表美鹅掌楸内酯 | 24164-13-4

• 物质功能分类: 天然产物 - 萜类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 表美鹅掌楸内酯
• 中文别名: 表美国鹅掌楸内酯
• 英文名称: epitulipinolide
• 英文别名: Eupatolid-acetat；[(3aR,4R,6E,10E,11aR)-6,10-dimethyl-3-methylidene-2-oxo-3a,4,5,8,9,11a-hexahydrocyclodeca[b]furan-4-yl] acetate
• CAS: 24164-13-4
• 化学式: C₁₇H₂₂O₄
• 分子量: 290.359
• InChiKey: UPNVKIZABMRHNR-PWCAFIOLSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。
• LogP：
  3.586 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  表美鹅掌楸内酯 在 叔丁基过氧化氢 、 manganese(IV) oxide 、 selenium(IV) oxide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Acetic acid (6E,10E)-(3aR,4R,11aR)-6-formyl-10-methyl-3-methylene-2-oxo-2,3,3a,4,5,8,9,11a-octahydro-cyclodeca[b]furan-4-yl ester
  参考文献：
  名称：

  二氧化硒和氢过氧化叔丁基对金刚烷型倍半萜烯内酯的区域和立体特异性烯丙基氧化

  摘要：

  讨论了庚二烯型倍半萜烯内酯环氧表内酯（1），紫杉醇吡啶酮（2）和O-甲磺酸盐（3）与SeO 2和叔丁基氢过氧化物的区域和立体特异性烯丙基氧化。

  DOI：

  10.1039/c39810000483
• 作为产物：
  描述：

  8β-hydroxycostunolide 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 生成 表美鹅掌楸内酯
  参考文献：
  名称：

  来自向日葵的倍半萜内酯和二萜

  摘要：

  摘要 三种germacranolide 倍半萜内酯（argophyllin-A 和-B 和eupatolide），三种二萜（纤毛酸、(-)-16-α-羟基-kaur-11-en-19-oic 酸和 (-)-16-α -hydroxykaurane) 和一种黄酮类化合物 (nevadensin) 从向日葵的氯仿提取物中分离和表征。Argophyllin-A 和 -B 均首次在此处描述。它们的结构由 1H NMR 和 13C NMR 推断。发现 Argophyllin-A 和 -B 显示出抗生长素作用，而 eupatolide 表现出较弱的杀虫活性。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(82)83171-3

文献信息

• Sesquiterpene lactone-based pharmaceutical composition for treating gastrointestinal diseases
  申请人：CHO DANG PHARM. CO., LTD.

  公开号：US20150299155A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  The present invention relates to a sesquiterpene lactone-based pharmaceutical composition for treating gastrointestinal diseases. More particularly, the present invention relates to a pharmaceutical composition, containing as an active ingredient a sesquiterpene lactone-based derivative derived from parthenolide, for preventing or treating gastritis or gastric ulcers.

  本发明涉及一种基于倍半萜内酯的药物组合物，用于治疗胃肠道疾病。更具体地，本发明涉及一种药物组合物，其包含一种以倍半萜内酯为基础衍生物作为活性成分，用于预防或治疗胃炎或胃溃疡。
• ALKYNE-, AZIDE- AND TRIAZOLE-CONTAINING FLAVONOIDS AS MODULATORS FOR MULTIDRUG RESISTANCE IN CANCERS
  申请人：The Hong Kong Polytechnic University

  公开号：US20150011513A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  A triazole bridged flavonoid dimer compound library was efficiently constructed via the cycloaddition reaction of a series of flavonoid-containing azides (Az 1-15) and alkynes (Ac 1-17). These triazole bridged flavonoid dimers and their precursor alkyne- and azide-containing flavonoids were screened for their ability to modulate multidrug resistance (MDR) in P-gp-overexpressed cell line (LCC6MDR), MRP1-overexpressed cell line (2008/MRP1) and BCRP-overexpressed cell line (HEK293/R2 and MCF7-MX100). Generally, they displayed very promising MDR reversal activity against P-gp-, MRP1- and BCRP-mediated drug resistance. Moreover, they showed different levels of selectivity for various transporters. Overall, they can be divided into mono-selective, dual-selective and multi-selective modulators for the P-gp, MRP1 and BCRP transporters. The EC50 values for reversing paclitaxel resistance (141-340 nM) of LCC6MDR cells, DOX (78-590 nM) and vincristine (82-550 nM) resistance of 2008/MRP1 cells and topotecan resistance (0.9-135 nM) of HEK293/R2 and MCF7-MX100 cells were at nanomolar range. Importantly, a number of compounds displayed EC50 at or below 10 nM in BCRP-overexpressed cell lines, indicating that these bivalent triazoles more selectively inhibit BCRP transporter than the P-gp and MRP1 transporters. Most of the dimers are notably safe MDR chemosensitizers as indicated by their high therapeutic index values.

  通过一系列含有三唑桥联类黄酮二聚物的合成，使用环加成反应，利用一系列含有黄酮基团的叠氮化物（Az1-15）和炔烃（Ac1-17）构建了一个高效的化合物库。这些三唑桥联的类黄酮二聚体及其前体炔基和叠氮基类黄酮被筛选，以评估它们对过表达P-gp的细胞系（LCC6MDR）、MRP1过表达的细胞系（2008/MRP1）和BCRP过表达的细胞系（HEK293/R2和MCF7-MX100）调节多药耐药性（MDR）的能力。总体而言，它们展现了极具前景的P-gp、MRP1和BCRP介导的药物耐药性的MDR逆转活性。此外，它们显示出对各种转运体的不同程度的选择性。总体而言，它们可以分为单选择性、双选择性和多选择性的P-gp、MRP1和BCRP转运体调节剂。对于LCC6MDR细胞的紫杉醇耐药性（141-340 nM）、2008/MRP1细胞的DOX（78-590 nM）和长春新碱（82-550 nM）耐药性以及HEK293/R2和MCF7-MX100细胞的拓扑替康耐药性（0.9-135 nM），它们的EC50值处于纳摩尔范围。重要的是，许多化合物在BCRP过表达的细胞系中显示出EC50值在或低于10 nM，表明这些双价三唑更有选择性地抑制BCRP转运体而不是P-gp和MRP1转运体。大多数二聚体的治疗指数值非常高，表明它们是非常安全的MDR化疗敏感剂。
• IMPROVED DOSAGE FORM CONTAINING EXTRACT FROM BARK OF LIRIODENDRON TULIPIFERA AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：Cho Dang Pharm. Co., Ltd.

  公开号：EP2815742A1

  公开（公告）日：2014-12-24

  The present invention relates to an improved dosage form containing, as active ingredients, epitulipinolide and costunolide extracted from the bark of Liriodendron tulipifera and, more specifically, to a dosage form for treating the gastrointestinal tract, the dosage form containing, as active ingredients, epitulipinolide and costunolide, which are the active ingredients of the extract from the bark of Liriodendron tulipifera.

  本发明涉及一种改进剂型，该剂型含有从 Liriodendron tulipifera 树皮中提取的 epitulipinolide 和 costunolide 作为活性成分，更具体地说，涉及一种用于治疗胃肠道的剂型，该剂型含有 epitulipinolide 和 costunolide 作为活性成分，它们是从 Liriodendron tulipifera 树皮中提取的活性成分。
• METHOD FOR EXTRACTING TREATMENT INGREDIENTS FOR GASTROINTESTINAL DISEASES FROM BARK OF LIRIODENDRON TULIPIFERA
  申请人：Cho Dang Pharm. Co., Ltd.

  公开号：EP2815758A1

  公开（公告）日：2014-12-24

  The present invention relates to a method for extracting treatment ingredients for gastrointestinal diseases from the bark of Liriodendron tulipifera, the treatment ingredients containing epitulipinolide and costunolide as active ingredients, and to a therapeutic agent for gastrointestinal diseases, containing epitulipinolide and costunolide extracted using said method.

  本发明涉及一种从 Liriodendron tulipifera 树皮中提取胃肠道疾病治疗成分的方法，该治疗成分含有作为活性成分的表美国鹅掌楸内酯（epitulipinolide）和美国鹅掌楸内酯（costunolide）；本发明还涉及一种胃肠道疾病治疗剂，该治疗剂含有用上述方法提取的表美国鹅掌楸内酯（epitulipinolide）和美国鹅掌楸内酯（costunolide）。
• PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING AS ACTIVE INGREDIENT EXTRACT FROM BARK OF LIRIODENDRON TULIPIFERA
  申请人：Cho Dang Pharm. Co., Ltd.

  公开号：EP2815759A1

  公开（公告）日：2014-12-24

  The present invention relates to a pharmaceutical composition containing, as active ingredients, epitulipinolide and costunolide extracted from the bark of Liriodendron tulipifera. More specifically, the present invention relates to a pharmaceutical composition for treating the gastrointestinal tract, the composition containing, as active ingredients, epitulipinolide and costunolide, which are the active ingredients of the extract from the bark of Liriodendron tulipifera, and to the use thereof as a therapeutic agent for gastrointestinal diseases.

  本发明涉及一种药物组合物，其活性成分是从 Liriodendron tulipifera 树皮中提取的 epitulipinolide 和 costunolide。更具体地说，本发明涉及一种治疗胃肠道的药物组合物，该组合物含有表美国鹅掌楸树皮提取物的有效成分表美国鹅掌楸内酯和木香烃内酯作为有效成分，并涉及其作为胃肠道疾病治疗剂的用途。