3,4,6-tri-O-acetyl-2-S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-1-deoxy-2-thio-D-arabinohex-1-enopyranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4,6-tri-O-acetyl-2-S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-1-deoxy-2-thio-D-arabinohex-1-enopyranose
• 英文别名: (2R,3R,4S,5R,6R)-2-(acetoxymethyl)-6-(((2R,3R,4S)-3,4-diacetoxy-2-(acetoxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-5-yl)thio)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate；[(2R,3R,4S)-3,4-diacetyloxy-5-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]sulfanyl-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl acetate
• 化学式: C₂₆H₃₄O₁₆S
• 分子量: 634.612
• InChiKey: IWFQTIRKLUUOOV-SZCCXRPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  228
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甘露糖三氟磺酸酯 在 吡啶 、 四丁基溴化铵 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 3,4,6-tri-O-acetyl-2-S-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-α-D-glucopyranosyl)-1-deoxy-2-thio-D-arabinohex-1-enopyranose
  参考文献：
  名称：

  α-（1→2）-，α-（1→3）-和α-（1→6）连接的硫糖苷二糖：硫代曲霉二糖八乙酸酯，硫代黑糖和硫代异麦芽糖的合成和抗HIV检测

  摘要：

  描述了几种α-连接的硫糖苷二糖的合成，包括巯基二糖八乙酸酯（1），硫代黑糖（2）和硫代异麦芽糖（3）。通过将2,3,4,6-四-O-乙酰基-1.5-乙酰基-1-硫代-α-D-吡喃葡萄糖（4）与1,3,4,6-四-O偶合来合成标题化合物-乙酰基-2-O-三氟甲基磺酰基-β-D-甘露糖吡喃糖（7），1,2：5,6-二-O-异亚丙基-3-O-三氟甲基磺酰基-α-D-++ +铝呋喃糖（15 ）或甲基2,3,4-三-O-乙酰基-6-脱氧-6-碘-α-D-吡喃葡萄糖苷（17）。硫代oji二糖八乙酸酯依次转化为3,4,6-三-O-乙酰基-2-S-（2,3,4,6-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基）-2-硫代-α -D-吡喃葡萄糖基溴化物（9），用于获得几种相关的二糖和一种三糖。所有化合物，包括硫代麦芽糖和硫代海藻糖，通过已知方法重新合成的它们在CEM或MT-2细胞中测试其抗HIV活性。仅使用硫代曲霉

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84182-9

文献信息

• Synthesis of (1 → 2)-S-Linked Saccharides and S-Linked Glycoconjugates via a Palladium-G3-XantPhos Precatalyst Catalysis
  作者：Riyadh Ahmed Atto AL-Shuaeeb、David Montoir、Mouad Alami、Samir Messaoudi

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00861

  日期：2017.7.7

  Buchwald–Hartwig–Migita cross-coupling of 1-thiosugars with 2-iodoglycals has been accomplished under mild and operationally simple reaction conditions through the use of Pd-G3 XantPhos palladacycle precatalyst. This new methodology has been successfully applied to a variety of α- or β-mono-, di-, and polythiosugar derivatives to synthesize efficiently a series of (1 → 2)-S-linked thiosaccharides and

  通过使用Pd-G3 XantPhos palladacycle预催化剂，已在温和且操作简单的反应条件下完成了1-硫糖与2-碘糖的Buchwald-Hartwig-Migita交叉偶联反应。此新方法已成功应用于多种α-或β-单-，二-和聚硫糖衍生物，以有效合成一系列（1→2）-S-连接的硫糖和S-连接的糖缀合物，这些很难用经典方法合成。