shiromool acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: shiromool acetate
• 英文别名: [(1R,2R,3S,10S)-6,10-dimethyl-3-propan-2-yl-11-oxabicyclo[8.1.0]undec-6-en-2-yl] acetate
• 化学式: C₁₇H₂₈O₃
• 分子量: 280.408
• InChiKey: XXKNUIOBVIPJND-HZMVEIRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  shiromool acetate 在 甲醇 、 正丁基锂 、 六氯化钨 、 potassium carbonate 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (10S,2E,6E)-3,7-二甲基-10-异丙基-2,6-环癸二烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  受萜烯环化酶相逻辑启发的 Germacrenes 和相关倍半萜的可扩展、对映选择性合成

  摘要：

  萜烯环化酶阶段：受此逻辑的启发，开发了一种可扩展的对映选择性发散合成锗烷型倍半萜烯。这项工作的显着特点包括：1) 法尼醇衍生物与 10 元碳环1的直接闭环，以及 2) 对1 的后续合成操作以获得不同的双环骨架，如愈创木酚、卡地烷、硒烷和榄香烯.

  DOI：

  10.1002/anie.201206904
• 作为产物：
  描述：

  金合欢醇 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 aluminum oxide 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 苯基氯化硒 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 Crabtree's catalyst 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 、 氢气 、 diethylzinc 、 三氧化硫吡啶 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 二甲基亚砜 为溶剂， -50.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.5h， 生成 shiromool acetate
  参考文献：
  名称：

  受萜烯环化酶相逻辑启发的 Germacrenes 和相关倍半萜的可扩展、对映选择性合成

  摘要：

  萜烯环化酶阶段：受此逻辑的启发，开发了一种可扩展的对映选择性发散合成锗烷型倍半萜烯。这项工作的显着特点包括：1) 法尼醇衍生物与 10 元碳环1的直接闭环，以及 2) 对1 的后续合成操作以获得不同的双环骨架，如愈创木酚、卡地烷、硒烷和榄香烯.

  DOI：

  10.1002/anie.201206904

文献信息

• Scalable, Enantioselective Synthesis of Germacrenes and Related Sesquiterpenes Inspired by Terpene Cyclase Phase Logic
  作者：Klement Foo、Ippei Usui、Daniel C. G. Götz、Erik W. Werner、Dane Holte、Phil S. Baran

  DOI：10.1002/anie.201206904

  日期：2012.11.12

  logic, a scalable and enantioselective divergent synthesis of germacrane‐type sesquiterpenes is developed. Salient features of this work include: 1) the direct ring closure of a farnesol derivative to the 10‐membered carbocycle 1, and 2) subsequent synthetic operations on 1 to gain access to different bicyclic frameworks such as guaianes, cadinanes, selinanes, and elemenes.

  萜烯环化酶阶段：受此逻辑的启发，开发了一种可扩展的对映选择性发散合成锗烷型倍半萜烯。这项工作的显着特点包括：1) 法尼醇衍生物与 10 元碳环1的直接闭环，以及 2) 对1 的后续合成操作以获得不同的双环骨架，如愈创木酚、卡地烷、硒烷和榄香烯.