γ-亚麻酸 | 506-26-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: γ-亚麻酸
• 中文别名: gamma-亚麻酸；全顺式-6,9,12-十八碳三烯酸；顺,顺,顺-6,9,12-十八碳三烯酸；γ-亚油酸
• 英文名称: all-cis-6,9,12-octadecatrienoic acid
• 英文别名: γ-linolenic acid；gamma-linolenic acid；gamolenic acid；GLA；cis-(6,9,12)-linolenic acid；all cis-(6,9,12)-linolenic acid；(6Z,9Z,12Z)-octadeca-6,9,12-trienoic acid
• CAS: 506-26-3
• 化学式: C₁₈H₃₀O₂
• 分子量: 278.435
• InChiKey: VZCCETWTMQHEPK-QNEBEIHSSA-N

物化性质

• 熔点：
  -12～-11℃
• 沸点：
  379.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.92
• 闪点：
  110 °C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少量）、DMSO（少量）、甲醇（少量）
• LogP：
  6.570 (est)
• 物理描述：
  Liquid
• 碰撞截面：
  174.1 Ų [M+H]+ [CCS Type: DT, Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]
• 保留指数：
  2143.5

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

ADMET

代谢

通过延长酶（ELOVL5）介导的延长作用，伽玛伦酸迅速转化为二同源伽玛亚麻酸（DGLA），后者通过COX-1或COX-2酶活性进一步环氧化为前列腺素E1（PGE1），具体取决于细胞类型。PGE1可能被代谢为较小的前列腺素残留物，主要是二羧酸，这些物质通过肾脏排泄。DGLA可以通过15-脂氧合酶转化为15-(S)-羟基-8,11,13-二十碳三烯酸（15-HETrE）。尽管与ELOVL5相比，酶途径在大多数细胞中不太占主导地位，但DGLA也可以通过delta-5-脱氢酶活性转化为花生四烯酸（AA），其中氢原子被选择性地移除以形成新的双键F27]。花生四烯酸是前列腺素E2、血栓素和白细胞三烯的生物合成的前体，这些物质是强效的炎症介质，在炎症途径中起着重要的作用。

Via elongation mediated by elongase (ELOVL5), gamolenic acid is rapidly converted to dihomo-gamma-linolenic acid (DGLA), which is further cyclooxygenated to prostaglandin E1 (PGE1) via COX-1 or COX-2 enzymatic activity depending on the cell type. PGE1 may be metabolized to smaller prostaglandin remnants, primarily dicarboxylic acids, which undergo renal excretion. DGLA may be converted to 15-(S)-hydroxy-8,11,13-eicosatrienoic acid (15-HETrE) by 15-lipoxygenase enzyme. Although the enzymatic pathway is less predominant relative to ELOVL5 in most cells, DGLA may also be converted to arachidonic acid (AA) via delta-5-desaturate activity, where hydrogen atoms are selectively removed to create new double bonds F27]. Arachidonic acid is a precursor in the biosynthesis of prostaglandin E2, thromboxanes, and leukotrienes, which are potent inflammatory mediators and play an important role in inflammatory pathways.

来源:DrugBank

毒理性

• 蛋白质结合

无药代动力学数据可用。

No pharmacokinetic data available.

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

• 吸收

来自药代动力学研究的发现表明，在一周内可以达到GLA的治疗水平。无论剂量如何，治疗开始后七天内，空腹血浆中GLA的水平就达到了平稳状态。

The findings from a pharmacokinetic study suggest that therapeutic levels of GLA can be achieved within a week. The fasting plasma GLA levels plateaued within seven days of beginning treatment, regardless of dose.

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

• 消除途径

角鲨烯酸的代谢物预计会通过肾脏排泄。

The metabolites of gamolenic acid is expected to undergo renal excretion.

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

• 分布容积

无药代动力学数据可用。

No pharmacokinetic data available.

来源:DrugBank

吸收、分配和排泄

• 清除

无药代动力学数据可用。

No pharmacokinetic data available.

来源:DrugBank

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2916190090
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338

制备方法与用途

简介

γ-亚麻酸（γ-Linolenic acid, γ-亚麻酸），属于n-6系列多不饱和脂肪酸的一种，为无色油状液体，在空气中极易被氧化。一般植物中亚麻酸的含量较少，并且通常还含有较高浓度的α-亚麻酸，该物质是γ-亚麻酸的同分异构体，在γ-亚麻酸的提纯过程中不易分离。

生理功能

γ-亚麻酸具有多种生理功能：降血脂作用、抗菌作用在预防和治疗高血压中的应用，以及许多生物学作用。由于其能抑制黑色素生成，可用于制作美容品以抗色素沉着，并广泛应用于化妆品领域；此外，γ-亚麻酸还能提高机体超氧化物歧化酶（SOD）活性和过氧化氢酶活性，显著降低血浆中脂质过氧化产物（LPO）的生成，起到抗衰老及抗病作用。

制备方法

一种纯化藻油中的γ-亚麻酸的方法包括以下步骤：

1. 使用所述藻油制备游离脂肪酸样品；
2. 将所述游离脂肪酸样品加入尿素溶液中于0-4℃下进行第一包合反应，过滤去除滤渣，用石油醚从滤液中萃取脂肪酸，得到不饱和脂肪酸样品；
3. 将所述不饱和脂肪酸样品加入尿素溶液中于-40--30℃下进行第二包合反应，过滤收集滤渣；
4. 从所述滤渣中提取γ-亚麻酸。

生物活性

Gamma-linolenic acid (γ-Linolenic acid) 是一种 ω-6（n-6），18 碳（18C-）多不饱和脂肪酸，是从人乳和几种植物种子油中提取的。γ-亚麻酸补充剂可以恢复所需的 PUFA 并减轻疾病。

靶点

Human Endogenous Metabolite

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生产方法

γ-亚麻酸是人体必需的一种高级不饱和脂肪酸之一，在人体内由亚油酸转化而来。它最初从月见草的种子油中被发现，现在逐渐转向通过微生物发酵法获得，如从被孢霉属中的 Mortierlla isabellina、M. vinacea、M. ramanniana 等菌株，尤其是美丽技霉菌株，得率较高。不论提取法或发酵法目前均可采用冷冻结晶法、尿素包合法、硝酸银柱层析等工艺分离纯化。

GLA 是人体内前列腺素等的前体物质，也是细胞生物膜的构成成分之一。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  γ-亚麻酸 在 Myxococcus xanthus lipoxygenase 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 0.05h， 生成 (6Z,9Z,11E,13S)-13-羟基十八碳-6,9,11-三烯酸
  参考文献：
  名称：

  一种新的来自粘球菌的细菌脂氧合酶对多不饱和脂肪酸的区域特异性

  摘要：

  脂氧合酶（LOX）是参与合成脂氧合蛋白（作为信号传导化合物）的关键酶，对多种生物的细胞生长与发育，炎症和发病机理很重要。研究了革兰氏阴性细菌粘球藻黄曲霉LOX的区域特异性。该酶在C20和C22多不饱和脂肪酸（PUFA）的n-9位置催化氧化，分别形成12 S-和14 S-羟基脂肪酸（HFA），在C18 PUFAs的n-6位置氧化为氧。形成13-HFAs。12小号C20和C22多不饱和脂肪酸-形式产品通过黄色粘球菌LOX是细菌LOX的第一个报告。通过分析氨基酸比对和基于人花生四烯酸酯15-LOX的同源性模型（序列同一性为25％），确定与区域特异性有关的残基为Thr397，Ala461和Ile664。在这些变体中，改变了T397Y变体对C20和C22 PUFA的区域特异性。这可能是由于通过将较小的Thr替换为较大的Tyr残基而减少了底物结合袋的大小。T397Y变体在C20和C22 PUFA中的n

  DOI：

  10.1016/j.bbalip.2018.04.014
• 作为产物：
  描述：

  (Z,Z)-9,12-十八烷二烯酸二聚物 生成 γ-亚麻酸
  参考文献：
  名称：

  SOYBEAN VARIETY S110157

  摘要：

  本发明涉及大豆品种S110157。本发明提供了大豆品种S110157的种子、植物及其衍生物。本发明还提供了大豆品种S110157的组织培养和由其再生的植物。此外，本发明还提供了通过将大豆品种S110157与自身或另一大豆品种进行杂交来生产大豆植物的方法以及通过这些方法生产的植物。

  公开号：

  US20130326689A1

文献信息

• [EN] BIOACTIVE CONJUGATES FOR OLIGONUCLEOTIDE DELIVERY<br/>[FR] CONJUGUÉS BIOACTIFS POUR L'ADMINISTRATION D'OLIGONUCLÉOTIDES
  申请人：UNIV MASSACHUSETTS

  公开号：WO2017030973A1

  公开（公告）日：2017-02-23

  Provided herein are self-delivering oligonucleotides that are characterized by efficient RISC entry, minimum immune response and off-target effects, efficient cellular uptake without formulation, and efficient and specific tissue distribution.

  本文提供的自递送寡核苷酸具有高效的RISC进入、最小的免疫反应和非靶效应、无需配方的高效细胞摄取，以及高效和特异的组织分布。
• UNSATURATED FATTY ACID MONOESTERS AND DIESTERS ON ASCORBIC ACID AND COSMETIC USES THEREOF
  申请人：Poigny Stéphane

  公开号：US20120076744A1

  公开（公告）日：2012-03-29

  The present invention relates to a compound with the following general formula (I): in which: R 1 is a hydrocarbon chain of an unsaturated fatty acid from C 12 to C 24 including at least one unsaturation; and R 2 and R 3 are, independently or simultaneously: a hydrogen or a C 1 -C 3 alkyl or a phenyl; and R 4 : a hydrogen atom or COR 1′ , where R 1′ is a hydrocarbon chain of an unsaturated fatty acid from C 12 to C 24 including at least one unsaturation, advantageously 1 to 6 and preferably 1 to 4.

  本发明涉及具有以下一般式（I）的化合物： 其中：R1是来自C12到C24的不饱和脂肪酸的烃链，包括至少一个不饱和度；而R2和R3是独立或同时的：氢或C1-C3烷基或苯基；而R4：氢原子或COR1'，其中R1'是来自C12到C24的不饱和脂肪酸的烃链，有利地为1到6，优选为1到4。
• Amides of N-Deacetyllappaconitine and Unsaturated Fatty Acids
  作者：T. M. Gabbasov、E. M. Tsyrlina、S. G. Yunusova

  DOI：10.1007/s10600-018-2518-5

  日期：2018.9

  Amides were prepared from N-deacetyllappaconitine and unsaturated oleic, linoleic, α-linolenic, and γ-linolenic fatty acids.

  酰胺是由 N-脱乙酰基环乌头碱和不饱和油酸、亚油酸、α-亚麻酸和 γ-亚麻酸制备的。
• Synthesis of substituted cis-8,cis-11,cis-14-eicosatrienoic acids, precursors of correspondingly substituted prostaglandins
  作者：L. Heslinga、R. van Der Linde、H. J. J. Pabon、D. A. van Dorp

  DOI：10.1002/recl.19750941205

  日期：——

  c-14-eicosatrienoic acid. They were obtained via coupling of (a) c-7,c-10,c-13-nonadecatrien-2-one with ethoxycarbonylmethylenetriphenylphosphorane and c-7,c-10,c-13-nonadecatrien-2-yl methane sulfonate with diethyl malonate, (b) l-bromo-c-2,c-5,c-8-tetradecatriene with 5-hexynoic acid, (c) 1-bromo-2,5-undecadiyne with the appropriately substituted 8-nonynoic acids and (d) from the correspondingly substituted 1-bromo

  酸的下列基团的合成中描述：（1）3-甲基- Ç -2，Ç -8，Ç -11，Ç -14-，和3-甲基吨-2，Ç -8，Ç - 11，c -14-二十碳四烯酸和3-甲基-c -8，c -11，c -14-二十碳三烯酸，（b）c -8，c -11，c -14-二十碳三烯酸5-炔酸， （c）c -2,3-亚甲基-，t -2,3-亚甲基-，3,3-二甲基-和4,4-二甲基-c -8，c -11，c-14-二十碳三烯酸，（d）18-甲基-，（S）-18-甲基和19-甲基-c -8，c -11，c -14-二十碳三烯酸。它们是通过（a）c -7，c -10，c -13-十九碳三烯-2-酮与乙氧基羰基亚甲基三苯基膦烷和c -7，c -10，c -13-九碳三烯-2-基甲烷磺酸与二乙基酯的偶联而获得的。丙二酸酯，（b）l-溴-c -2，c -5，c使用标准程序，用5-己酸的-8-十四碳三烯，（c）用适当取代的8-壬酸的1-溴-2
• [EN] LYMPHATIC SYSTEM-DIRECTING LIPID PRODRUGS<br/>[FR] PROMÉDICAMENTS LIPIDIQUES ORIENTANT VERS LE SYSTÈME LYMPHATIQUE
  申请人：ARIYA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019046491A1

  公开（公告）日：2019-03-07

  The present invention provides lymphatic system-directing lipid prodrugs, pharmaceutical compositions thereof, methods of producing such prodrugs and compositions, as well as methods of improving the bioavailability or other properties of a therapeutic agent that comprises part of the lipid prodrug. The present invention also provides methods of treating a disease, disorder, or condition such as those disclosed herein, comprising administering to a patient in need thereof a provided lipid prodrug or a pharmaceutical composition thereof.

  本发明提供了淋巴系统定向脂质前药，其制药组合物，制备这种前药和组合物的方法，以及改善作为脂质前药一部分的治疗剂的生物利用度或其他性质的方法。本发明还提供了治疗疾病、紊乱或症状的方法，包括向需要的患者施用所提供的脂质前药或其制药组合物。