化学性质:乳酸具有羟基和羰基,在加热时与丙交酯一样生成线型聚酯。最初形成的酯化产物为乳酰乳酸,随着浓度的增加会生成聚乳酸。大部分情况下,乳酸生成的是线型聚合物,但也有一部分会形成丙交酯。
乳酸在干馏过程中分解为乙醛、一氧化碳和水;而乳酸单酯则仅分解为乙醛和一氧化碳,在有催化剂的情况下可以转化为乳酸的聚合物。不过,对于乳酸二酯类化合物而言,干馏时会生成丙烯酸酯和乙酸。
乳酸表现出一般有机酸的特性,其盐类可溶于水,并能与大多数醇反应生成酯。为了抑制乳酸聚合物的生成,可以使用过量的醇。此外,乳酸分子中的羟基也能与有机酸、酸酐或酰氯等化合物发生反应形成酯。在加热条件下,与稀硫酸一同处理时,会分解为甲酸和乙醛。
纯品无毒,其盐类只要不是重金属盐也无毒。根据实验数据,对大鼠经口的LD50值为3730 mg/kg。
乳酸存在于烟叶及烟气中。
天然界中,乳酸广泛存在于熟牛肉、可可以及小麦面包等食物中。
根据提供的信息,乳酸的主要生产方法有两种:发酵法和化学合成法。
(1) 以大米或干薯粉为原料,通过蒸汽糊化、糖化酶作用后进行发酵。常用的菌种有乳酸杆菌和根霉等。乳酸杆菌可产生DL-乳酸,而根霉则能生产较高纯度的L-乳酸。
(1) 乙醛法:以乙醛和氢氰酸为原料反应生成乳腈,然后水解得到粗乳酸。再经乙醇酯化精馏分出乳酸乙酯,最后加热分解得到精乳酸。
(2) 丙烯腈法:丙烯腈在硫酸催化下水解产生乳酸及硫酸铵混合物。分离硫酸铵后与甲醇酯化,蒸馏分离粗乳酸,再经真空浓缩制得成品。
两种方法各占约50%的市场份额。发酵法制得的DL-乳酸主要用于食品工业;化学合成法得到的DL-乳酸则用于医药、纺织等领域。
中文名称 | 英文名称 | CAS号 | 化学式 | 分子量 |
---|---|---|---|---|
(R)-2-羟基丙酸 | D-Lactic acid | 10326-41-7 | C3H6O3 | 90.0788 |
L-乳酸 | L-Lactic acid | 79-33-4 | C3H6O3 | 90.0788 |
DL-2,3-二羟基丙酸 | glyceric acid | 473-81-4 | C3H6O4 | 106.078 |
DL-甘油醛 | Glyceraldehyde | 56-82-6 | C3H6O3 | 90.0788 |
L(-)-甘油醛 | (S)-glyceraldehyde | 497-09-6 | C3H6O3 | 90.0788 |
D-(+)-甘油醛 | D-Glyceraldehyde | 453-17-8 | C3H6O3 | 90.0788 |
乳酸甲酯 | methyl lactate | 547-64-8 | C4H8O3 | 104.106 |
β-氯乳酸 | 3-chloro-2-hydroxypropanoic acid | 1713-85-5 | C3H5ClO3 | 124.524 |
丙酸 | propionic acid | 79-09-4 | C3H6O2 | 74.0794 |
—— | 2-hydroxypropanal | 598-35-6 | C3H6O2 | 74.0794 |
羟基乙酸 | Glycolic Acid | 79-14-1 | C2H4O3 | 76.052 |
丙酮酸 | 2-oxo-propionic acid | 127-17-3 | C3H4O3 | 88.063 |
2-乙氧基丙酸 | 2-ethoxypropionic acid | 53103-75-6 | C5H10O3 | 118.133 |
中文名称 | 英文名称 | CAS号 | 化学式 | 分子量 |
---|---|---|---|---|
L-乳酸 | L-Lactic acid | 79-33-4 | C3H6O3 | 90.0788 |
(R)-2-羟基丙酸 | D-Lactic acid | 10326-41-7 | C3H6O3 | 90.0788 |
2-甲氧基丙酸 | 2-methoxypropionic acid | 4324-37-2 | C4H8O3 | 104.106 |
乳酸甲酯 | methyl lactate | 547-64-8 | C4H8O3 | 104.106 |
—— | 2-hydroxy propionic acid | 75033-25-9 | C3H6O4 | 106.078 |
丙酸 | propionic acid | 79-09-4 | C3H6O2 | 74.0794 |
丙醇二酸 | tartronic acid | 80-69-3 | C3H4O5 | 120.062 |
—— | 2-hydroxypropanal | 598-35-6 | C3H6O2 | 74.0794 |
羟基乙酸 | Glycolic Acid | 79-14-1 | C2H4O3 | 76.052 |
丙酮酸 | 2-oxo-propionic acid | 127-17-3 | C3H4O3 | 88.063 |
3-羟基丙酸 | 3-hydroxypropionic acid | 503-66-2 | C3H6O3 | 90.0788 |
—— | 2-formyloxypropionic acid | 500789-58-2 | C4H6O4 | 118.089 |
Oxidation of lactic acid, α-hydroxyphenyllacetic acid and its 4-chloro derivative with quinolinium dichromate (QDC) in 30% (v/v) aqueous acetic acid at 303 K are first order in QDC and first-order in hydroxy acids. The reactions are acid-catalyzed and a medium of low dielectric constant favours the oxidation. The products are the corresponding aldehydes. Thermodynamic parameters are evaluated and a mechanism involving a C-C bond cleavage is proposed.