13-O-methoxymethyl-gibberellin A₃ | 129082-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 13-O-methoxymethyl-gibberellin A₃
• 英文别名: (1R,2R,5S,8S,9S,10R,11S,12S)-12-hydroxy-5-(methoxymethoxy)-11-methyl-6-methylidene-16-oxo-15-oxapentacyclo[9.3.2.15,8.01,10.02,8]heptadec-13-ene-9-carboxylic acid
• CAS: 129082-36-6
• 化学式: C₂₁H₂₆O₇
• 分子量: 390.433
• InChiKey: MLXKLFDWIZCITL-PCUSKSQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-O-methoxymethyl-gibberellin A₃ 在 lithium 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氨 为溶剂， 以96%的产率得到(1S,2S,3S,4S,5S,9R,12S)-5-hydroxy-12-(methoxymethoxy)-4-methyl-13-methylidenetetracyclo[10.2.1.01,9.03,8]pentadec-7-ene-2,4-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of gibberellin A1, A5, A55 and A60-. Metal-ammonia reduction of gibberellic acid and its derivative.

  摘要：

  用二异丙基酰胺锂（LDA）处理赤霉素（1）和 13-O-甲氧基甲基赤霉素（2），然后用液氨中的锂处理，分别得到 3-羟基二元酸 4 和 5。由二元酸 5 合成了赤霉素 A55（10）和赤霉素 A1（12）。在锂-液氨还原之前未进行 LDA 处理的情况下，1 生成了二元酸 8，并从中合成了赤霉素 A60（14）和赤霉素 A5（17）。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.276
• 作为产物：
  描述：

  赤霉素 在 吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 13-O-methoxymethyl-gibberellin A₃
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of gibberellin A1, A5, A55 and A60-. Metal-ammonia reduction of gibberellic acid and its derivative.

  摘要：

  用二异丙基酰胺锂（LDA）处理赤霉素（1）和 13-O-甲氧基甲基赤霉素（2），然后用液氨中的锂处理，分别得到 3-羟基二元酸 4 和 5。由二元酸 5 合成了赤霉素 A55（10）和赤霉素 A1（12）。在锂-液氨还原之前未进行 LDA 处理的情况下，1 生成了二元酸 8，并从中合成了赤霉素 A60（14）和赤霉素 A5（17）。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.276

文献信息

• Synthesis of gibberellin A1, A5, A55 and A60-. Metal-ammonia reduction of gibberellic acid and its derivative.
  作者：Masanao SHIMANO、Hiroto NAGAOKA、Yasuji YAMADA

  DOI：10.1248/cpb.38.276

  日期：——

  Treatment of gibberellic acid (1) and 13-O-methoxymethylgibberellic acid (2) with lithium diisopropylamide (LDA), and then with Li in liquid ammonia gave 3-hydroxy diacid 4 and 5, respectively. From the diacid 5, gibberellin A55 (10) and gibberellin A1 (12) were synthesized. Without LDA treatment prior to Li-liquid ammonia reduction, 1 gave diacid 8 from which gibberellin A60 (14) and gibberelin A5 (17) were synthesized.

  用二异丙基酰胺锂（LDA）处理赤霉素（1）和 13-O-甲氧基甲基赤霉素（2），然后用液氨中的锂处理，分别得到 3-羟基二元酸 4 和 5。由二元酸 5 合成了赤霉素 A55（10）和赤霉素 A1（12）。在锂-液氨还原之前未进行 LDA 处理的情况下，1 生成了二元酸 8，并从中合成了赤霉素 A60（14）和赤霉素 A5（17）。