2,3,4-tri-O-benzyl-1-deoxy-1-thio-α-D-glucopyranose | 1042397-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-benzyl-1-deoxy-1-thio-α-D-glucopyranose
• 英文别名: 2,3,4-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-glucopyranose；2,3,4-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl thiol；[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-sulfanyloxan-2-yl]methanol
• CAS: 1042397-90-9
• 化学式: C₂₇H₃₀O₅S
• 分子量: 466.598
• InChiKey: RHVPTWQEHMFOGB-IURCNINISA-N

物化性质

• 沸点：
  610.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzyl-1-deoxy-1-thio-α-D-glucopyranose 在 ammonium hydroxide 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-deoxy-1-thio-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  Expedient synthesis of an α-S-(1→6)-linked pentaglucosyl thiol

  摘要：

  通过最长的线性序列，从α-葡萄糖硫醇（7）合成了一种α-S-(1→6)-连接的五聚葡萄糖硫醇（1），共进行了十一个步骤。

  DOI：

  10.1039/c4ob01094a
• 作为产物：
  描述：

  1,6-脱水-β-D-葡萄糖 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2,3,4-tri-O-benzyl-1-deoxy-1-thio-α-D-glucopyranose
  参考文献：
  名称：

  一锅，高立体选择性合成二硫缩醛-α，α-二糖苷。

  摘要：

  据报道一步接触二硫缩醛-α，α-二糖苷。合成策略基于通过双（三甲基甲硅烷基）硫化物对1,6脱水糖的高度立体选择性开环，对醛或酮进行硫代缩醛化反应。

  DOI：

  10.3390/molecules23040914

文献信息

• Reversal of Anomeric Selectivity with O-Glycosyl Trichloroacetimidates as Glycosyl Donors and Thiols as Acceptors Under Acid/Base Catalysis
  作者：Amit Kumar、Richard R. Schmidt

  DOI：10.1002/ejoc.201200138

  日期：2012.5

  Boron trifluoride or trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate catalysed the generation of thioglycosides from O-glucopyranosyl or O-galactopyranosyl trichloroacetimidates and thiols giving mainly or exclusively α-thioglycosides. However, the same reactions with phenylboron difluoride as catalyst are highly β-selective. An SN2-type reaction course under acid/base catalysis is invoked by these and previous

  三氟化硼或三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯催化从 O-吡喃葡萄糖基或 O-吡喃半乳糖基三氯乙酰亚胺酯和硫醇生成硫糖苷，主要或仅产生 α-硫糖苷。然而，与作为催化剂的苯基二氟化硼的相同反应是高度β-选择性的。这些和以前的结果引发了酸/碱催化下的 SN2 型反应过程。
• Anomeric Thioglycosides Give Different Anomeric Product Distributions under NIS/TfOH Activation
  作者：Helle H. Trinderup、Tatjana L. P. Sandgaard、Line Juul-Madsen、Henrik H. Jensen

  DOI：10.1021/acs.joc.1c03001

  日期：2022.3.18

  The reaction of a series of anomeric thioglycosides with various glycosyl acceptors and N-iodosuccinimide/catalytic triflic acid was investigated with respect to reactivity and anomeric selectivity. In general, β-configured donors were found to give a more β-selective reaction outcome compared to their α-configured counterparts. The relative reactivity of various thioglycosides was measured through

  研究了一系列异头硫苷与各种糖基受体和N-碘代琥珀酰亚胺/催化三氟甲磺酸的反应的反应性和异头选择性。一般而言，发现 β 配置的供体与其 α 配置的对应物相比，会产生更多的 β 选择性反应结果。通过竞争实验测量了各种硫糖苷的相对反应性，确定了以下顺序：苯基、甲苯基、甲基、乙基、异丙基和1-金刚烷基。
• Alpha-GLYCOSYL THIOLS AND alpha-S-LINKED GLYCOLIPIDS
  申请人：Zhu Xiangming

  公开号：US20100184711A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  The present invention relates to stereoselective methods for the preparation of α-glycosyl thiols and α-S-linked glycosylceramides.

  本发明涉及用于制备α-糖基硫醇和α-S-链接糖基酰胺的立体选择性方法。
• A facile and highly stereoselective synthesis of 1-thiotrehalose
  作者：Guohong Xin、Xiangming Zhu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.05.159

  日期：2012.8

  A facile and highly stereoselective synthesis of 1-thiotrehalose, that is, α,α-S-linked trehalose, is described. Glycosylation of configurationally pure α-glucosyl thiol 5 with glucosyl trichloroacetimidate 6 or glucosyl thioimidate 9 followed by deprotection afforded 1-thiotrehalose in excellent α-stereoselectivity and high yield. A different synthetic route to the key building block, α-glucosyl thiol

  描述了一种简单且高度立体选择性的1-硫代海藻糖，即α，α- S-连接的海藻糖的合成。将构型纯的α-葡糖基硫醇5与葡糖基三氯乙酰亚氨酸酯6或葡糖基硫代亚氨酸酯9进行糖基化，然后脱保护，以优异的α-立体选择性和高收率得到1-硫代海藻糖。在此报告中，还研究了通往关键构件α-葡萄糖基硫醇5的另一种合成途径。
• Synthesis of glycosyl disulfides containing an α-glycosidic linkage
  作者：Raymond Smith、Xiaojun Zeng、Helge Müller-Bunz、Xiangming Zhu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.07.093

  日期：2013.9

  symmetrical and unsymmetrical glycosyl disulfides is synthesized with focus on the use of α-glycosyl thiols. Oxidation of α-glycosyl thiols with iodine leads to symmetrical α,α-glycosyl disulfides, while unsymmetrical disulfides are readily synthesized from α- and β-glycosyl thiols under the action of DDQ. Thus, glycosyl disulfides containing at least one α-glycosidic linkage are made available.

  合成了大量对称和不对称的糖基二硫化物，重点是α-糖基硫醇的使用。α-糖基硫醇与碘的氧化会导致对称的α，α-糖基二硫键，而不对称的二硫键很容易在DDQ作用下由α-和β-糖基硫醇合成。因此，可获得包含至少一个α-糖苷键的糖基二硫化物。