1-Methyl-1-vinyl-2-isopropenyl-4-acetylcyclohexan

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-Methyl-1-vinyl-2-isopropenyl-4-acetylcyclohexan
• 英文别名: 1-[(1R,3S,4S)-4-ethenyl-4-methyl-3-prop-1-en-2-ylcyclohexyl]ethanone
• 化学式: C₁₄H₂₂O
• 分子量: 206.328
• InChiKey: MQPOZMPCFISHSA-HZSPNIEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Methyl-1-vinyl-2-isopropenyl-4-acetylcyclohexan 在 platinum(IV) oxide 过氧乙酸 、 氢气 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  β-榄香烯双键的氧化

  摘要：

  β-榄香烯（6）的过酸氧化是通过专门攻击C（4）处的分离的[异丙烯基]基团而发生的。通过[转化]为四氢Geijerol 12（RH）证明了如此获得的环氧化物的结构，其与通过还原，首先是催化，然后是用金属氢化物从Geijerone（2）获得的物质相同。β-榄香烯的臭氧分解作用不那么具体，除了在C（4）上发生的攻击以外，还发生在其他异丙烯基上（在C（2）上），随后在乙烯基上发生攻击（在C（1））。臭氧分解产物的结构通过elemol的一系列反应得到证实。

  DOI：

  10.1002/hlca.19730560715
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-Methyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-6-oxo-heptanal 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化磷 、 sodium hydride 、 tetracarbonyl nickel 作用下， 以 乙醚 、 二乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 1-Methyl-1-vinyl-2-isopropenyl-4-acetylcyclohexan
  参考文献：
  名称：

  Vig, O. P., Journal of the Indian Chemical Society, 1982, vol. 59, # 5, p. 609 - 616

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of beta-elemene, intermediates thereto, analogues and uses thereof
  申请人：Huang Lan

  公开号：US20060014987A1

  公开（公告）日：2006-01-19

  The present invention provides convergent processes for preparing beta-elemene, and analogues thereof. Also provided are analogues related to beta-elemene and intermediates useful for preparing the same. The present invention further provides novel compositions based on analogues of beta-elemene and methods for the treatment of cancer, such as brain tumor, lung cancer, colorectal cancer, gastric intestional cancer, and stomach cancer.

  本发明提供了制备β-艾莫烯及其类似物的汇聚过程。还提供与β-艾莫烯相关的类似物和用于制备它们的中间体。本发明还提供了基于β-艾莫烯类似物的新型组合物和用于治疗癌症（如脑肿瘤、肺癌、结直肠癌、胃肠癌和胃癌）的方法。
• Synthesis of (1)-beta-elemene, (-)-beta-elemenal, (-)-beta-elemenol, (-)-beta-elemene fluoride and their analogues, intermediates, and composition and uses thereof
  申请人：Huang Lan

  公开号：US20070135526A1

  公开（公告）日：2007-06-14

  The present invention provides convergent processes for preparing (−)-beta-elemene, (−)-beta-elemenal, (−)-beta-elemenol, and (−)-beta-elemene fluoride and analogues thereof. Also provided are intermediates useful for preparing (−)-beta-elemene. The present invention further provides novel compositions based on analogues of (−)-beta-elemene, (−)-beta-elemenal, (−)-beta-elemenol, (−)-beta-elemene fluoride and methods for the treatment of cancer, such as brain tumor, lung cancer, breast cancer, prostate cancer, ovarian cancer, colorectal cancer, gastric intestional cancer, and stomach cancer. The inventors propose a combination therapy using 1) one or more of the following anti-cancer agents: including, but not limited to, Cisplatin, 5-FU, Taxol, Taxol derivatives, and any anti-cancer agent, and 2) one or more of the following (−)-beta-elemene and its analogs, including (−)-beta-elemene, (−)-beta-elemenal, (−)-beta-elemenol, (−)-beta-elemene fluoride, and their analogs, and (−)-beta-elemene's intermediate in its chemical synthesis, for the treatment of cancer, especially for the treatment of brain tumor, lung cancer, ovarian cancer, bladder cancer, cervical cancer, colon cancer, breast cancer, and prostate cancer.

  本发明提供了制备(−)-β-电子烯、(−)-β-电子烯醛、(−)-β-电子烯醇、(−)-β-电子烯氟化物及其类似物的收敛过程。还提供了用于制备(−)-β-电子烯的中间体。本发明进一步提供了基于(−)-β-电子烯、(−)-β-电子烯醛、(−)-β-电子烯醇、(−)-β-电子烯氟化物的类似物的新型组合物，以及用于治疗癌症，如脑肿瘤、肺癌、乳腺癌、前列腺癌、卵巢癌、结直肠癌、胃肠道癌和胃癌的方法。发明人提出了一种组合疗法，使用1)以下一种或多种抗癌药物：包括但不限于顺铂、5-FU、紫杉醇、紫杉醇衍生物和任何抗癌药物；以及2)以下一种或多种(−)-β-电子烯及其类似物，包括(−)-β-电子烯、(−)-β-电子烯醛、(−)-β-电子烯醇、(−)-β-电子烯氟化物及其类似物，以及(−)-β-电子烯在其化学合成中的中间体，用于治疗癌症，特别是用于治疗脑肿瘤、肺癌、卵巢癌、膀胱癌、宫颈癌、结肠癌、乳腺癌和前列腺癌。
• Vig; Ram; Atwal, Journal of the Indian Chemical Society, 1975, vol. 52, # 3, p. 257 - 260
  作者：Vig、Ram、Atwal、Bari

  DOI：——

  日期：——
• US8507562B2
  申请人：——

  公开号：US8507562B2

  公开（公告）日：2013-08-13
• The Oxidation of the Double Bonds of ?-Elemene
  作者：Alan F. Thomas、Christian Vial、Michel Ozainne、G�nter Ohloff

  DOI：10.1002/hlca.19730560715

  日期：1973.11.7

  Peracid oxidation of β-elemene (6) occurs by attack specifically on the isolated [isopropenyl] group at C(4). The structures of the epoxides thus obtained were demonstrated by [conversion] to tetrahydrogeijerol 12 (R H), which was identical with the substance obtained from geijerone (2) by reduction, first catalytically, then with metal hydride. Ozonolysis of β-elemene is less specific, attack occurring

  β-榄香烯（6）的过酸氧化是通过专门攻击C（4）处的分离的[异丙烯基]基团而发生的。通过[转化]为四氢Geijerol 12（RH）证明了如此获得的环氧化物的结构，其与通过还原，首先是催化，然后是用金属氢化物从Geijerone（2）获得的物质相同。β-榄香烯的臭氧分解作用不那么具体，除了在C（4）上发生的攻击以外，还发生在其他异丙烯基上（在C（2）上），随后在乙烯基上发生攻击（在C（1））。臭氧分解产物的结构通过elemol的一系列反应得到证实。