1,4-bis(β-elemene-13-oxy)butane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1,4-bis(β-elemene-13-oxy)butane
• 英文别名: 1,4-bis(13-O-β-elemene)butane；(1S,2S,4R)-1-ethenyl-4-[3-[4-[2-[(1R,3S,4S)-4-ethenyl-4-methyl-3-prop-1-en-2-ylcyclohexyl]prop-2-enoxy]butoxy]prop-1-en-2-yl]-1-methyl-2-prop-1-en-2-ylcyclohexane
• 化学式: C₃₄H₅₄O₂
• 分子量: 494.802
• InChiKey: JCFZYPYBBZJBPX-PBNHZRHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  β-榄香烯 在 sodium hypochlorite 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 1,4-bis(β-elemene-13-oxy)butane
  参考文献：
  名称：

  通过抑制H2O2诱导的细胞凋亡，衍生自天然β-榄香烯的新型二聚体的抗氧化性能。

  摘要：

  合成了一系列新颖的β-榄香烯二聚体衍生物并评估了其抗氧化活性。结果表明，大多数目标化合物均比阳性对照维生素E表现出更强的细胞保护作用。特别是，二聚体D5表现出最强的抗氧化活性，明显优于我们先前研究中获得的活性化合物D1。此外，D5在正常人脐静脉内皮细胞（HUVEC）中没有产生明显的细胞毒性，并且以浓度依赖的方式增加了被H 2 O 2损伤的HUVEC的生存能力。进一步的研究表明，D5的细胞保护作用可能至少部分介导，通过增加细胞内超氧化物歧化酶的活性和一氧化氮的分泌以及减少细胞内丙二酰二醛的含量和乳酸脱氢酶的释放。此外，D5可能通过抑制MAPK信号通路的激活，明显抑制了ROS的生成并阻止了H2O2诱导的HUVEC细胞凋亡。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.7b00035

文献信息

• β-榄香烯二聚体衍生物、其制备方法及其用途
  申请人：石药集团远大（大连）制药有限公司

  公开号：CN106866418B

  公开（公告）日：2018-07-17

  本发明涉及天然药物和药物化学领域，具体公开了一类β‑榄香烯二聚体衍生物(I)、(II)、(III)或(IV)，其中X、R1、R2、R3、R4、R5、R6和Y的定义同说明书。本发明还公开了这些β‑榄香烯二聚体衍生物的制备方法，以及含该β‑榄香烯二聚体衍生物或其药学上可接受的盐的药物组合物，以及其在抗氧化方面的应用。药理学研究表明本发明的衍生物具有低毒有效的抗氧化作用。
• Antioxidant Properties of Novel Dimers Derived from Natural β-Elemene through Inhibiting H₂O₂-Induced Apoptosis
  作者：Jichao Chen、Ruifan Wang、Tianyu Wang、Qilong Ding、Aliahmad Khalil、Shengtao Xu、Aijun Lin、Hequan Yao、Weijia Xie、Zheying Zhu、Jinyi Xu

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.7b00035

  日期：2017.4.13

  A series of novel β-elemene dimer derivatives were synthesized and evaluated for their antioxidant activities. The results indicated that most of the target compounds showed more potent cytoprotective effects than positive control vitamin E. In particular, dimer D5 exhibited the strongest antioxidant activity, which was significantly superior to the active compound D1 obtained in our previous study

  合成了一系列新颖的β-榄香烯二聚体衍生物并评估了其抗氧化活性。结果表明，大多数目标化合物均比阳性对照维生素E表现出更强的细胞保护作用。特别是，二聚体D5表现出最强的抗氧化活性，明显优于我们先前研究中获得的活性化合物D1。此外，D5在正常人脐静脉内皮细胞（HUVEC）中没有产生明显的细胞毒性，并且以浓度依赖的方式增加了被H 2 O 2损伤的HUVEC的生存能力。进一步的研究表明，D5的细胞保护作用可能至少部分介导，通过增加细胞内超氧化物歧化酶的活性和一氧化氮的分泌以及减少细胞内丙二酰二醛的含量和乳酸脱氢酶的释放。此外，D5可能通过抑制MAPK信号通路的激活，明显抑制了ROS的生成并阻止了H2O2诱导的HUVEC细胞凋亡。