赤霉素A1 | 545-97-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 动植物激素
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 赤霉素A1
• 中文别名: 赤霉素
• 英文名称: gibberellin 1
• 英文别名: gibberellin A₁；GA₁；gibberellin A1；Gibberellin-A₁；(1α,2β,4aα,4bβ,10β)-2,4a,7-trihydroxy-1-methyl-8-methylenegibb-1,10-dicarboxylic acid 1,4a-lactone；(1R,2R,5S,8S,9S,10R,11S,12S)-5,12-dihydroxy-11-methyl-6-methylidene-16-oxo-15-oxapentacyclo[9.3.2.15,8.01,10.02,8]heptadecane-9-carboxylic acid
• CAS: 545-97-1
• 化学式: C₁₉H₂₄O₆
• 分子量: 348.396
• InChiKey: JLJLRLWOEMWYQK-OBDJNFEBSA-N

物化性质

• 沸点：
  619.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  丙酮:水(1:1)：可溶； DMSO：可溶；甲醇：可溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

制备方法与用途

简介

赤霉素是一种通过发酵生产的植物生长激素，其化学结构属于二萜类酸，由四环骨架衍生而来。它能够促进叶和芽的生长。目前已知的赤霉素种类至少有38种。在农业生产中，赤霉素的应用效果较为显著。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  赤霉素A1 在 sodium hydroxide 、 乙醚 、 乙醇 作用下， 生成 Pseudogibberellin-A₁
  参考文献：
  名称：

  Takahashi et al., Journal of the Agricultural Chemical Society of Japan, 1955, vol. 19, p. 267,275

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  赤霉素 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 碘 、 lithium 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氨 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 79.0h， 生成 赤霉素A1
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of gibberellin A1, A5, A55 and A60-. Metal-ammonia reduction of gibberellic acid and its derivative.

  摘要：

  用二异丙基酰胺锂（LDA）处理赤霉素（1）和 13-O-甲氧基甲基赤霉素（2），然后用液氨中的锂处理，分别得到 3-羟基二元酸 4 和 5。由二元酸 5 合成了赤霉素 A55（10）和赤霉素 A1（12）。在锂-液氨还原之前未进行 LDA 处理的情况下，1 生成了二元酸 8，并从中合成了赤霉素 A60（14）和赤霉素 A5（17）。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.276

文献信息

• Plant hormones—I
  作者：J. MacMillan、J.C. Seaton、P.J. Suter

  DOI：10.1016/0040-4020(60)89008-4

  日期：1960.1

  The isolation of the growth-promoting acids, gibberellin A1 and gibberellin A5, from immature seed of Phaseolus multiflorus is described. The structure of gibberellin A5 is established as V by degradation and by its preparation from gibberellin A1.

  描述了从多花菜豆的未成熟种子中分离促进生长的酸，赤霉素A 1和赤霉素A 5。赤霉素A的结构5被确定为通过降解V和通过从赤霉素甲及其制备1。
• Gibberellin Is Essentially Required for Carrot (<i>Daucus carota</i>L.) Somatic Embryogenesis: Dynamic Regulation of Gibberellin 3-Oxidase Gene Expressions
  作者：Wataru MITSUHASHI、Tomonobu TOYOMASU、Hiroyuki MASUI、Toshinori KATHO、Kentaro NAKAMINAMI、Yoshiko KASHIWAGI、Mitsuaki AKUTSU、Hiromichi KENMOKU、Takeshi SASSA、Shinjiro YAMAGUCHI、Yuji KAMIYA、Hiroshi KAMADA

  DOI：10.1271/bbb.67.2438

  日期：2003.1

  A GA biosynthesis inhibitor, uniconazole, caused many shrunken embryos when it was supplied to cultured carrot (Daucus carota L.) cells at the induction of somatic embryos. The abnormality was prevented by exogenous GA1 or GA4. To analyze the status of GA biosynthesis during somatic embryogenesis, expression patterns of newly isolated genes encoding GA biosynthetic enzymes, two GA 20-oxidases, three GA 3-oxidases, and two GA 2-oxidases were observed by using a semi-quantitative reverse-transcription-polymerase chain reaction with gene-specific primers. Transcript levels of GA 20-oxidases and GA 2-oxidases did not change greatly during development of the somatic embryo. On the other hand, drastic changes were found in three GA 3-oxidase genes. Strikingly, expression of a GA 3-oxidase gene, DcGA3ox2, was elevated once in somatic embryogenesis, but not in the non-induced suspension cells. The enzymatic functions of these gene products were also confirmed using recombinant proteins expressed in Escherichia coli. Our results indicate that GA biosynthesis is required for carrot somatic embryogenesis.

  在诱导体细胞胚胎时，向培养的胡萝卜（Daucus carota L.）细胞提供一种 GA 生物合成抑制剂--烯效唑，会导致许多胚胎萎缩。外源 GA1 或 GA4 可防止这种异常现象。为了分析体细胞胚胎发生过程中GA生物合成的状况，使用基因特异性引物进行半定量反转录聚合酶链反应，观察了新分离的编码GA生物合成酶的基因、2个GA 20-氧化酶、3个GA 3-氧化酶和2个GA 2-氧化酶的表达模式。在体细胞胚胎发育过程中，GA 20-氧化酶和 GA 2-氧化酶的转录水平变化不大。另一方面，在三个 GA 3- 氧化酶基因中发现了剧烈的变化。令人吃惊的是，在体细胞胚胎发育过程中，GA 3-氧化酶基因 DcGA3ox2 的表达一度升高，但在非诱导悬浮细胞中却没有升高。用大肠杆菌表达的重组蛋白也证实了这些基因产物的酶功能。我们的研究结果表明，胡萝卜体细胞胚胎发生需要 GA 的生物合成。
• The Estenfication of Gibberellins with Dimethylformamide Dimethyl Acetal (DMFDMA)
  作者：Muhammad Shaiq Ali、James R. Hanson、Viqar Uddin Ahmad

  DOI：10.1515/znb-1997-1015

  日期：1997.10.1

  The key step is to prepare rare gibberellins by converting the more readily available gibberellins (GA₃, GA₄, GA₇ and GA₁₃) into their m ethyl esters. The DMFDMA is employed as an esterifying reagent to avoid the diazom ethane due to its toxic, explosive and hazardous nature. It is observed that DMFDMA apart from esterification can also be used as acetylating and epimerizing reagent.

  关键步骤是通过将更容易获取的吉贝雷尔酸（GA3、GA4、GA7和GA13）转化为它们的甲基酯来准备稀有的吉贝雷尔酸。DMFDMA被用作酯化试剂，以避免因其有毒、易爆和危险性而产生的重氮乙烷。观察到DMFDMA除了酯化外，还可用作乙酰化和差向异构试剂。
• GC-MS identification of endogenous gibberellins and gibberellin conjugates as their permethylated derivatives
  作者：Laurent Rivier、Paul Gaskin、Kum-yul S. Albone、Jake MacMillan

  DOI：10.1016/0031-9422(81)85157-6

  日期：1981.1

  preparing permethyl derivatives of GAs and GA-glucosides is described using NaH and MeI in DMF. The permethyl derivatives of the glucosides give sharp GC peaks and their MS provide information for the identification of the GA and carbohydrate moieties. The detection and characterization of endogenous GAs and GA-glycosides in pods of Phaseolus coccineus by GC-MS of permethylated extracts are described

  摘要 描述了在 DMF 中使用 NaH 和 MeI 制备 GAs 和 GA-葡萄糖苷的全甲基衍生物的简便方法。葡萄糖苷的全甲基衍生物产生尖锐的 GC 峰，它们的 MS 为鉴定 GA 和碳水化合物部分提供了信息。描述了通过全甲基化提取物的 GC-MS 检测和表征菜豆豆荚中的内源性 GA 和 GA-糖苷。描述了通过相同方法对碳水化合物、IAA、ABA 和细胞分裂素进行全甲基化。
• Coordinative alignment of molecules in chiral metal-organic frameworks
  申请人：The Regents of the University of California

  公开号：US20190169210A1

  公开（公告）日：2019-06-06

  Coordinative alignment uses x-ray diffraction to precisely and unambiguously determine the structure of molecules bound or crystallized within chiral metal organic frameworks.

  协同对齐利用X射线衍射精确而明确地确定结合或结晶在手性金属有机框架内的分子的结构。