β-榄香烯 | 515-13-9

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 分析标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: β-榄香烯
• 中文别名: Beta-榄香烯；B-榄香烯；榄香烯
• 英文名称: β-elemene
• 英文别名: (-)-Beta-Elemene；β-elemen；cis-β-elemene；trans-β-elemene；β–elemene；(1S,2S,4R)−1‐methyl‐2,4‐di(prop‐1‐en‐2‐yl)−1‐vinylcyclohexane；[1S-(1α,2β,4β)]-1-ethenyl-1-methyl-2,4-bis(1-methylethenyl)cyclohexane；β‐elemene；(1S,2S,4R)-1-ethenyl-1-methyl-2,4-bis(prop-1-en-2-yl)cyclohexane
• CAS: 515-13-9
• 化学式: C₁₅H₂₄
• 分子量: 204.356
• InChiKey: OPFTUNCRGUEPRZ-QLFBSQMISA-N

物化性质

• 沸点：
  252℃
• 密度：
  0.862
• 闪点：
  98℃
• 溶解度：
  DMF：30mg/mL； DMSO：30mg/mL；乙醇：30mg/mL；乙醇:PBS (pH 7.2) (1:2): 0.3 mg/mL
• LogP：
  5.772 (est)
• 保留指数：
  1384;1387
• 稳定性/保质期：
  存在于白肋烟和香料烟的烟叶中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险类别码：
  R66
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2902199090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C

SDS

---

模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: (-)-beta-Elemene
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
beta-Elemene // (1S,2S,4R)-1-Ethenyl-1-methyl-2,4-bis(1-methylethenyl)cyclohexane
beta-Elemene
(1S,2S,4R)-1-Ethenyl-1-methyl-2,4-bis(1-methylethenyl)cyclohexane
(1S,2S,4R)-(-)-2,4-Diisopropenyl-1-methyl-1-vinylcyclohexane
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
非危险物质或混合物。
2.3 其它危害物
反复暴露可能引起皮肤干燥和开裂。

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: beta-Elemene // (1S,2S,4R)-1-Ethenyl-1-methyl-2,4-bis(1-
别名
methylethenyl)cyclohexane
beta-Elemene
(1S,2S,4R)-1-Ethenyl-1-methyl-2,4-bis(1-methylethenyl)cyclohexane
(1S,2S,4R)-(-)-2,4-Diisopropenyl-1-methyl-1-vinylcyclohexane
: C15H24
分子式
: 204.35 g/mol
分子量
无

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
无数据资料
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
对光线敏感
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要对呼吸系统保护.对少量挥发请采用美国OV/AG (US)标准类型的 或欧洲ABEK (EU EN
14387)标准类型的呼吸器过滤器.
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
颜色: 无色, 黄色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
98 °C
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
0.891 g/cm3 在 20 °C
n) 水溶性
不溶
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 7.04
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
氧化剂, 还原剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 小鼠 - > 5,000 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: GU9660000

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

---

模块 16. 其他信息
进一步信息
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。

---

模块 15 - 法规信息
N/A

制备方法与用途

生物活性

β-Elemene ((-)-β-Elemene, Levo-β-elemene) 是从草本Curcuma Rhizoma中提取的一种倍半萜烯类化合物，具有抗肿瘤活性。它能抑制细胞增殖、阻止细胞周期，并诱导细胞凋亡或自噬。

体外研究

β-Elemene 的 IC50 值

• 对 SV-HUC-1、T24、5637、TCCSUP、J82、UMUC-3、RT4 和 SW780 细胞的抑制作用分别为 72.8 µg/ml、47.4 µg/ml、61.5 µg/ml、3.661 µg/ml、68 µg/ml、72.12 µg/ml、37.894 µg/ml 和 37.703 µg/ml。
• 当浓度为 50 µg/ml 时，细胞数量在 24 小时时下降明显；当达到 75 µg/ml 时，细胞数量显著减少。
• 在 T24 细胞中，β-Elemene 剂量依赖性地诱导 G1 期停滞，并显著降低 S 期细胞的比例。
• β-Elemene (50 µg/ml; 12 小时) 下调 p-STAT3 和细胞周期相关蛋白 cyclin D1、CDK4 和 CDK6 的表达，上调 p21 和 p27 的表达，在 T24 细胞中发挥作用。
• β-Elemene (50 µg/ml; 24 小时) 通过激活 ROS-AMPK 信号通路增强顺铂诱导的细胞凋亡。

细胞活力测定

• 实验条件：
  • 细胞系：T24、5637、TCCSUP、J82、UMUC-3、RT4 和 SW780 细胞
  • 浓度：0, 6.25, 12.5, 25, 50, 100, 150 和 200 µg/ml
  • 孵育时间：24 小时
• 结果：
  • 抑制了 RT4、SW780、J82、UMUC-3、TCCSUP、5637 和 T24 人膀胱癌细胞及 SV-HUC-1 人尿路上皮细胞的增殖。

细胞周期分析

• 实验条件：
  • 细胞系：T24 和 5637 细胞
  • 浓度：0, 25, 50 和 75 µg/ml
  • 孵育时间：24 小时
• 结果：
  • 剂量依赖性地诱导细胞在 S 期的比例增加。

Western Blot 分析

• 实验条件：
  • 细胞系：T24 细胞
  • 浓度：50 µg/ml
  • 孵育时间：24 小时
• 结果：
  • 下调 p-STAT3 和细胞周期相关蛋白的表达。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	1-Methyl-1-vinyl-2-isopropenyl-4-acetylcyclohexan	——	C14H22O	206.328
  (1S,2S,4R)-(-)-alpha,alpha-二甲基-1-乙烯基邻薄荷-8-烯-4-甲醇	elemol	23811-48-5	C15H26O	222.371
  ——	(1RS,2SR,4RS)-4-acetyl-2-isopropenyl-1-methylcyclohexane-1-carbaldehyde	——	C13H20O2	208.301

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	13-β-elemenol	65018-04-4	C15H24O	220.355
  ——	β-elemene amine	1438289-11-2	C15H25N	219.37
  ——	(-)-elema-1,3,11(13)-trien-12-al	4584-28-5	C15H22O	218.339
  ——	13-bromo-β-elemene	——	C15H23Br	283.252
  ——	13-chloro-β-elemene	885691-35-0	C15H23Cl	238.801
  ——	14-β-elemenol	——	C15H24O	220.355
  ——	2,2'-((1R,3R,4S)-4-methyl-4-vinylcyclohexane-1,3-diyl)bis(prop-2-en-1-ol)	——	C15H24O2	236.354
  ——	(1S,2S,4R)-1-ethenyl-4-(3-methoxyprop-1-en-2-yl)-1-methyl-2-prop-1-en-2-ylcyclohexane	1023744-59-3	C16H26O	234.382
  ——	1-Methyl-1-vinyl-2-isopropenyl-4-acetylcyclohexan	——	C14H22O	206.328
  ——	(1S,2S,4R)-1-ethenyl-4-(3-ethoxyprop-1-en-2-yl)-1-methyl-2-prop-1-en-2-ylcyclohexane	1023744-60-6	C17H28O	248.409

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-榄香烯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以30.1 %的产率得到13-bromo-β-elemene
  参考文献：
  名称：

  β-榄香烯支架衍生的新型组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 抑制剂的设计、合成及生物学评价

  摘要：

  摘要 β-榄香烯是中药抗癌药榄香烯提取物的主要活性成分。为了进一步改善其抗肿瘤活性和溶解性差，将极性 HDACi 药效团纳入其支架。系统的 SAR 研究导致化合物27f和39f的发现，它们对 HDAC 表现出有效的抑制活性（HDAC1：IC 50 = 22 和 9 nM；HDAC6：分别为 8 和 14 nM）。在细胞水平上，27f和39f显着抑制了五种肿瘤细胞系的细胞增殖（IC 50：0.79 - 4.42 µM）。初步机理研究表明27f和39f有效诱导细胞凋亡。出乎意料的是，化合物39f还可以刺激细胞周期停滞在 G1 期。在 WSU-DLCL-2 异种移植小鼠模型中进行的进一步体内研究验证了27f的抗肿瘤活性，且无显着毒性。结果表明这些 HDAC 抑制剂在淋巴瘤中的治疗潜力，并为围绕β-榄香烯支架进一步结构优化提供了有价值的见解和理解。

  DOI：

  10.1080/14756366.2023.2195991
• 作为产物：
  描述：

  吉马酮 在 吡啶 、 二硫化碳 、 二(氰基苯)二氯化钯 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 β-榄香烯
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of the anticancer β-elemene and other bioactive elemanes from sustainable germacrone

  摘要：

  使用天然产物香茅酮作为可再生起始材料，进行了高效的抗癌β-元素烯及其他生物活性元素烯的制备。合成仅需3-5步，整体产率优良（43-54%）。本文还描述了一种选择性的合成方法用于这些分子。

  DOI：

  10.1039/c0ob00467g

文献信息

• Discovery of novel antitumor nitric oxide-donating β -elemene hybrids through inhibiting the PI3K/Akt pathway
  作者：Jichao Chen、Tianyu Wang、Shengtao Xu、Pengfei Zhang、Aijun Lin、Liang Wu、Hequan Yao、Weijia Xie、Zheying Zhu、Jinyi Xu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.04.045

  日期：2017.7

  sensitivity to U87 cells with IC50 values ranging from 173 to 2 nM. Moreover, most compounds produced high levels of NO in vitro, and the antitumor activity of 11a in U87 cells was markedly attenuated by an NO scavenger (hemoglobin or carboxy-PTIO). Further mechanism studies revealed that 11a caused the G2 phase arrest of the cell cycle and induced apoptosis of U87 cells by preventing the activation of the

  设计并合成了一系列新颖的基于呋喃烷的NO供体β-榄香烯杂种，以提高天然β-榄香烯的抗癌功效。生物测定结果表明，与母体化合物β-榄香烯相比，所有目标化合物对三种癌细胞系（SGC-7901，HeLa和U87）均表现出显着改善的抗增殖活性。有趣的是，这些化合物对U87细胞显示出极好的敏感性，IC50值为173至2 nM。而且，大多数化合物在体外产生高水平的NO，并且NO清除剂（血红蛋白或羧基-PTIO）显着减弱U87细胞中11a的抗肿瘤活性。进一步的机理研究表明，11a通过阻止PI3K / Akt通路的激活，导致细胞周期的G2期停滞并诱导U87细胞凋亡。而且，11a显着抑制了H22肝癌异种移植小鼠模型中的肿瘤生长，其肿瘤抑制率（TIR）为64.8％，优于相同剂量60 mg / kg的β-榄香烯（TIR，49.6％）。在一起，这些新颖的NO供体β-榄香烯衍生物的显着生物学特征可能使它们成为有希望的人癌症干预候选者。
• 组蛋白去乙酰酶抑制剂及其制备和应用
  申请人：沈阳药科大学

  公开号：CN112707833B

  公开（公告）日：2022-11-25

  本发明涉及组蛋白去乙酰酶抑制剂及其制备和应用，具体涉及基于β‑榄香烯结构的新型组蛋白去乙酰酶抑制剂及其制备方法，还涉及合成所述组蛋白去乙酰酶抑制剂的中间体及其制备方法，还涉及所述组蛋白去乙酰酶抑制剂在制备抗肿瘤药物中的应用，属于药物化学合成技术领域。本发明所述的锌离子结合型化合物及其盐或溶剂化物如通式(I)或(II)所示：其中R、X、n、i如权利要求书和说明书所述。
• 一氧化氮供体型β-榄香烯衍生物及其制备方 法和用途
  申请人：石药集团远大（大连）制药有限公司

  公开号：CN106866572B

  公开（公告）日：2018-03-09

  本发明属于β‑榄香烯衍生物的制备技术领域，具体公开了一种一氧化氮供体型β‑榄香烯衍生物、其制备方法及用途。该β‑榄香烯衍生物及其可药用盐的具有通式M，其中，X为O；或同时含有酯基和胺基的基团；R1代表不含或任选地含有一个至三个取代基的C1‑10烷基，C6‑12环烷基，C6‑12芳基，C2‑10烯基，C2‑10炔基或C2‑10醚基；R2代表不含或任选地含有一个至三个取代基的C1‑10烷基，C6‑12环烷基，C6‑12芳基，C2‑10烯基，C2‑10炔基或C4‑22的醚基。所述一氧化氮供体型β‑榄香烯衍生物及其可药用盐可用于抗肿瘤药物的制备。
• Development of Asialoglycoprotein-Mediated Hepatocyte-Targeting Antitumor Prodrugs Triggered by Glutathione
  作者：Mian Wang、Zhenjie Li、Feiyang Liu、Qingyuan Yi、Chunxiao Pu、Yajie Li、Tingrong Luo、Jian Liang、Jianyi Wang

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01365

  日期：2021.10.14

  antitumor β-elemene derivative W-105 and three novel hepatocyte-targeting prodrugs (W-1-5, W-2-9, and W-3-8) were designed and synthesized. W-105 (IC50 6.107 μM) could cause cell apoptosis through upregulating the activity of caspase-3. The hepatocyte-targeting capacities of the aimed compounds followed the W-105 (parent compound) < W-1-5 (monodentate-galactose) < W-2-9 (bidentate-galactose) < W-3-8

  设计合成了一种抗肿瘤β-榄香烯衍生物W-105和三种新型肝细胞靶向前药（W-1-5、W-2-9和W-3-8）。W-105 (IC 50 6.107 μM) 可通过上调 caspase-3 的活性引起细胞凋亡。目标化合物的肝细胞靶向能力遵循W-105 (母体化合物) < W-1-5 (单齿-半乳糖) < W-2-9 (二齿-半乳糖) < W-3-8 (三齿-半乳糖) ) 顺序，这归因于半乳糖配体对 ASGPR 的优异亲和力和半乳糖簇识别效应。此外，前药W-3-8表现出良好的抗肿瘤活性和低毒副作用。液相色谱-质谱 (LC-MS) 分析表明，前药（W-1-5、W-2-9和W-3-8）可以在 GSH 存在下释放抗肿瘤药效团（模拟肿瘤细胞）并在没有 GSH 的情况下维持低毒结构（模仿正常细胞的状况）。还提出了前药的释放机制。总体而言，本研究开发的这些前药具有治疗肝癌的潜力。
• A versatile photoactivatable probe designed to label the diphosphate binding site of farnesyl diphosphate utilizing enzymes
  作者：Olivier Henry、Fernando Lopez-Gallego、Sean A. Agger、Claudia Schmidt-Dannert、Stephanie Sen、David Shintani、Katrina Cornish、Mark D. Distefano

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.04.034

  日期：2009.7

  Farnesyl diphosphate (FPP) is a substrate for a diverse number of enzymes found in nature. Photoactive analogues of isoprenoid diphosphates containing either benzophenone, diazotrifluoropropionate or azide groups have been useful for studying both the enzymes that synthesize FPP as well as those that employ FPP as a substrate. Here we describe the synthesis and properties of a new class of FPP analogues

  法呢基二磷酸 (FPP) 是自然界中发现的多种酶的底物。含有二苯甲酮、重氮三氟丙酸酯或叠氮化物基团的异戊二烯二磷酸酯的光活性类似物可用于研究合成 FPP 的酶以及使用 FPP 作为底物的酶。在这里，我们描述了一类新的 FPP 类似物的合成和性质，该类似物将未修饰的法呢基连接到含有光活性二苯甲酮部分的二磷酸模拟物；因此，重要的是，这些化合物是光活性 FPP 类似物，不包含可能干扰 FPP 利用酶活性位点中底物结合的分子类异戊二烯部分的修饰。含有间位和对位的两种异构化合物制备了-取代的二苯甲酮。这两种类似物抑制酿酒酵母蛋白法呢基转移酶 (ScPFTase)，IC 50值为 5.8（间位异构体）和 3.0 μM（对位异构体）；更有效的类似物，对位异构体，被证明是 ScPFTase 相对于 FPP 的竞争性抑制剂，K I为 0.46 μM。两种类似物的放射性标记形式选择性地标记了 ScPFTase

表征谱图