alpha-生育酚亚油酸酯 | 51744-92-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: alpha-生育酚亚油酸酯
• 英文名称: dl-α-Tocopheryl linoleate
• 英文别名: tocopheryl linoleate；D-alpha-Tocopherol linoleate；[(2R)-2,5,7,8-tetramethyl-2-[(4R,8R)-4,8,12-trimethyltridecyl]-3,4-dihydrochromen-6-yl] (9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienoate
• CAS: 51744-92-4；36148-84-2
• 化学式: C₄₇H₈₀O₃
• 分子量: 693.15
• InChiKey: OFUHPGMOWVHNPN-QWZFGMNQSA-N

物化性质

• 沸点：
  721.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.920±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  18.029 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  17.6
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  28
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (Z,Z)-9,12-十八烷二烯酸二聚物 、 天然维生素E 在 4-二甲氨基吡啶 三甲基乙酸酐 作用下， 反应 27.0h， 以88%的产率得到alpha-生育酚亚油酸酯
  参考文献：
  名称：

  在无碱和无溶剂条件下广泛使用的 DMAP 催化酯化

  摘要：

  关于原子经济性和 E 因子，羧酸与等摩尔量的醇的催化缩合是最理想的。尽管已经报道了几种高活性脱水催化剂，但仍然强烈需要更有效的替代品，因为叔醇、酚、酸敏感醇、氨基酸和难溶性醇的脱水酯化从未令人满意地进行。在这里，我们报告了对经典 DMAP 催化醇酰化的新见解：令人惊讶的是，仅 0.05-2 mol% 的 DMAP 就可以在无碱和无溶剂的辅助条件下有效地促进醇与酸酐的酰化，从而得到相应的酯高产量。此外，我们在不使用任何溶剂的情况下实现了市售聚苯乙烯支持的 DMAP 的回收和再利用。这些偶然发现提供了广泛有用且环境友好的酯化方法，这可能比催化脱水缩合方法更实用和可靠，特别是对于几乎不与羧酸直接缩合的反应性较低的醇。

  DOI：

  10.1021/ja075824w

文献信息

• Synthesis of esters of dl-α-tocopherol with higher fatty acids
  作者：V. É. Ashirova、E. I. Zakharova、G. A. Fedorova、I. K. Sarycheva、R. P. Evstigneeva

  DOI：10.1007/bf00765116

  日期：1987.2

  Noteworthy among vitamin E derivatives are esters of dZ-=-tocopherol with higher fatty acids, individual representatives of which are of definite interest for medicine. Thus d~-etocopheryl linoleate (Ic), llnolenate (Id), and arachidonate (Ie) and the ester of dZ-e-tocopherol with 5,8,11,14,17-eicosapentaenolc acid, which have not only E-vitamln activity but also new biological properties, have been

  在维生素 E 衍生物中值得注意的是 dZ-=-生育酚与高级脂肪酸的酯，其中的个别代表对医学具有明确的意义。因此，d~-e-e-e-生育酚亚油酸酯 (Ic)、llnolenate (Id) 和花生四烯酸酯 (Ie) 以及 dZ-e-生育酚与 5,8,11,14,17-二十碳五烯酸的酯，它们不仅具有 E-维生素活性以及新的生物学特性，已被证明可用于治疗动脉粥样硬化、炎症过程和其他疾病 [2-5]。开发能够以制备量合成这些化合物的简单（在实验方面）方法对于详细研究它们的治疗作用是必要的。
• XORIEH, MASAO;ONIVA, SIGEHKI
  作者：XORIEH, MASAO、ONIVA, SIGEHKI

  DOI：——

  日期：——
• ASHIROVA V. EH.; ZAXAROVA E. I.; FEDOROVA G. A.; SARYCHEVA I. K.; EVSTIGN+, XIM.-FARMATS. ZH., 21,(1987) N 2, 210-213
  作者：ASHIROVA V. EH.、 ZAXAROVA E. I.、 FEDOROVA G. A.、 SARYCHEVA I. K.、 EVSTIGN+

  DOI：——

  日期：——
• SOLVENT-BASED NON-DRYING LIPSTICK
  申请人：L'Oreal S.A.

  公开号：EP0869763A1

  公开（公告）日：1998-10-14
• EP0869763A4
  申请人：——

  公开号：EP0869763A4

  公开（公告）日：1998-10-14