β-elemene acetate | 1162008-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: β-elemene acetate
• 英文别名: 2-[(1R,3S,4S)-4-ethenyl-4-methyl-3-prop-1-en-2-ylcyclohexyl]prop-2-enyl acetate
• CAS: 1162008-48-1
• 化学式: C₁₇H₂₆O₂
• 分子量: 262.392
• InChiKey: QOMJECDZTQLWAA-IXDOHACOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-elemene acetate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 2-((1R,3S,4S)-4-methyl-3-(prop-1-en-2-yl)-4-vinylcyclohexyl)allyl cyclohexylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization, and in vitro antiproliferative activity of novel β-elemene monosubstituted derivatives

  摘要：

  A series of beta-elemene monosubstituted ester, carbamate, acylamide, and carbamidine derivatives were synthesized via intermediates, beta-elemene alcohol and beta-elemene amine, which were synthesized from the traditional Chinese medicine, beta-elemene. The structures of all the new compounds were characterized by NMR, IR, and HRMS. Their in vitro antiproliferative activities on HeLa cell line were tested through the WST-1 assay. The results show that the in vitro antiproliferative activities of the novel compounds are improved compared to that of the parent beta-elemene.

  DOI：

  10.1007/s00044-013-0615-3
• 作为产物：
  描述：

  β-榄香烯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 β-elemene acetate
  参考文献：
  名称：

  β-榄香烯乙烯基化偶联衍生物及其制备和在制备抗肿瘤药物中的应用

  摘要：

  本发明公开β‑榄香烯乙烯基化偶联衍生物及其制备和在制备抗肿瘤药物中的应用。本发明提供了式(I)所示结构的一类结构新颖的β‑榄香烯乙烯基化偶联衍生物、含有式(I)化合物的药物组合物及水合物，以及这些化合物的同位素衍生物、手性异构体、变构体、不同的盐、前药和制剂等。本发明还提供了所述一类结构新颖的β‑榄香烯乙烯基化偶联衍生物的制备方法、用途，以及这些化合物对各种肿瘤细胞株增殖抑制的活性。本发明中的一类结构新颖的β‑榄香烯乙烯基化偶联衍生物有望成为抗肿瘤候选药物，治疗结肠癌、肺癌。

  公开号：

  CN114524716B

文献信息

• Discovery of novel antitumor nitric oxide-donating β -elemene hybrids through inhibiting the PI3K/Akt pathway
  作者：Jichao Chen、Tianyu Wang、Shengtao Xu、Pengfei Zhang、Aijun Lin、Liang Wu、Hequan Yao、Weijia Xie、Zheying Zhu、Jinyi Xu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.04.045

  日期：2017.7

  sensitivity to U87 cells with IC50 values ranging from 173 to 2 nM. Moreover, most compounds produced high levels of NO in vitro, and the antitumor activity of 11a in U87 cells was markedly attenuated by an NO scavenger (hemoglobin or carboxy-PTIO). Further mechanism studies revealed that 11a caused the G2 phase arrest of the cell cycle and induced apoptosis of U87 cells by preventing the activation of the

  设计并合成了一系列新颖的基于呋喃烷的NO供体β-榄香烯杂种，以提高天然β-榄香烯的抗癌功效。生物测定结果表明，与母体化合物β-榄香烯相比，所有目标化合物对三种癌细胞系（SGC-7901，HeLa和U87）均表现出显着改善的抗增殖活性。有趣的是，这些化合物对U87细胞显示出极好的敏感性，IC50值为173至2 nM。而且，大多数化合物在体外产生高水平的NO，并且NO清除剂（血红蛋白或羧基-PTIO）显着减弱U87细胞中11a的抗肿瘤活性。进一步的机理研究表明，11a通过阻止PI3K / Akt通路的激活，导致细胞周期的G2期停滞并诱导U87细胞凋亡。而且，11a显着抑制了H22肝癌异种移植小鼠模型中的肿瘤生长，其肿瘤抑制率（TIR）为64.8％，优于相同剂量60 mg / kg的β-榄香烯（TIR，49.6％）。在一起，这些新颖的NO供体β-榄香烯衍生物的显着生物学特征可能使它们成为有希望的人癌症干预候选者。
• Antioxidant Properties of Novel Dimers Derived from Natural β-Elemene through Inhibiting H₂O₂-Induced Apoptosis
  作者：Jichao Chen、Ruifan Wang、Tianyu Wang、Qilong Ding、Aliahmad Khalil、Shengtao Xu、Aijun Lin、Hequan Yao、Weijia Xie、Zheying Zhu、Jinyi Xu

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.7b00035

  日期：2017.4.13

  A series of novel β-elemene dimer derivatives were synthesized and evaluated for their antioxidant activities. The results indicated that most of the target compounds showed more potent cytoprotective effects than positive control vitamin E. In particular, dimer D5 exhibited the strongest antioxidant activity, which was significantly superior to the active compound D1 obtained in our previous study

  合成了一系列新颖的β-榄香烯二聚体衍生物并评估了其抗氧化活性。结果表明，大多数目标化合物均比阳性对照维生素E表现出更强的细胞保护作用。特别是，二聚体D5表现出最强的抗氧化活性，明显优于我们先前研究中获得的活性化合物D1。此外，D5在正常人脐静脉内皮细胞（HUVEC）中没有产生明显的细胞毒性，并且以浓度依赖的方式增加了被H 2 O 2损伤的HUVEC的生存能力。进一步的研究表明，D5的细胞保护作用可能至少部分介导，通过增加细胞内超氧化物歧化酶的活性和一氧化氮的分泌以及减少细胞内丙二酰二醛的含量和乳酸脱氢酶的释放。此外，D5可能通过抑制MAPK信号通路的激活，明显抑制了ROS的生成并阻止了H2O2诱导的HUVEC细胞凋亡。
• 一种含有二氢吡啶结构的β-榄香烯衍生物及 其制备方法和用途
  申请人：钱春发

  公开号：CN107216283B

  公开（公告）日：2019-11-26

  本发明涉及新药研发及肿瘤治疗领域，具体涉及一类新型的含有二氢吡啶结构的β‑榄香烯衍生物，特别涉及在β‑榄香烯13位直接或通过连接臂间接引入脑靶向二氢吡啶结构的衍生物。本发明还公开了这些具有脑靶向性功能的β‑榄香烯衍生物的制备方法和这些新型衍生物用于治疗胶质瘤的用途。
• Rational Design, Synthesis and Biological Evaluation of Novel Derivatives Based on in vivo Metabolism of Natural Product β-elemene
  作者：Renren Bai、Xiaokang Jie、Eric Salgado、Jian Sun、Yao Zhu、Thomas Pickel、Yuanyuan Xie、Jichao Chen、Jinyi Xu

  DOI：10.2174/1570180814666171108093021

  日期：2018.6.21

  Background: Natural products have been an exemplary source of new drugs as they have served as direct or indirect precursors for many currently available medicines. The natural product β -elemene has been used clinically in the treatment of various cancers; however, its efficacy is hampered by its poor solubility and bioavailability. Methods: An aldehyde metabolite of β-elemene, 13-β-elemenal, was

  背景：天然产物一直是新药的典范来源，因为它们已成为许多当前可用药物的直接或间接前体。天然产物β-榄香烯已在临床上用于治疗各种癌症。但是，其溶解性和生物利用度较差，因而无法发挥功效。 方法：进一步鉴定了β-榄香烯的醛代谢物13-β-榄香烯，其抗增殖活性明显优于β-榄香烯。合理设计，合成和生物学评估了一系列类似前药的13和14取代的酯衍生物，以及它们的醇和醛中间体。 结果：β-榄香烯的中间体和酯衍生物显示出对人类癌细胞系（A549，HepG-2和U87）更好的抗增殖活性。值得注意的是，酯化合物10d，10m-o，10s，10t，13d，13h和13m-o的抗增殖作用优于β-榄香烯，而设计的酯化合物13-β-榄香醛（ 8）和14-β-元素（11），表现出最有效的抗增殖作用。 结论：大多数酯类药物显示出比β-榄香烯更好的抗肿瘤作用，预计这些酯类通过连续代谢为β-榄香烯在体内治疗中发挥更重要的作用。
• Nickel-catalyzed cross-electrophile allylation of vinyl bromides and the modification of anti-tumour natural medicine β-elemene
  作者：Yang Ye、Xiang Qi、Bing Xu、Ying Lin、Huan Xiang、Liang Zou、Xiang-Yang Ye、Tian Xie

  DOI：10.1039/d2sc02054h

  日期：——

  Herein, we present a facile and efficient allylation method via Ni-catalyzed cross-electrophile coupling of readily available allylic acetates with a variety of substituted alkenyl bromides using zinc as the terminal reductant. This Ni-catalyzed modular approach displays excellent functional group tolerance and a broad substrate scope, which the creation of a series of 1,4-dienes including several

  在此，我们提出了一种简便有效的烯丙基化方法，该方法通过镍催化的易得的烯丙基乙酸酯与各种取代的烯基溴化物的交叉亲电偶联，使用锌作为末端还原剂。这种镍催化的模块化方法显示出优异的官能团耐受性和广泛的底物范围，可产生一系列 1,4-二烯，包括几种结构复杂的天然产物和药物基序。此外，偶联策略具有实现对映体控制的潜力。这种转化的实用性通过对天然抗肿瘤活性分子β-榄香烯的有效修饰得到证明。