶联反应合成的不对称二硫化物。安全，稳定且无毒的Na 2 S 2 O 3被用作硫源，成功避免了在S-S键形成过程中产生的气味。观察到广泛的底物适应性和适当的官能团耐受性用于转化。值得注意的是，此处报道的方法与各种生物分子兼容，包括葡萄糖，香豆素和喹啉酮。
• Thiyl Glycosylation of Olefinic Proteins: S-Linked Glycoconjugate Synthesis
  作者：Nicola Floyd、Balakumar Vijayakrishnan、Julia R. Koeppe、Benjamin G. Davis

  DOI：10.1002/anie.200903135

  日期：2009.10.5

  (homoallylglycine, Hag) as a “tag” for modification and a photoinitiated hydroglycothiolation reaction that is selective only for the Hag olefinic “tag”. Application of this method to a number of model proteins allowed complete and precise site‐selective glycosylation generating glycoconjugates that include, for example, virus‐like particles displaying up to 180 glycans at preselected positions (see scheme).

  标记为硫醇化：一种新的糖缀合策略利用非天然含烯烃的氨基酸（高烯丙基甘氨酸，Hag）作为修饰的“标签”和仅对 Hag 烯烃“标签”有选择性的光引发氢糖硫醇化反应。将此方法应用于许多模型蛋白，可以实现完整和精确的位点选择性糖基化生成糖缀合物，例如，在预选位置显示多达 180 个聚糖的病毒样颗粒（参见方案）。
• Stereoselective Thioconjugation by Photoinduced Thiol‐ene Coupling Reactions of Hexo‐ and Pentopyranosyl <scp>d</scp> ‐ and <scp>l</scp> ‐Glycals at Low‐Temperature—Reactivity and Stereoselectivity Study
  作者：Viktor Kelemen、Miklós Bege、Dániel Eszenyi、Nóra Debreczeni、Attila Bényei、Tobias Stürzer、Pál Herczegh、Anikó Borbás

  DOI：10.1002/chem.201903095

  日期：2019.11.18

  A comprehensive optimization and mechanistic study on the photoinduced hydrothiolation of different d- and l- hexo- and pentoglycals with various thiols was performed, at the temperature range of RT to -120 °C. Addition of thiols onto 2-substituted hexoglycals proceeded with complete 1,2-cis-α-stereoselectivity in all cases. Hydrothiolation of 2-substituted pentoglycals resulted in mixtures of 1,2-cis-α-

  在室温至-120°C的温度范围内，对不同的D-，L-己糖和戊糖与各种硫醇进行光诱导的氢硫醇化反应进行了全面的优化和机理研究。在所有情况下，将硫醇添加到2-取代的己糖上均具有完全的1,2-顺式-α-立体选择性。2-取代的戊糖的氢硫醇化作用导致1，2-顺式-α-和-β-硫代糖苷的混合物的比例取决于反应物的构型。未取代的乙二醇在-80°C的氢硫醇化反应具有优异的收率，并且除半乳糖以外，还提供了具有高选择性的轴向C2-S连接异构体。冷却总是有益于功效，增加了产率，并且在大多数情况下显着提高了立体选择性。