communesin K

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: communesin K
• 英文别名: Communesin K；(2R,6R,14R,22R,25R)-15-methyl-25-(2-methylprop-1-enyl)-1,3,13,15-tetrazaheptacyclo[18.4.1.02,6.06,22.07,12.014,22.016,21]pentacosa-7,9,11,16,18,20-hexaene
• 化学式: C₂₆H₃₀N₄
• 分子量: 398.551
• InChiKey: GEEJHYAUAXKQLB-YQVWZVKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(-)-communesin F	——	C28H32N4O	440.588

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  communesin K 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以11mg的产率得到(-)-communesin F
  参考文献：
  名称：

  (±)-Communesin F 通过与 Indol-2-one 环加成的全合成

  摘要：

  (±)-communesin F 的简明全合成已在 15 个线性步骤中从 4-溴色氨酸以 6.7% 的总产率完成。一个关键步骤是 indol-2-one 与 3-(2-azidoethyl)-4-bromoindole 的环加成反应，并促进了天然产物含较低氨基的四环核心的快速构建。

  DOI：

  10.1021/ja307277w
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-iodoethyl)indole 在 (S)-2-(((叔丁基二甲基甲硅烷基)氧基)二苯基甲基)吡咯烷 、 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 silver hexafluoroantimonate 、 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 lithium hydroxide monohydrate 、 1,3-双(2,6-二-异丙基苯基)咪唑-2-亚基金(I)氯化物 、 palladium on activated carbon 、 水 、 氢气 、 双氧水 、 triethyloxonium fluoroborate 、 palladium diacetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 苯甲酸 、 silver carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， -78.0~130.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 584.91h， 生成 communesin K
  参考文献：
  名称：

  有机催化和后期CH功能化使Communesin F和推定的Communesins的不对称合成。

  摘要：

  在这里，我们报告了共产蛋白F和多环双氨基生物碱的共产蛋白家族的推定成员的总合成。成功的策略是在两个羟吲哚亚基之间进行新颖的有机催化反应，以经过广泛优化后，铸造具有高对映体控制能力的目标分子的全碳邻位四级立体中心。所得的双-羟吲哚中间体进一步经历Ti（O i Pr）4介导的脱水骨架重排，以提供突触素核心结构。考虑未取代的靛红的现成可用性和低成本，以及使用溴取代的底物Pd（OAc）2的劣质有机催化反应进行催化和草酰胺定向的芳基CH-烯基化反应，以组装靶分子的完整骨架骨架。总体而言，本文公开的合成技术构成了对表素的第一种不对称有机催化方法，与高效的后期CH-官能化一起，与过去所有合成工作中使用的溴芳烃底物形成了鲜明的对比。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b02426

文献信息

• [EN] CONVERGENT AND ENANTIOSELECTIVE TOTAL SYNTHESIS OF COMMUNESIN ANALOGS<br/>[FR] SYNTHÈSE TOTALE CONVERGENTE ET ÉNANTIOSÉLECTIVE D'ANALOGUES DE LA COMMUNESINE
  申请人：MOVASSAGHI MOHAMMAD

  公开号：WO2017197045A1

  公开（公告）日：2017-11-16

  A highly convergent biomimetic synthesis of a complex polycyclic scaffold has been successfully implemented. From these efforts, compounds having a structure of Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt, tautomer or stereoisomer thereof, wherein R1-R8 and m, n, r, s, t, and u are as defined herein, is provided. Methods of making such compounds are also disclosed as are methods for the treatment of cancer, various infectious diseases, and abnormal cardiovascular function.

  已经成功实施了一种高度收敛的生物模拟合成方法，用以合成一个复杂的聚环支架。通过这些努力，提供了具有公式（I）结构的化合物或其药用可接受的盐、互变异构体或立体异构体，其中R1-R8以及m、n、r、s、t和u按本文定义。还公开了制造此类化合物的方法，以及用于治疗癌症、各种传染病和心血管功能异常的方法。
• CONVERGENT AND ENANTIOSELECTIVE TOTAL SYNTHESIS OF COMMUNESIN ANALOGS
  申请人：MOVASSAGHI Mohammad

  公开号：US20170333405A1

  公开（公告）日：2017-11-23

  A highly convergent biomimetic synthesis of a complex polycyclic scaffold has been successfully implemented. From these efforts, compounds having a structure of Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt, tautomer or stereoisomer thereof, wherein R 1 -R 8 and m, n, r, s, t, and u are as defined herein, is provided. Methods of making such compounds are also disclosed as are methods for the treatment of cancer, various infectious diseases, and abnormal cardiovascular function.
• Organocatalytic and Late-Stage CH-Functionalization Enabled Asymmetric Synthesis of Communesin F and Putative Communesins
  作者：Jisook Park、Alexandre Jean、David Y.-K. Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02426

  日期：2018.7.6

  skeletal rearrangement to furnish the communesin core structure. Consider the ready availability and low-cost of unsubstituted isatin, and the inferior organocatalytic reaction employing a bromo-substituted substrate, a Pd(OAc)2-catalyzed and oxalamide-directed aryl CH-alkenylation reaction was implemented to assemble the complete skeletal backbone of the target molecule. Collectively, the synthetic

  在这里，我们报告了共产蛋白F和多环双氨基生物碱的共产蛋白家族的推定成员的总合成。成功的策略是在两个羟吲哚亚基之间进行新颖的有机催化反应，以经过广泛优化后，铸造具有高对映体控制能力的目标分子的全碳邻位四级立体中心。所得的双-羟吲哚中间体进一步经历Ti（O i Pr）4介导的脱水骨架重排，以提供突触素核心结构。考虑未取代的靛红的现成可用性和低成本，以及使用溴取代的底物Pd（OAc）2的劣质有机催化反应进行催化和草酰胺定向的芳基CH-烯基化反应，以组装靶分子的完整骨架骨架。总体而言，本文公开的合成技术构成了对表素的第一种不对称有机催化方法，与高效的后期CH-官能化一起，与过去所有合成工作中使用的溴芳烃底物形成了鲜明的对比。
• Total Synthesis of (±)-Communesin F via a Cycloaddition with Indol-2-one
  作者：Johannes Belmar、Raymond L. Funk

  DOI：10.1021/ja307277w

  日期：2012.10.17

  A concise total synthesis of (±)-communesin F has been completed in 15 linear steps from 4-bromotryptophol in an overall yield of 6.7%. A key step features the cycloaddition of indol-2-one with 3-(2-azidoethyl)-4-bromoindole and facilitates the rapid construction of the lower aminal-containing tetracyclic core of the natural product.

  (±)-communesin F 的简明全合成已在 15 个线性步骤中从 4-溴色氨酸以 6.7% 的总产率完成。一个关键步骤是 indol-2-one 与 3-(2-azidoethyl)-4-bromoindole 的环加成反应，并促进了天然产物含较低氨基的四环核心的快速构建。