丙二酰染料木苷 | 51011-05-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 中草药成分
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 中文名称: 丙二酰染料木苷
• 中文别名: 丙二酰基染料木甙
• 英文名称: 6''-O-malonylgenistin
• 英文别名: Genistin malonate；5-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-7-(6-malonyl-β-D-glucopyranosyloxy)-4H-1-benzopyran-4-one；genistein 7-O-β-D-glucoside-6''-O-malonate；genistein 7-O-(6''-O-malonyl)glucoside；genistein 7-O-glucosyl 6''-O-malonate；6′′-O-malonylgenistin；3-oxo-3-[[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-[5-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-4-oxochromen-7-yl]oxyoxan-2-yl]methoxy]propanoic acid
• CAS: 51011-05-3
• 化学式: C₂₄H₂₂O₁₃
• 分子量: 518.431
• InChiKey: FRAUJUKWSKMNJY-RSEYPYQYSA-N

物化性质

• 沸点：
  880.2±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.654±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  1.668 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  210
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  13

制备方法与用途

在大豆中主要存在九种异黄酮糖苷，其中大豆苷（Daidzin）、染料木苷（Genistin）、丙二酰大豆苷（Malonyl-daidzin）和丙二酰染料木苷（Malonyl-genistin）的含量最多。

丙二酰染料木苷具有调节雌激素、抑制与癌相关的酶活性、消除活性氧基，具备抗氧化作用及防治骨质疏松症等功效。

丙二酰染料木苷（6-O-Malonylgenistin）是一种黄酮衍生物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙二酰染料木苷 在 Dalbergia nigrescens β-glucosidase 作用下， 以 acetate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 染料木素
  参考文献：
  名称：

  黄檀β-葡糖苷酶水解大豆异黄酮苷。

  摘要：

  比较了来自豆科植物Dalbergia cochinchinensis和Dalbergia nigrescens的两种β-葡萄糖苷酶水解大豆异黄酮苷的能力。D. nigrescens和D. cochinchinensisβ-葡萄糖苷酶都可以水解大豆共轭糖苷，但D. nigrescensβ-葡萄糖苷酶水解大豆粗提物中的共轭和非共轭糖苷都更快。使用高效液相色谱法测定的黄檀β-葡糖苷酶对共轭异黄酮糖苷的动力学特性Km，kcat和kcat / Km证实了D. nigrescensβ-葡糖苷酶在水解这些底物方面的更高效率。D. nigrescensβ-葡萄糖苷酶还可以有效地水解大豆粉悬浮液中的异黄酮糖苷，

  DOI：

  10.1021/jf062885p
• 作为产物：
  描述：

  Daidzin malonate 、 二甲基亚砜 生成 丙二酰染料木苷
  参考文献：
  名称：

  Process for obtaining genistin malonate and daidzin malonate

  摘要：

  Genistin和daidzin马隆酸酯是通过用甲醇或乙醇提取大豆粉末以获得提取物。将提取物缓冲至pH 6至9，然后用不溶于水的溶剂提取。回收水相，酸化至pH 2至5.4，然后用不溶于水的溶剂提取。回收有机相，中和至pH 6.8至7.2，然后从中分离马隆酸酯。

  公开号：

  US05141746A1

文献信息

• Isoflavone glucosides exist as their 6''-O-malonyl esters in Pueraria lobata and its cell suspension cultures.
  作者：Hyung-Hwan PARK、Takashi HAKAMATSUKA、Hiroshi NOGUCHI、Ushio SANKAWA、Yutaka EBIZUKA

  DOI：10.1248/cpb.40.1978

  日期：——

  Methanol extracts prepared by mild and careful procedure from cultured cells of P___-. lobata were analyzed by reverse phase high performance liquid chromatography (HPLC) to reveal that most of the isoflavone 7-O___--glucosides daidzin(1) and genistin(2), and 8-C___--glucoside puerarin(3), exist as their 6"-O___--malonyl esters. The presence of malonyl esters of 1, 2 and 3 was also detected in the fresh roots and stems of P___-. lobata.

  从培养的P___-. lobata细胞中，以温和且小心的程序制备的甲醇提取物通过反相高效液相色谱（HPLC）分析，结果显示大多数异黄酮7-O___--葡萄糖苷大豆苷（1）和芸苔苷（2），以及8-C___--葡萄糖苷黄芩苷（3）以其6"-O___--苯丙酰酯的形式存在。在新鲜的P___-. lobata根和茎中也检测到了1、2和3的苯丙酰酯的存在。
• Partial purification and characterization of a soybean β-glucosidase with high specific activity towards isoflavone conjugates
  作者：Ming-Ching Hsieh、Terrence L Graham

  DOI：10.1016/s0031-9422(01)00380-6

  日期：2001.12

  A beta-glucosidase with high specific activity towards isoflavone conjugates was purified from soybean [Glycine max] roots by high salt extraction from a low speed centrifugal pellet and subsequent anion and cation exchange chromatography. Purification required stabilization throughout fractionation in 10% glycerol. The enzyme is most likely a dimer (approximate M(r) 165 kDa) with potential subunits

  一种对异黄酮结合物具有高比活性的 β-葡萄糖苷酶是从大豆 [Glycine max] 根中通过低速离心沉淀的高盐提取和随后的阴离子和阳离子交换色谱纯化的。纯化需要在 10% 甘油中的整个分馏过程中保持稳定。该酶很可能是二聚体（大约 M(r) 165 kDa），具有 M(r) 80 和/或 75 kDa 的潜在亚基。最适 pH 值和温度分别为 pH 6 和 30 摄氏度。该酶具有高度的热稳定性。在检查的各种潜在效应器中，银离子和汞离子的抑制作用最强。在 250 microM β-巯基乙醇的存在下，银离子的 IC(50) 从 140 microM 增加到 14 mM。葡糖酸-δ-内酯不是强抑制性的（IC(50) 24 mM）。该活性对异黄酮缀合物具有高度活性，异黄酮缀合物的特异性常数比通用显色底物对硝基苯基β-葡萄糖苷高 160-1000 倍。该酶对所测试的黄酮醇糖苷无活性。部分纯化的酶对 7-O-葡糖基-和
• Process for producing aglycon and flavor-improved food containing the aglycon by diglycosidase, and converting agent to be used in the process
  申请人：Tsuruhami Kazutaka

  公开号：US20060216281A1

  公开（公告）日：2006-09-28

  A physiologically active substance of aglycon type, in particular, aglycon isoflavone, can be efficiently produced, without resort to any acid/alkali treatment or fermentation and substantially without changing the physical properties of a material, by treating the material with a sufficient amount of diglycosidase for a sufficient period of time at an appropriate temperature and pH so that a physiologically active substance of glycoside type contained in the material can be converted into the physiologically active substance of aglycon type. Moreover, by using diglycosidase and/or a specific enzyme preparation, the aglycon content in a protein or protein-containing food can be increased and the flavor thereof can be improved.

  一种生理活性物质，特别是糖苷型异黄酮的活性物质，可以通过使用足够量的二糖苷酶在适当的温度和pH下足够长的时间处理原料，而无需采用任何酸碱处理或发酵，并且基本上不改变材料的物理性质，从而高效产生。这样，原料中含有的糖苷型生理活性物质可以转化为糖苷型生理活性物质。此外，通过使用二糖苷酶和/或特定酶制剂，可以增加蛋白质或含蛋白质食品中的糖苷型物质含量，并改善其风味。
• An Efficient Preparation of Acetyl Isoflavone Glucoside.
  作者：Toru IZUMI、Ayako NASU、Shigehiro KATAOKA、Shoichi TOKUTAKE、Akio OBATA、Koichiro TOBE

  DOI：10.1248/cpb.45.1593

  日期：——

  Minor components of isoflavones in soybeans, 7-(6-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-3-(4-hydroxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one (6"-O-acetyldaidzin, 5) and 7-(6-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-5-hydroxy-3-(4-hydroxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one (6"-O-acetylgenistin, 6), were efficiently prepared from 6"-O-malonyldaidzin (3) or 6"-O-malonylgenistin (4) by decarboxylation in N, N-dimethylformamide at 60°C in 46% or 57% yield, respectively. This reaction may explain the increase in the amount of the acetate during toasting of soybeans.

  大豆中的异黄酮的次要成分，7-(6-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基)-3-(4-羟基苯基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮（6"-O-乙酰基大豆苷元，5）和7-(6-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基)-5-羟基-3-(4-羟基苯基)-4H-1-苯并吡喃-4-酮（6"-O-乙酰基大豆苷元，6），可通过在60°C下在N，N-二甲基甲酰胺中脱羧，分别从6"-O-丙二酰基大豆苷元（3）或6"-O-丙二酰基大豆苷元（4）中有效制备，产率分别为46%或57%。该反应可以解释在烘烤大豆期间乙酸酯量的增加。
• Composition containing high concentration of isoflavone and having high solubility and process for producing the same
  申请人：Wanezaki Satoshi

  公开号：US20070003642A1

  公开（公告）日：2007-01-04

  It is intended to provide a composition containing isoflavones which has a high purity and yet is highly soluble in water in a natural state without adding any solubilizers or subjecting to chemically modification. It is found out that a composition containing isoflavones with a high purity and a high solubility in water can be obtained by extracting soybean hypocotyls with a water-containing alcohol within a specific temperature range, then allowing a synthetic adsorbent resin to adsorb the obtained extract and eluting with a water-containing alcohol at a specific concentration.

  该发明旨在提供一种含有异黄酮的组合物，具有高纯度，并且在自然状态下高度可溶于水，而不添加任何增溶剂或进行化学改性。发现通过在特定温度范围内用含水醇提取大豆子叶，然后让合成吸附树脂吸附所得的提取物并以特定浓度的含水醇洗脱，可以获得一种高纯度和高水溶性的异黄酮组合物。